reacția de eliminare are loc concomitent cu reacțiile de substituție nucleofilă la SN carbon saturat 1 și SN 2. atom reacție direcție spre E1 sau E2 depinde de mai mulți factori:
-Structura ataca nucleofil;
-bazicitate ataca particule;
eliminarea monomolecular E1.
Schema de reacție coincide cu substituirea circuitului monomolecular până la formarea cation carboniu, adică detașarea gruparea labilă:
În plus, reacția de substituție continuă, fie, sau (în funcție de mediu și particulele care atacă) clivarea unui proton și formarea produsului de eliminare:
Dacă există o posibilitate mai multor alchenelor, format a mai avantajos alchene substituite. Totuși, această situație se produce atunci când alchenică maximal substituit nu are nici o sterice ca cele date mai jos (I):
În acest caz, alchenă (II) este de preferință formarea.
Caracteristici ale reacțiilor 1 și SN E1 este tendința pentru rearanjarea carbocationului rezultat:
eliminarea bimolecular E2.
Mecanismul de reacție al reacției etapelor cu SN comun 2 are. De obicei, are loc trans-eliminare a schemei:
Efectul factorilor structurali:
- pentru halogenuri organice cu R specifica rata de clivaj variază în funcție de gruparea fugace (X), în următoarea ordine: J> Br> CI> F.
- la o rată fixă de scindare a X urmează ordinea: tretichnyyR> vtorichnyyR> pervichnyyR. Exercita sterice reacțiilor E2 efect foarte slab în comparație cu reacțiile SN 2. Scindarea apare foarte ușor în cazul halogenurilor terțiare.
Efect ataca particule.
De obicei necesită baze relativ puternice pentru efectuarea reacțiilor E2. Printre bazele de eficiență variază în paralel cu rezistența lor: H 2N -> C 2H 5O -> HO -> CH 3COO -.
Prin urmare, scurgerile promova substituția nucleofilă de reactivi slab bazici cum iodura sau ioni acetat.
Clivajul predomină de asemenea, peste substituție la temperaturi ridicate.
În cazul halogenurilor de alchil cu o varietate de resturi alchil este posibil să se formeze două alchene:
Pentru cele mai multe tipuri de reacții de clivaj formează de obicei majoritatea E2 alchene tip II substituit. Cu toate acestea, în cazul în care gruparea scindabilă are un volum mare sau are o puternică proprietăți atrăgători de electroni, precum și în cazul în care ataca baza are un volum mare, acesta poate fi mai favorabil formării puțin stabil alchena (cel substituit).
Compoziția E2, produsul de reacție a derivaților 2-pentil (vezi. De mai sus) utilizând etoxid de potasiu în etanol.
În acest caz, o cantitate mare de atacarea bazei conduce la faptul că mai ușor scindat (ca proton) mai sunt disponibile atomi de hidrogen sunt extreme.
E2 reacție de eliminare se produce cel mai ușor în cazul în care o moleculă poate adopta o dispunere spațială atunci când părăsesc grupele X și H sunt aranjate într-o poziție trans:
Unele reacții de clivaj similare oxizi de piroliză aminici, direcția de curgere. Cis- Gruparea lăsând în astfel de cazuri este de asemenea scindează bază proton:
Schimbarea naturii solventului poate avea ca rezultat producerea de produse diferite. Astfel, reacția cu bromură de izobutil alcoolică alcalină conduce la formarea unei serii de produse:
Judecând din produsele formate apar SN 1 reacție (hidrocarbură observată schelet rearanjare și formarea tuturor produselor de substituție posibile) și E1 în competiție cu ei. E2, reacția este puțin probabil, dar nu imposibil. Produsele SN 2 de reacție nu poate fi detectată deloc:
Și aceeași reacție în piridină (sau amine terțiare) se efectuează numai cu eliminarea:
Acest fenomen este o explicație. SN 2 curs de reacție este dificilă în ambii solvenți datorită împiedicării sterice. Capacitatea alcoolului la solvat anioni (solvent protic) facilitează mai întâi reacția SN 1, în vtoryh- oarecum reduce puterea și bazicitatea ionului hidroxil nucleofile. În cazul piridină sau amine terțiare (care nu solvat anioni, dar se leagă bine și cationi de protoni și mai mult decât atât, sunt nucleofile slabe) sunt condiții aproape exclusive pentru reacțiile de apariție și eliminare, probabil, la mecanismul E2.