Denumire chimică: # 946; -hlorvinildihlorarsin; 2-hloretenildihlorarsin; # 946; -hlorvinilarsindihlorid.
nume de cod și codurile: levizită; Lewisit (Germania); Levizită, o-levizită, levizită A, M-l (în al doilea război mondial), L (USA).
Conexiunea a fost obținută mai întâi sub formă brută în 1904 Newland Yu (USA), care în același timp, a atras atenția asupra proprietăților sale toxice. curat # 946; -hlorvinildihlorarsin izolate și caracterizate în Statele Unite, a estimat în 1917 și un an mai târziu a fost adoptat de către armata SUA, dar testul de luptă nu a reușit. Lui levizită nume de cod este obligat de chimistul american W. Lee Lewis, care în Statele Unite ale Americii este creditat cu descoperirea substanțelor prioritare. De fapt, în timpul primului război mondial, de cercetare # 946; -hlorvinildihlorarsina efectuate în mod independent, în Statele Unite (William Lewis), Marea Britanie (S. Greene, T. Price) și Germania (Wieland).
SUA Experții militari au prins mari speranțe în levizită datorită faptului că această RH, care posedă comparabilă în puterea cu agent de muștar blister, nu are nici o perioadă de acțiune sub acoperire. Prin toxicitate piele resorbție este de trei ori mai mult decât muștar. Mai mult, produsul brut obținut în Statele Unite, numit o iritație suficient de puternică a ochilor și a tractului respirator superior. Mai târziu, sa constatat că net # 946; -hlorvinildihlorarsin (așa-numitul # 945; -lyuizit sau levizită A) cu greu posedă iritant. Iritabilitatea au impurități, în special bis - (# 946; -hlorvinil) -hlorarsin (= CH CI-) 2 AsCl (# 946; -lyuizit sau levizită B). Cu toate acestea, acesta din urmă este inferior # 945; -lyuizitu în agenți obscheyadovitom și blister.
În timpul al doilea război mondial, levizită a fost făcută în întreprinderile din SUA de toate arsenalele chimice - Edgewood, Pine Bluff, Huntsville și Denver, dar înainte de sfârșitul războiului, el a fost demis din armele armată din cauza eficacității insuficiente de luptă ridicată în comparație cu muștar. Cu toate acestea, poate fi utilizat ca aditiv la gaz muștar, care scade temperatura de congelare a acestuia din urmă. În plus, este posibil ca costul redus și ușurința de a obține levizită poate stimula producția sa de către țările cu industria chimică relativ slab dezvoltată.
Levizită are agenți obscheyadovitym și blister în orice impact fel asupra organismului și independent de tipul de condiție de luptă. OB tehnice inerente, de asemenea, iritant.
Obscheyadovitoe acțiune levizită se datorează capacității sale de a perturba metabolismul glucidelor intracelular. Atunci când se analizează proprietățile toxice HD Upo-Ming că celulele tuturor organelor și țesuturilor unui clivaj glucoză anoxie secvențial prin glucoză 6-fosfat la piruvat. Acesta din urmă a fost supus decarboxilării oxidativ în cadrul schemei:
Acest procedeu este realizat în prezența sistemului enzimatic piruvat dehidrogenază care implică mai multe enzime și coenzime. Una dintre coenzimi (grupări prostetice nonproteinici) este acidul lipoic:
Este legat de partea apoenzimei (proteina oxidază enzimei piruvat și bicomponentă în timpul catalizei (reacție 3.9) este transformată în oxidat (disulfura), apoi forma recuperată (cu două grupări mercapto):
Levizită reacționat cu acid mercapto dihidrolipoic și prin aceasta împiedică enzima de la participarea la procesele redox:
Ca urmare a perturbat alimentarea cu energie a tuturor organelor și țesuturilor din organism. acțiune locală de levizită cauzate prin acilarea proteinelor ale pielii.
Tendency pentru a forma arsinsulfidov ciclică a permis să creeze un mijloc pentru prevenirea și tratamentul leziunilor acestor agenți. Acestea includ 2,3-dimercaptopropanol (BAL) și sarea de sodiu a 2,3-dimerkaptopropansulfokisloty (Unithiol):
Acestea sunt aplicate sub formă de soluții și unguente și pot preveni nu numai reacția levizită cu oxidaza piruvat, dar, de asemenea, reactiva enzima deprimat.
Levizită spre deosebire de HD nu are aproape nici o perioadă latentă de acțiune; semne de înfrângere care apar în decurs de 2-5 minute după intrarea în organism. Severitatea timpului dependentă de doză sau de ședere într-o atmosferă levizită contaminată.
Inhalarea de aerosoli sau vapori levizită afectează în primul rând tractul respirator superior, care se manifestă după o perioadă scurtă de acțiune latentă ca tuse, strănut, secreții nazale. Pentru intoxicații ușoare, aceste fenomene sunt în decurs de câteva ore, cu greu - continuă timp de câteva zile. otrăvirea grele însoțite de greață, dureri de cap, pierderea vocii, vărsături, stare generală proastă. Ulterior se dezvolta pneumonie, dificultăți de respirație, spasme piept - semne de intoxicație foarte severe, care pot fi fatale. Simptomele se apropie de convulsii fatale și paralizie. Toxicitate relativă la inhalare LC # 964; 50 1,3 mg · min / l.
Foarte sensibil la levizită ochi. picături pentru ochi OB duce la pierderea vederii la 7 la 10 zile. Șederea timp de 15 minute într-o atmosferă cu un con-centrarea levizită 0,01 mg / l conduce la o înroșire a ochilor și pleoapelor Otes. La valori mai mari ale C # 964; a simțit o senzație de arsură în ochi, lăcrimare, fotofobie, spasme ale pleoapelor.
vapori de levizită acționează pe piele. Pentru C # 964; 1,2 mg · reddens piele min / litru și se umflă atunci când C # 964; 1,3 mg · min / l apar bule mici.
Acțiunea de piele levizită lichid simțit aproape imediat după contactul cu el. Atunci când densitatea de infecție 0,05-0,1 mg / cm 2 înroșire a pielii se produce; Densitatea infecție de 0,2 mg / cm2 conduce inevitabil la formarea de bule. toksodoza Mortal piele-resorbtiv umană LD50 20 mg / kg.
După contactul cu levizită în tractul gastro-intestinal apar salivație excesivă și vărsături, însoțite de dureri colicky. Ulterior apar diaree cu sânge, scade tensiunea arterială, condițiile de dezvoltare ale organelor interne (rinichi, ficat, splină). dozf Mortal în timpul ingestiei LD50 5-10 mg / kg.
curat # 946; -hdorvinildihlorarsin este un lichid incolor, aproape inodor. De-a lungul timpului, ea devine de culoare roșie sau violet închis. Cu toate acestea, de obicei, da produsul brut, care nu este o substanță individuală, și în plus # 946; -hlorvinildihlorarsina (# 945; -lyuizita) conține bis - (# 946; -hlorvinil) -hlorarsin (# 946; -lyuizit) și triclorură arsenic. La rândul său, # 945; -lyuizit există în forma a două regioizomeri, proprietăți fizice diferite (vezi Tabelul 3.1.).
Cel mai toxic în amestec este trans # 945; -lyuizit care se formează în sol și în prepararea agenților. Izomer cis are loc prin încălzire sau iradiere cu ultraviolete izomer trans, prin urmare, majoritatea constante fizice levizită tehnice coincid sau apropiate valorii constante con adecvat trans- # 945; -lyuizita.
Proprietățile fizice ale izomerilor # 945; -lyuizita
levizită tehnic este un lichid uleios de culoare brun închis, cu un miros ciudat care amintește de frunze de geranium. Densitatea 1,8 g / cm3 la 20 ° C; densitatea vaporilor în aer, 7,2; solubilitate în apă la 20 ° C de aproximativ 0,05%; este ușor solubil în solvenți organici, grăsimi, uleiuri. Acesta este amestecat cu multe RH însuși și le dizolvă, astfel încât acesta poate fi utilizat ca amestecuri de componente tactice. Levizită diferite materiale penetrează muștar mai repede.
Punctul de fierbere de aproximativ 190 ° C (cu descompunere). Presiunea de vapori la temperatura de 20 ° C 0,39 mm Hg. Art. concentrație maximă de vapori în Sport 4,41 mg / l. Punctul de congelare este determinată de gradul de puritate, variind de la -5 la 15 ° C
Componenta principală a levizită tehnice - # 945; -lyuizit. El este un diclorura nesaturat # 946; .. Acid -hlorvinilarsonistoy, adică cuprinde deplasabil anhidridă atomi de clor, trivalent arsenic, obligațiuni destul de fragil arsenic-carbon și legătură multiplă. O astfel de structură cauzează o reactivitate relativ ridicată # 945; -lyuizita, care tinde o varietate de transformări chimice. Un grup de rea sa chimică datorită substituirea atomilor de clor legați cu arsenic, de alte grupuri, un alt grup asociat cu oxidarea arsen, iar al treilea - afectează legătură arsenic-carbon. Există, în plus, conversia chimică datorită structurii specifice # 945; -lyuizita.
Levizită nu este rezistent la hidroliză. Apa este la temperatura camerei rapid interacționează cu acesta pentru a forma un oxid # 946; -hlorvinilarsina:
Reacția este reversibilă. Oxidul rezultat este o substanță solidă, puțin solubil în apă; Toxicitatea nu este levizită inferior, dar numai daca sunt ingerate.
Interacțiunea levizită cu baze și baze depinde de puterea lor de concentrare și structura OM. Numai baze slabe vschelyayuschiysya neutralizați acid clorhidric și deplasarea echilibrului la procesul drept uskoryut hidroliză. Este suficient să se aplice o soluție apoasă diluată de amoniac, pentru a transforma complet în levizită oxid # 946; -hlorvinilarsina. Apă 18-20% soluții alcaline descompuse complet molecula levizită. Atunci când acest izomer trans # 945; -lyuizita destructurare la temperatura camerei, cu degajare de acetilenă:
izomer cis # 945; -lyuizita reacționează oarecum diferit. Sub acțiunea soluțiilor diluate de alcalii este convertit într-o sare (reacție 3.10) prin acțiunea soluțiilor concentrate de baze distruse rapid cu separarea clorurii de vinil (reacție 3.11):
La temperaturi de peste 40 ° C, alcaline concentrate distrug cis- # 945; -lyuiznt cum ar fi izomer trans, cu eliberarea de acetilenă. Doar acționează sulfura iatoiya în soluții apoase:
# 946; -lyuizit descompuse alcaline numai atunci când este încălzit.
Ușurința de hidroliză limitează posibilitatea levizită în vreme umedă, reduce rezistența și a fost unul dintre motivele pentru respingerea lor ca o substanță toxică asupra individului. reacția levizită cu soluții alcaline utile în scopul degazare și afișarea acesteia.
Levizită mediu apos și alcoolic apos reacționează ușor cu hidrogen sulfurat, pentru a forma un solid, greu # 946; -hlorvinilarsinsulfida având iritanta:
În mod similar mercaptani reacționează cu ea:
Mai ales aceste reacții apar cu ușurință în cazul tiolilor cu două grupări mercapto spațiate strâns, ca astfel format heterocicli cu cinci sau șase membri stabile, cum ar fi:
Levizită foarte usor oxidat prin orice oxidanți (iod, peroxid de hidrogen, hipocloriți, cloramina, acid azotic, permanganganatami, cromați) pentru a da # 946; acidul -hlorvinilarsonovoy nu are blister:
Clorurarea levizită în mediu anhidru este primul format instabil # 946; -hlorviniltetrahlorarsin, care apoi se descompune la ruperea legăturii carbon de arsenic:
În soluții apoase # 946; -hlorviniltetrahlorarsin hidrolizat:
Hipocloriți ai metalelor alcaline și alcalino-pământoase levizită puternic descompus într-un mediu apos, și în formă uscată, de exemplu:
În această serie de reacție sunt hidroliză alcalină, okislnie! levizită și formarea sării. Reacția este utilizat pentru degazarea levizită.
printre deficiențele # 945; -lyuizita place rh predilecția sale transformări reversibile a fost descoperit atunci când este încălzit în # 946; -lyuizit și geranium puternic aromată frunze tris - (# 946; -hlorvinil) -arsin (# 947; -lyuizit):
Semnele de descompunere deja vizibil la levizită scurt este încălzit la o temperatură de 200 ° C și umplut cu explozia lor muniție. încălzire prelungită duce la levizită transformări mai profunde.
Levizită preparat prin reacția arsen triclorură cu acetilenă în prezența catalizatorilor - cloruri metalice (AlO3 HgCl2 CuCl2 ..):
formate pe latura # 946; -lyuizit:
După separarea catalizatorului și purificarea sunt 85-90% # 945; -lyuizita de preferință sub formă de izomer trans conținând până la 10% # 946; urme -lyuizita # 947; -lyuizita și unele triclorură de arsenic. Randament: aproximativ 90%.
Protecția împotriva efectului nociv al levizită se realizează prin utilizarea unei măști de gaz și îmbrăcăminte de protecție specială. Descompunerea OB pe site-urile de îmbrăcăminte contaminate pielii este realizată prin tratarea cu o soluție a unei soluții individuale pachet antigaz DT-1, amoniac sau peroxid de hidrogen.
Degazarea levizită potrivesc aceleași mijloace pentru decontaminarea gazului muștar. In plus, amoniacul poate fi folosit soluții alcaline și diferite oxidanți.
Tratamentul antidoturi afectate furnizate de tip merkaptosoderzhaschimi BAL Unitiol.