ISONITRILI (izocianide, carbilamine), comp. formule generale ale RNC, org. derivații radicalului cianhidric, corespunzând formei sale izomerice. I. - substanțe lichide sau solide (a se vedea tabelul), ușor solubile. în alcool, în eter, dar nu în solubilitate. în apă (cu excepția alifaticului I inferior).
I. poate fi reprezentat ca nucleofob. carbenele cu negativitate parțială. încărcare pe atomul de carbon:
Linearitatea moleculelor I (unghiul CNC
180 °) și valori apropiate ale lungimilor legăturii CN în nitrili și izonitrili (0,
116 și, respectiv, 0,117 nm) confirmă preferabilitatea structurii dipolare I. Spectrele IR prezintă caracteristici caracteristice. benzi 2185-2100 cm - 1. I. Se atașează cu ușurință electrofile (ecuația 1); p-tions cu nucleofilii sunt de obicei împiedicate (confirmate de stabilitatea fierului în prezența bazelor), dar sunt facilitate de cataliza lui c-tamy (2) sau com. de metale tranziționale (3):
În secțiunea cu metalorg. Conn. J. Atomii nu conțin o grupare N, formă metalloaldiminy, utilizat la- ca echivalenți de acil anionice ( „mascată“ acil anion), de exemplu.
I. conținând un atom de H într-o poziție, prezintă o legare-VA CH-acizi sub acțiunea de formare a unei baze tari R'R -izotsianokarbaniony. CNC, care sunt utilizate pe scară largă ca intermediari în sinteza aminoacizilor, heterociclici. Conn. și colab., I. Pentru cicloadiția tipice legături multiple, și 1,3-dipoli geterodienam (de obicei, electrofil), care duce la geterotsiklich. Conn. de ex.
Aminele secundare RNHCH3 sunt obținute prin hidrogenarea aminei. oxidare - izocianați RN = C = O, term. izomerizare (200-250 ° C) - nitrili; Ei formează complexe izonitrilice ale metalelor de tranziție, intră în p-ioni multicomponenți (vezi reacția Passerini, reacția Ugi). Obținut prin deshidratarea formamidelor N-monosubstituite (4), alchilarea cianurilor de metale grele (5), reciprocă. aminele primare cu diclorocarbena (6), îndepărtarea oxigenului sau a sulfului din izocianați sau izotiocianați, respectiv. (7):
I. - o perioadă importantă. produse în org. sinteză, sunt utilizate pe scară largă pentru prepararea decomp. geterotsiklich. Conn. peptide, etc; ele sunt folosite pentru calități. determinarea aminei primare. I. toxice și au un miros dezgustător, găsit în concentrații nesemnificative. A. Hoffmann deschis în 1864. Lit:.. Gambarian NP ".. J. Unional Chem Of Societatea aceasta Mendeleev" 1967, Vol 12, numărul 1, pp. 65-76; Chimie organică generală, trans. cu engleza. t. 3, M. 1982, p. 647-727. EM Rokhlin.