SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI REGIOSPECIFICITATEA
Chem. p-tiile. P-TION se numește. regiospecifice, în cazul în care ca o unitate. produs (ținând cont de eroarea experimentală) este format din două sau mai multe posibili regioizomeri. Regioizomerii numit. Izomerii care rezultă din atacul de reactiv conform uneia dintre mai multe. posibile reacții. centre disponibile în molecula de substrat. Dacă numai un singur izomer predomină în produs p-TION, aceasta se numește p-TION. regioselectivă. De exemplu. nesimetric electrofil care unește. este formată numai una dintre cele două posibile produse de adiție ale C6Hs 5 3. SNVrSN dar nu C6Hs 5 CH 2 CH 2 Br: reactiv HBr asimetrice olefină C 6 H 5 CH = CH2 (stiren) efectuat giospetsifichno D.
Pentru a specifica direcția de p-TION A. Hassne-set sistem de notare propus (nu a câștigat utilizare largă) înaintea cuvântului „regiospecificității“ sau „regioselectivitate“ separate printr-un geminal atașat cratimă și fragment nume în legătură cu aceasta un substituent pe substrat. Astfel, adăugarea de HBr la stiren este Br-fenil regiospecifically p-TION. Termenii „regioselectivitate“ și „regiospecificității“ sunt, de asemenea, folosite în cazuri de diverse procese, inclusiv eliminarea, inel de deschidere tsiklopri conexiune și t. D. Ex. p-TION HBr clivajul terțpentil sub acțiunea unei baze continuă regio-selectiv (prin regula Hoffmann):
Dezvăluirea ciclului de 2-metiloxetan în hidroclorotiazidă se desfășoară, de asemenea, regioselectiv:
P-TION reacția Diels-Alder, 1,3-dipolar tsikloprisoedi-neniya obicei regiospecificității sau cel puțin regioselectivitate. Alchilarea anionului enolat de 1,3-ciclo-hexandionă-metil C iodura regiospecifically p-TION și butii iodura -O-regioselectivă:
Termenii „regioselectivitate“ și „regiospecificității“ a introdus în 1968 Hassnerom și sunt utilizate pe scară largă în industria chimică. literatură.
REFERINȚE Hassner, A.J. Org.Chem., 1968, v. 33, nr. 7, p. 2684-86.
Enciclopedii chimice. - Enciclopedia Sovietică. Ed. I. L. Knunyants. 1988.