Citește mai mult: Sinteza eserilor prin reacția lui Williamson
Eterii (eterii) sunt compuși cu formula generală ROR '. Conform nomenclaturii IUPAC, esterii sunt considerați ca alcoxialcani. În acest caz, un radical mai mare este considerat principalul. Pentru eteri mai des decât pentru alte clase de compuși, se utilizează o nomenclatură funcțională radicală. În acest caz, numele se formează din numele radicalilor R și R 'legați de atomul de oxigen, adăugând cuvântul "eter":
(eter dietilic) (eter t-butil metil, TBME)
Solvenții protoni solizi pentru efectuarea reacțiilor sunt celosolve și celulosolve metil. Un solvent bun pentru comportamentul reacțiilor de hidroborare și pentru reducerea hidroboratului de sodiu este diglima.
2-metoxietanol 2-etoxietanol dietilenglicol dietil eter
(metilcelosol) (celosol) (diglimă)
Utilizate pe scară largă sunt eterii ciclici:
etilenoxid tetrahidrofuran tetrahidropiran 1,4-dioxan
Eterii au aceeași geometrie ca H2O (Gillespie). Unghiul valent C-O-C corespunde la 112 ° pentru CH3OCH3. care este aproape de un unghi tetraedric și indică sp3-hibridizarea atomului de oxigen.
molecula Eteri nu se pot forma legături de hidrogen între ele și sunt, prin urmare, în mod considerabil mai volatile decât alcoolul cu același număr de atomi de carbon. Densitatea esterilor este mai mică decât cea a apei. solubilitatea lor în apă, cu care pot forma legături de hidrogen este aproape la fel ca și cel al alcoolilor izomere, de exemplu, dietil eter, și 1-butanol se dizolvă în apă într-o cantitate de aproximativ 8 g per 100 ml de apă.
Eterii sunt chimic destul de inerți și, prin urmare, utilizați pe scară largă ca solvenți. Mulți eteri au un miros plăcut și sunt utilizați în parfumerie.
Upr.1. Desenați formulele cadru și denumiți următorii eteri de IUPAC și nume general acceptate:
(A) 2-metoxi-2-metilpropan (t-butilmetileter), (b) 2-metoxi-2-metilpropan (t-butil eter etilic), (c) trans-2-etoksitsiklogeksanol, (g) metoxietil (vinil metil eter ).
1. Prepararea eterilor
Există trei metode generale pentru prepararea eterilor: deshidratarea intermoleculară a alcoolilor, interacțiunea alcoolilor cu alchenemia și reacția Williamson.
1.1. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor
În prezența acidului sulfuric concentrat, a acidului fosforic anhidru sau a unor astfel de catalizatori ca oxidul de aluminiu sau fosfatul de aluminiu, apa este împărțită din două molecule de alcool:
etilhidroxoniu (M1)
Metoda este adecvată pentru prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificați:
alcool b-bromoetil al esterilor b-dibromoetil
Deshidratarea 1,4-butandiolului în prezența acidului fosforic conduce la formarea tetrahidrofuranului ciclic (THF):
1,4-butandiol tetrahidrofuran (THF)
Această metodă este adecvată numai pentru producerea de eteri simetrici din alcooli primari neramificați, cu excepția cazului în care un alcool este terțiar, iar al doilea este primar:
terț-butanol 1-butanol-butil-t-butil-eter
În industrie deshidratarea intermoleculară a alcoolilor produce dietil, dibutil și un număr de alți eteri simpli.
Exercitarea 2. Descrieți mecanismul de reacție:
Exercitarea 3. Scrieți reacție pentru a produce (a) etil, (b) și dibutil (a) esteri b-dibrometilovogo și (g) tetrahidrofuran (THF) și descrie mecanismul lor.
Citește mai mult: Sinteza eserilor prin reacția lui Williamson
Informații despre lucrarea "Producerea de eteri"
Sectiunea: Chimie
Numărul de caractere cu spații: 6716
Număr de mese: 1
Număr de imagini: 3