Alcoolul (alcool) - o clasă de compuși organici care conțin una sau mai multe grupe C-OH, în care gruparea hidroxil OH este legată de un atom de carbon alifatic (compus în care atomul de carbon la grupa C-OH face parte dintr-un nucleu aromatic, numite fenoli)
Clasificarea de alcool a variat și depinde de ce fel de semn al structurii utilizate ca bază.
1. În funcție de numărul de grupări hidroxil în moleculă, alcooli împărțite în:
a) monohidric (una OH conține o grupare OH), de exemplu, metanolul, CH3OH, C2 H5 OH, etanol, propanol C3 H7 OH
b) Polivalente (două sau mai multe grupe hidroxil), de exemplu, etilen glicol
HO-CH2-CH2-OH, glicerol HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaeritritol, C (CH2OH) 4.
Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil, în majoritatea cazurilor, sunt instabile și sunt convertiți cu ușurință în aldehide prin clivaj cu apă: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H2O
Alcooli conținând trei grupe OH de la un atom de carbon. nu există.
2. După tipul de atom de carbon, la care este asociat un grup OH, alcooli divizat în:
a) primar, în care gruparea OH este legat la un atom de carbon primar. atom de carbon primar chemat (în roșu), asociată cu un singur atom de carbon. Exemple de alcooli primari - Etanol CH3C H2 -OH, propanolul CH3-CH2-C H2-OH.
b) secundar, în care gruparea OH este legat la un atom de carbon secundar. atom de carbon secundar (evidențiată în albastru) este conectat simultan la doi atomi de carbon, de exemplu, propanol secundar, sec-butanol (Fig. 1).
Fig. 1. Structura alcoolului secundar
c) terțiar, în care gruparea OH este legat la un atom de carbon terțiar. atom de carbon terțiar (în verde) este conectată simultan cu trei atomi de carbon, de exemplu vecine, butanol terțiar și pentanol (Fig. 2).
Fig. 2. Structura alcoolului terțiar
În conformitate cu tipul atomului de carbon atașat la acesta un grup de alcool, de asemenea, numit primar, secundar sau terțiar.
La polialcooli care conțin două sau mai multe grupări OH pot fi prezente atât ca un primar și HO-grupe secundare, cum ar fi glicerol sau xilitol (fig. 3).
Fig. 3. MIX IN STRUCTURA primar alcool polihidric și grupările OH secundare.
3. Conform structurii grupe organice legate la OH-grupul este împărțit în limita alcooli (metanol, etanol, propanol), nesaturat, de exemplu, alcool alilic, CH2 = CH-CH2-OH, aromatic (de exemplu, alcool benzilic C6 H5 CH2OH) în grupul care conține gruparea R aromatică.
alcooli nesaturați, în care gruparea OH a „adiacent“ la dubla legătură, și anume, legat de atomul de carbon care participă simultan la formarea unei duble legături (de exemplu, alcool vinilic, CH2 = CH-OH) sunt extrem de instabilă și imediat izomerizați (vezi izomerizare.) la aldehide sau cetone, de ex
CH2 = CH-CH3 OH ® -CH = O
alcooli Nomenclatură.
Pentru alcooli comune cu o structură simplă, o nomenclatură simplificată se utilizează: numele grupului organic este transformat într-un adjectiv (folosind sufixul „Marketing“) a fost adăugat și cuvântul „alcool“:
În cazul în care structura grupului organic este un mai complex, uz comun pentru toate regulile de chimie organică. Alte denumiri formate din astfel de reguli, numite sistematic. Conform acestor reglementări, un lanț de hidrocarbură este numerotat de la capătul căruia este mai aproape OH-grup. Această numerotare este utilizată în continuare pentru a indica poziția diferitelor substituenți de-a lungul lanțului de coloana vertebrală, la sfârșitul numelui se adaugă sufixul „ol“, iar cifra care indică poziția grupării OH (Figura 4.):
Fig. 4. Denumirea sistematică a alcoolului. Funcționale (OH) și înlocuirea (CH3), grupări și codurile digitale corespunzătoare sunt alocate pentru a distinge culori.
Denumirea sistematică alcooli simpli constituie la aceleași reguli: metanol, etanol, butanol. Pentru anumiți alcooli conservate denumiri triviale (simplificate) istoric: alcool propargilic Je HC C-CH2-OH, glicerol HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaeritritol, C (CH2OH) 4. alcool fenetilic C6 H5 -CH2-CH2-OH.
Proprietățile fizice ale alcoolilor.
Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici, primele trei protozoare reprezentative - metanol, etanol și propanol și butanol terțiar (H3 C) 3 COH - miscibil cu apa în orice proporție. Când numărul de atomi de C într-un grup organic începe să afecteze hidrofob (hidrofug) efect devine solubilitate limitată în apă, și când R, care conțin mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare.
Datorită prezenței grupărilor OH ale moleculelor de alcool având legături de hidrogen.
Fig. 5. Legăturile de hidrogen din alcoolul (prezentat în fantomă)
Ca rezultat, punct de fierbere toți alcooli mai mare decât cea a hidrocarburilor corespunzătoare, de exemplu, T. încălzit. etanol + 78 ° C, și T. încălzit. etan -88,63 ° C; T. încălzit. butanol și butan, respectiv + 117,4 ° C și -0,5 ° C
Proprietățile chimice ale alcoolilor.
Alcoolii sunt diferite varietate de transformări. Reacțiile de alcooli au unele modele generale: reactivitatea monoalcooli primari mai mari decât secundare, la rândul lor, alcooli secundari sunt chimic mai activ decât terțiar. Pentru alcooli dihidrici, în cazul în care grupările OH sunt pe atomi de carbon adiacenți, se înregistrează o creștere (comparativ cu alcooli monohidroxilici) reactivitate datorită influenței reciproce a acestor grupuri. Pentru reacția alcoolilor poate fi de prelungire cu un decalaj ca C-O și O-H - obligațiuni.
1. Reacțiile legăturilor O-H.
Atunci când interacționează cu metalele active (Na, K, Mg, Al) proprietăți alcooli prezintă acizi slabi și formează săruri, alcoolații sau alcoxizii numite:
Alcoxizi stabile chimic și hidrolizată, pentru a forma un alcool și hidroxidul de metal sub acțiunea apei: