După înfrângerea din bătălia de la Grunwald din 1410, a început declinul ordinului teutonic. Teritoriile din Livonia au fost separate, formând Confederația Livoniană. După războiul de 13 ani din 1466, partea occidentală a Ordinului Statului a fost separată în așa-numitul. "Prusia Regală", care a intrat în Regatul Poloniei. Restul în timpul Reformei a fost secularizat, iar în 1525 a devenit ducatul secular al Prusiei. care se află în dependență vasală de regele polonez.
Înainte de apariția cavalerilor teutoni ai pământului prusac, au fost susținute multe încercări de cucerire. În 997, printul polonez Boleslaw I Viteazul a trimis creștinismului Pridal Adalbert de la Praga pentru a predica creștinismul. În 1147, Boleslav al IV-lea Curly a atacat prusacii cu ajutorul trupelor rusești, dar nu le-a putut cuceri. Încercările de a cuceri prusacii s-au intensificat când Conrad I Mazowiecki a venit la putere.
Prusacii recucerit cu succes majoritatea atacurilor, și a încercat să pună Conrad înapoi, dar el a preluat treptat țara prusacilor și Yatvingians (Podlasie moderne). Prusacii au încercat să alunge forțele Mazowiecki poloneze de la Yotvingia Helmnschiny și care a dus la distrugerea și obezlyudivaniyu acestor teritorii.
În 1208, Conrad Mazowiecki a încercat să facă apel la o cruciadă împotriva prusacilor, dar această încercare nu a dus la succes. La sfatul creștin, primul episcop al Prusiei, Conrad a creat scopul de a lupta Dobrinskii prusaci, dar această idee nu este nimic bun venit de ea. Apoi, la sfatul Papei, Conrad a cerut din nou o cruciadă și a cerut ajutor din Ordinul Teutonic. Au inceput cruciadele prusace. care a durat șaizeci de ani.
În 1211, regele Ungariei András al II-lea a acordat ordinul teutonic Burzenenlandului la granița sudică a Transilvaniei. dar în 1225 el a scos cavalerii de acolo și a trebuit să se mute în Marea Baltică. Înainte de aceasta, în 1224, împăratul Frederick al II-lea a declarat în Catania că Livonia. Prusia (cu Sambia) și teritoriile înconjurătoare au statut de Reichsfreie. adică se supun direct Bisericii Romano-Catolice și Sfântului Imperiu Roman și nu conducătorilor locali. La sfârșitul anului 1224, Papa Honorius al III-lea la numit pe Guillaume de Modena ca legat în Livonia, Prusia și alte țări.
Ca urmare a edictului imperial emis în Rimini și a taurului papal din Rieti, Prusia a devenit posesia ordinului teutonic.
În 1234 Ordinul Teutonic a absorbit rămășițele Ordinului Dobrinsky. și în 1237 - Ordinul purtătorilor de sabie. Absorbția Ordinului purtătorilor de sabie a adus țara Balticei la Ordinul teutonic.
Revendicările ordinului teutonic pe Danzig au fost contestate de regii polonezi Vladislav I și Casimir III. Aceasta a condus la o serie de conflicte sângeroase și proceduri juridice în tribunalul papal din 1320 și 1333. În cele din urmă, în 1343, în conformitate cu Kalisz lume Cavalerii Teutoni a recunoscut că Pomereliya un fief al Poloniei, și, astfel, regii polonezi au dreptul la „Duke of Pomerania“ din titlu.
În 1404, ordinul teutonic a fost cumpărat de la Brandenburg de Neumark.
Ordinul teutonic în 1466
În 1410, forțele militare ale ordinului teutonic au fost înfrânte în bătălia de la Grunwald. Heinrich von Plauen a fost capabil să salveze capitalul guvernului ordinului în timpul asediului trupelor poloneze Marienburg-lituaniene, și a devenit Mare Maestru în 1411 a semnat cu pacea polonez regele Vladislav al II-lea al Thorn.