SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI REGIOSPECIFICITATEA
Chem. p-tiile. Se numește P-tion. Regiospecific, dacă este ca unitate. a produsului (în cadrul erorii experimentale) se formează unul sau doi regioizomeri posibili. Regioizomerii sunt chemați. izomeri, formați ca rezultat al atacului reactivului conform uneia dintre mai multe. posibile reacții. centrele prezente în molecula substratului. Dacă numai un singur izomer predomină în produs p-TION, aceasta se numește p-TION. regioselectivă. De exemplu. conectarea unui electrod asimetric. este formată numai una dintre cele două posibile produse de adiție ale C6Hs 5 3. SNVrSN dar nu C6Hs 5 CH 2 CH 2 Br: reactiv HBr asimetrice olefină C 6 H 5 CH = CH2 (stiren) efectuat giospetsifichno D.
Pentru a specifica direcția de p-TION A. Hassne-set sistem de notare propus (nu a câștigat utilizare largă) înaintea cuvântului „regiospecificității“ sau „regioselectivitate“ separate printr-un geminal atașat cratimă și fragment nume în legătură cu aceasta un substituent pe substrat. Astfel, adăugarea HBr la stiren este o p-tionare regio-specifică Br-fenil. Termenii „regioselectivitate“ și „regiospecificității“ sunt, de asemenea, folosite în cazuri de diverse procese, inclusiv eliminarea, inel de deschidere tsiklopri conexiune și t. D. Ex. p-TION HBr clivajul terțpentil sub acțiunea unei baze continuă regio-selectiv (prin regula Hoffmann):
Dezvăluirea ciclului de 2-metiloxetan în hidroclorotiazidă se desfășoară, de asemenea, regioselectiv:
Reactivii Diels-Alder, cicloadiția 1,3-dipolară, sunt de obicei regio-specifici sau cel puțin regioselectivi. Alchilarea anionului enolat de 1,3-ciclo-hexandionă-metil C iodura regiospecifically p-TION și butii iodura -O-regioselectivă:
Termenii "regioselectivitate" și "regiospecificitate" au fost introduse în 1968 de Hassner și sunt utilizate pe scară largă în chim. literatură.
REFERINȚE Hassner, A.J. Org.Chem., 1968, v. 33, nr. 7, p. 2684-86.
Enciclopedii chimice. - M. Enciclopedia sovietică Ed. IL Knunyants 1988