SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI REGIOSPECIFICITATEA p-tiile. Se numește P-tion. Regiospecific, dacă este ca unitate. a produsului (în cadrul erorii experimentale) se formează unul sau doi regioizomeri posibili. Regioizomerii sunt chemați. izomeri, formați ca rezultat al atacului reactivului conform uneia dintre mai multe. posibile reacții. centrele prezente în molecula substratului. Dacă un izomer predomină doar în produsele de p-tion, atunci se numește această p-tiune. regioselectivă. De exemplu. conectarea unui electrod asimetric. reactiv HBr olefină asimetrică C6 H5 CH = CH2 (stiren) efectuat giospetsifichno D: se formează numai una dintre cele două posibile conexiune produsele C6 H5 SNVrSN3. dar nu C6H5CH2CH2Br.
Pentru a specifica direcția de p-TION A. Hassne-set sistem de notare propus (nu a câștigat utilizare largă) înaintea cuvântului „regiospecificității“ sau „regioselectivitate“ separate printr-un geminal atașat cratimă și fragment nume în legătură cu aceasta un substituent pe substrat. Astfel, adăugarea HBr la stiren este o p-tionare regio-specifică Br-fenil. Termenii „regioselectivitate“ și „regiospecificității“ sunt, de asemenea, folosite în cazuri de diverse procese, inclusiv eliminarea, inel de deschidere tsiklopri conexiune, etc. De exemplu. Descompunerea HBr din bromură de terț-pentil sub acțiunea bazei se realizează selectiv în regiune (conform regulii lui Hoffmann):
Dezvăluirea ciclului de 2-metiloxetan în hidroclorotiazidă se desfășoară, de asemenea, regioselectiv:
Reactivii Diels-Alder, cicloadiția 1,3-dipolară, sunt de obicei regio-specifici sau cel puțin regioselectivi. Alchilarea anionului enolat de 1,3-ciclo-hexandionă-metil C iodura regiospecifically p-TION și butii iodura -O-regioselectivă:
Termenii "regioselectivitate" și "regiospecificitate" au fost introduse în 1968 de Hassner și sunt utilizate pe scară largă în chim. literatură.
===
App. literatură pentru articolul "SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI REGIOSPECIFICITATEA": Hassner A. "J. Org.Chem.", 1968, v. 33, nr. 7, p. 2684-86.
Pagina "REGIONALITATE ȘI REGIOSPECIFICITATE" este pregătită pe baza materialelor din enciclopedia chimică.