-
introducere
- 1 Pregătirea
- 1.1 În industrie
- 2 Proprietăți chimice
- 3 Biochimie
- 4 Aplicație
- 4.1 Utilizarea în laborator
- 5 Securitate
- 5.1 Pericol de incendiu
- 5.2 Toxicitate
- 5.3 Ecologie
Acetona (dimetil cetonă, denumire sistematică: propanonă-2) este cel mai simplu reprezentant al cetonelor. Formula: CH3-C (0) -CH3. Lichid volatil incolor, ușor mobil, cu miros caracteristic. Este complet miscibil cu apa si majoritatea solventilor organici. Acetona dizolvă foarte multe substanțe organice (acetilceluloză și nitroceluloză, ceară, cauciuc etc.), precum și o serie de săruri (clorură de calciu, iodură de potasiu). Acesta este unul dintre metaboliții produse de corpul uman.
1. Pregătirea
1.1. În industrie
În industrie se obține direct sau indirect din propen.
Partea principală a acetonului este obținută ca un coprodus în prepararea fenolului din benzen conform metodei cumen, care constă din următoarele trei etape: [2]
Următoarele două etape sunt cunoscute sub numele de reacția Udris-SergeevC6H5CH (CH3) 2 + O2C6H5C (OH) (CH3) 2
C6H5C (OH) (CH3) 2C6H5OH + OC (CH3) 2
oxidarea directă a propenei în fază lichidă, în prezența PdCI2 în soluții saline mediu Pd, Cu, Fe, la o temperatură de 50-120 ° C și o presiune de 50-100 atm:
De o importanță este metoda de fermentare a amidonului sub acțiunea bacteriei Clostridium acetobutylicum cu formarea acetonului și butanolului [3]. Metoda este caracterizată prin randamente mici. Sunt de asemenea utilizate metode de preparare din alcool izopropilic și acetilenă.
2. Proprietăți chimice
Acetona este una dintre cele mai reactive cetone. Astfel, este unul dintre puținele cetone care formează un compus bisulfit
Intră în auto-condensarea aldolului sub acțiunea alcalinilor, cu formarea alcoolului diacetonei.
Acesta este restabilit prin zinc la pinacot.
Atunci când piroliza (700 ° C) formează keten.
Combină cu ușurință cianura cu formarea de acetonă cianhidrină.
Atomii de hidrogen din acetonă sunt ușor înlocuiți cu halogeni. Sub acțiunea clorului (iodului) în prezența formelor alcaline, cloroformul (iodoform).
Acetona, ca și alte cetone, într-un mediu alcalin este capabilă să fie izomerizată în propanal, acesta din urmă - să propeneze alcoolul. În mediu acid și în prezența ionilor de mercur divalent, alcoolul propenic este izomerizat direct în acetonă. Între aceste substanțe există întotdeauna un echilibru tautomeric:
3. Biochimie
4. Aplicație
- Materii prime pentru sinteza multor produse importante chimice:. anhidridă acetică, cetenă, diaceton-alcool, oxid de mesitil, metil izobutil cetonă, metil metacrilat, diphenylpropane, izoforona bisfenol A, etc;
Acesta din urmă este utilizat pe scară largă în sinteza policarbonați, poliuretanici și rășini epoxidice.
- solvent, de exemplu:
- în producția de lacuri
- în producția de explozivi
- în producția de produse farmaceutice
- în compoziția adezivului pentru film ca solvent de acetat de celuloză; [4]
- componente pentru curățarea suprafețelor în diverse procese de fabricație
- Ca unelte și suprafețe de curățare din spumă de montaj - în cutii de aerosoli.
- Este utilizat pe scară largă pentru depozitarea acetilenei, care nu poate fi stocată sub presiune în formă pură din cauza pericolului de explozie. Pentru aceasta, utilizați recipiente cu material poros impregnat cu acetonă. 1 litru de acetonă dizolvă până la 250 litri de acetilenă.
4.1. Aplicare de laborator
- în chimia organică ca solvent aprotic polar, în special într-o reacție de alchilare
- pentru oxidarea alcoolilor în prezența alcoxizilor de aluminiu de către Oppenauer
- pentru prepararea băilor de răcire într-un amestec cu "gheață uscată" și amoniac lichid la o temperatură de -78 ° C.
- pentru spălarea ustensilelor chimice, datorită prețului scăzut, toxicității scăzute, volatilității ridicate și solubilității ușoare în apă.
- pentru uscarea rapidă a vesela și a substanțelor anorganice.
5. Securitate
5.1. Pericol de incendiu
Unul dintre pericolele principale atunci când se lucrează cu acetonă este inflamabilitatea sa. Temperatura de aprindere este de 465 ° C, punctul de aprindere este -20 ° C. Amestecurile de aer conținând între 2,5% și 12,8% (în volum) sunt explozive. Acest lucru trebuie luat în considerare, deoarece acetona se evaporă rapid, iar norul rezultat poate să se extindă până la punctul de aprindere (încălzire sau scânteie) departe de locul de lucru cu acesta.
5.2. toxicitate
Se crede că acetona are o toxicitate scăzută, este, de asemenea considerat că nu cauzează boli cronice, folosind metodele de bază ale îngrijirii atunci când se lucrează cu el. Acetona are un efect stimulator și narcotice, afectează sistemul nervos central, este capabil de a acumula în organism, și, prin urmare, efectul toxic depinde nu numai de concentrația sa, dar, de asemenea, pe timpul de expunere. LD50 pentru șoareci în cazul inhalării timp de 4 ore - 44 g / m³. Pentru oameni, LD50 este estimat la 1,159 g / kg. MPC 200 mg / m³.
5.3. ecologie
Datorită volatilității ridicate, o parte semnificativă a acetonului se evaporă în atmosferă, unde perioada de înjumătățire sub influența ultravioletului este de 22 de zile. LD50 pentru pești este de 8,3 g / l timp de 96 de ore, iar timpul de înjumătățire în acest mediu este de la 1 la 10 zile. Acetona poate determina o scadere semnificativa a nivelului de oxigen din apa datorita consumului de microorganisme.