El sa străduit să-și extindă posesiunile cu toată puterea, triburile slave care i-au fost supuse. printre care au fost toate și krivichi.
Din poporul triburilor subordonate și mercenarilor varangieni, Oleg a strâns o armată puternică. Calea prințului era la sud.
A capturat Smolensk și a plecat acolo pentru a-și conduce unul din anturajul său. Mai departe, calea lui Oleg era în țara nordică, unde a fost luată orașul Lyubech.
În 882, armata sa mutat la Kiev, unde de la Rurik a fost condusă de Askold și Dir. Cu ajutorul vicleanului, Oleg la ademenit pe Askold și pe Dir, le-a ucis. După ce a preluat Kievul, el a proclamat orașul capitala statului său. "Du-te în orașele rușilor". Din el, această expresie comună a dispărut. De la capturarea Kievului, începe istoria Rusiei Kievan.
Prințul Oleg, la fel ca restul primilor prinși ruși, nu era interesat în mod deosebit de politica internă. El sa străduit să extindă exploatațiile terestre ale tânărului stat rus prin toate adevărurile și nu prin adevăr. Prințul a călătorit cu succes în Constantinopol. îngroziți grecii și nu vărsați o singură picătură de sânge rusesc. El a primit daruri bogate și condiții comerciale favorabile pentru comercianții ruși. Pentru acest succes, Oleg a început să fie numit Profetul.
Prințul avea 33 de ani, de la 879 la 912 de ani. În 911 prințul a realizat o faptă bună, confirmând toate acordurile anterioare cu Bizanțul, ceea ce a permis de mulți ani comercianților ruși să aibă condiții bune de comerț. Locul de înmormântare al prințului Oleg de la Kiev nu este cunoscut. În istoria țării noastre, a intrat ca un constructor al orașelor rusești, un colector de triburi slave și un comandant talentat.
Moartea lui este acoperită de o legendă. Cronica spune că Magii au ghicit moartea lui Oleg de la cal. El a avut încredere în predicțiile lor și și-a abandonat calul iubit. Amintiind câțiva ani mai târziu despre predicțiile Magilor, el ia întrebat pe prietenii săi despre soarta calului. Calul a murit, au răspuns. Oleg a vrut să vină la locul unde stau rămășițele animalului său de companie. Ajungând acolo, prințul a pășit pe craniu și a spus: "Mi-e teamă să fiu?". Sa dovedit că în craniul calului mort trăia un șarpe otrăvitoare, care a lovit moartea prințului.