Acilată. introducerea unei (acil) RCO grupare acil în molecula Org. Conn. prin atom N. substituției Pe larg acilarea numita substituție a oricărui atom sau grup de atomi cu o grupare acil. În funcție de care este atașat un atom de acil distinge N-acilare, O-acilare, S-acilare și C-acilare. P-TION, cu este introdusă o grupare formil roi (NSO) este numit. formilare, acetil (CH3 CO) - acetilare. benzoil (C6 H5 CO) -benzoilirovaniem.
Naib. Agenții de acilare obișnuite - cloruri de acid carboxilic la-t. Ele sunt ușor acilat cu amine și sărurile lor. Procedeul se efectuează în apă. inert p-celeration, piridină (metoda Einhorn). În acest ultim caz, se adaugă clorura acidă în reacție. amestec și se obține direct în p-TION unui tine-carboxilic și clorură de tionil :. Acilarea alcoolilor și tiolilor în piridină se realizează în frig, fenoli -cu încălzit. Aromatice. alitsiklich. nesaturat. hidrocarburi. Heterociclii reacționează cu o clorură acidă în prezența. la-t pentru a forma cetone Lewis, de ex. RCH = CH2 + R'COCl -> RCH = CHCOR“. Aminele Benzoilirova-set. alcooli și tioli sunt de Shottenu- Baumann într-un mediu alcalin apos (10% rr NaOH, p-riu NaHCO3. Na2 CO3), de ex.
Anhidridele carboxilic k-m (cel mai frecvent utilizat anhidridă acetică) este acilat ușor aminele în mediu acetic-vă, eter, benzen. excesul de anhidridă acetică. re-aceeași-piridină. (RCO) 2 O + NHR2 '-> RCONR2' + RCOOH. Acilarea alcoolilor continuă mai mult și este facilitată prin adăugarea de anhidridă trifluoroacetică la tine datorită formării unui agent de acilare puternic, - o anhidridă mixtă CF3 COOCOR; pentru a accelera p-TION folosesc de asemenea anhidride mixte și siliciu carboxilic k-m, de exemplu. (CH3 COO) 4 Si. C-acilarea anhidride este realizată prin acilare Friedel - Crafts.
Carbon pentru a-utilizați preim. pentru acilarea aminelor. aminele primare și secundare acila prin distilare uscată a sărurilor de amoniu ale carboxilic k-m sau încălzire într-un punct de fierbere ridicat p-ERATOR (nitrobenzen. Xilen) pentru a îndepărta apa eliberată. RCOOH * HNR'2 RCONR'2. În cazul compușilor aromatici. amina p-TION este accelerată în prezența. A1C13. RS13. H2 SO4. Postulăm acilată amine aproape cantitativ în prezență. carbodiimide. de ex. N, N'-diciclohexilcarbodiimida (p-TION 1) sau carbonildiimidazol (p-TION 2), când procesul trece prin interm. formarea imidazolidei la tine:
Aminele formilare are loc la fierbere lor cu formic la unul sau formamidă. de ex. RNH2 + HCOOH -> RNHCHO + H2O
Acilarea aminelor cetenă este p-TION: RNH2 + CH2 = C = O -> RNHCOCH3.
Katalitich. acțiune în acilarea decembrie clase Port. Derivații de 4-aminopiridină. Astfel benzoilarea m-cloranilină accelerează de 10 6 ori prin adăugarea de 4-dimetilaminopiridină.
Lit. E și g a n d metode experimentale K. G. Hilgetag în chimia organică. per. cu ea. M. 1968 Hauptman 1, Graefe Yu Remane X. Organic Chemistry. per. cu ea. M. 1979 chimia organică totală. per. din limba engleză. Vol. 2, M. 1982, p. 115-19. GV Grishina.
===
App. Literatura pentru articolul „acilarea“. necunoscut