reacția Hoffmann

Reacția Hofmann, sub acest nume sunt cunoscute șase reacții deschise A. Hoffmann. Pentru sinteza organica patru cele mai importante.

1) Reacția NH3 amoniac cu reactivi de alchilare (de exemplu, alchil halogenuri), pentru a forma un amestec de săruri de amine primare, secundare și terțiare și săruri cuaternare de amoniu; utilizat pentru sinteza industrială a aminelor alifatice superioare.

2) Scindarea termică a bazelor de amoniu cuaternar într-o amină terțiară, o alchenă și apă; în cazul în care un atom de azot în cuaternar asociat cu radicali diferiți, apoi format preferabil alchene cu cel mai mic număr de grupări alchil la dubla legătură - de obicei, Hoffmann, de exemplu, (C3 H7) 3 N + (C2 H5) OH - → C2 H4 + N (C3 H7); + 3 H2O reacţia utilizată pentru sinteza aminelor de identificare poliene și stabilirea structurii de alcaloizi.

3) Reacția aminelor primare cu cloroform într-o soluție alcalină pentru a forma izonitrilii: RNH2 + + CHCI3 → R-N = C; caracteristic izonitril miros intens utilizat pentru detectarea calitativă a aminelor.

4) Desprinderea amide ale acizilor carboxilici asupra aminele primare și dioxidul de carbon prin acțiunea de halogen (clor sau brom) într-o soluție apoasă alcalină - Hoffmann rearanjare: RC (O) NH2 → RNH2 + CO2 (R - un radical organic); în uretani formă soluție alcoolice. Reacția utilizată pentru a prepara aminele alifatice, aromatice grași, aromatice și heterociclice, diaminele și aminoacizii.

Reacțiile descoperite în 1850, 1851, 1868 și 1881, respectiv.

Lit. Reacții organice. M. 1948. Proc. 1. M. 1965. Proc. 11 Vatsuro KV Mischenko G. L. reacții Numit în chimia organică. M. 1976.

articole conexe

articole similare