Caracteristici generale și clasificarea carbohidraților.
Carbohidratii clasa -Extensive de compuși naturali care joacă un rol important în viața omului, animalelor și plantelor.
Carbohidrați - oxigenat compusi organici heterofuncționale cu funcțiuni mixte care conțin carbonil și hidroxil grupe de atomi având formula generală Cn (H2O) m. (Care n și m> 3).
Liniar formează o grupare carbonil (ca atare sau ca parte a unui grup de aldehidă) molecule de carbohidrați sunt întotdeauna prezente. Și în formele ciclice ale moleculelor carbohidrat prezente mai multe grupări hidroxil liniare și. Prin urmare, hidrati de carbon sunt denumite dvufunktsionalnym conexiuni.
Pentru prima dată, termenul „carbohidratii“ a fost propus de profesorul de Dorpat (acum Tartu) University K. Schmidt în 1844. La acel moment presupus că toate hidrati de carbon au formula generală Cm (H 2 O) n. și anume Carbon + apă. De aici numele „carbohidrați“. De exemplu, glucoza și fructoza au formula C6 (H2O) 6. zahăr din trestie (zaharoză) - C12 (H2O) 11. amidon - .. [C6 (H2O) 5] n, etc. Ulterior, sa dovedit că un număr de compuși care aparțin în proprietățile sale la o clasă de carbohidrați, conține hidrogen și oxigen în ușor diferite proporții decât cele indicate în formula generală (de ex deoxiriboză. - C5 H10 O4 În același timp, există substanțe care corespund carbohidrații generale formulă, dar nu prezintă proprietățile lor (de exemplu, inositol alcool C6 H12 O6), C (H2O), adică HCHO (formaldehidă) sau C2 (H2 O) 2. adică, CH3COOH (acid acetic). în 1927 g. termenul „carbohidrați“ propuse de nomenclatura chimică de reformă Comisia Internațională pentru ENIT termenul „glicidil“, dar nu este utilizat pe scară largă. Vechea denumire „carbohidrați“ și este menținută ferm înrădăcinată în știință, ca universal recunoscut.
Carbohidratii pot fi împărțite în trei grupe:
1) Monozaharidele - carbohidrați care pot fi hidrolizate pentru a forma glucide simple. Acest grup include hexoze (glucoza si fructoza) si pentoza (riboză).
2) oligozaharide - carbohidrați care pot fi hidrolizate pentru a forma o multitudine de glucide simple (două până la zece).
3) Polizaharide - compuși polimerici, carbohidrații capabili de a fi hidrolizată pentru a forma un număr mare de molecule de monozaharide (zece la sute de mii de resturi de monozaharidă).
A) monozaharide Clasificare.
Monozaharidele sunt compuși cu funcțiuni mixte. Ele conțin o grupare aldehidă sau cetonă și mai multe grupări hidroxil, de exemplu, Ele sunt aldegidospirtami sau ketonospirtami.
Monozaharidele cu o grupare aldehidă sunt numite aldozelor și o -ketozami grupare ceto.
În funcție de numărul de atomi de C monozaharide sunt împărțite în:
C3 - triose: C3 H6 O3 -glitseraldegid, PVK (pirovinograd acid).
C5 - pentoze: C5 H10 O5 - riboză (ARN), C5 H10 O4 - deoxiriboz (parte a ADN-ului).
C6 - hexoză: C6 H12 O6 - glucoza (zahar de struguri), fructoza (fructe de zahăr), galactoză (o parte din zahărul din lapte) - principalele surse de energie, monomeri sunt di- și polizaharide.
Cea mai mare valoare dintre monozaharide sunt hexoză și pentoză.
B) Structura moleculelor de monozaharide.
Pentru structura monozaharide imagine utilizând formula de proiecție Fischer. În formulele Fischer atomi de carbon în lanț este un singur lanț. Numerotarea lanț începe cu un atom al grupării aldehidă (în cazul aldozelor) sau un atom de carbon extremă la care aproape o grupare ceto (în cazul cetoza).
În funcție de dispunerea spațială a atomilor grupărilor H și OH la atomul de carbon de la a 4-pentoze și atomul de carbon 5 dintr-un monozaharide hexoze includ D- sau L - rândul.
Monozaharidă denumite D - rând, în cazul în care gruparea OH din acești atomi la dreapta lanțului.
Aproape toate monozaharidele apar în mod natural sunt D - serie.
hexoză natural - glucoza, fructoza, manoza și galactoza sunt deținute de obicei de configurația stereochimică a D-serii de compuși.
De asemenea, este cunoscut faptul că monozaharide naturale posedă activitate optică. Capacitatea de a roti fascicul polarizat plan de lumină - una dintre cele mai importante caracteristici ale compușilor (inclusiv zaharuri), moleculele care au un atom de carbon asimetric sau asimetric în ansamblu. Proprietatea de a roti planul fasciculului polarizat spre dreapta indicat prin semnul (+) și în direcția opusă - semnul (-). Astfel, D-gliceraldehidei rotește planul fasciculului polarizat spre dreapta, adică D-gliceraldehidă este D (+) -aldotriozoy și L-gliceraldehid - .. L (-) - aldotriozoy. Cu toate acestea, trebuie amintit că direcția de unghiul de rotație al fasciculului polarizat, care este determinată de asimetrie a moleculei ca un întreg, nu anterior previzibil. Monozaharide, legate de configurația stereochimică la D-serie, pot fi levogir. De exemplu, o formă comună de glucoză, care se găsește în natură, este dextrogir și o formă comună de fructoză - levogir.
Cu toate acestea, monozaharidele pot exista de asemenea în forme ciclice. Formele ciclica a hexoze și pentoze sunt numite furanoze și pyranose, respectiv.
În soluțiile de monozaharide stabilit echilibru dinamic între formele ciclice și aciclice - tautomerie.
Formele Cyclic acceptate formule Heuorsa perspectivă.
Formele ciclice de monozaharide apare atom de carbon asimetric (C-1 din aldozelor, C-2 în cetoza). Aceasta se numește atomul de carbon anomeric. Dacă gruparea OH la atomul anomerică este situat sub planul format de # 945; anomer aranjament opus duce la formarea # 946 de anomeri.
Glucoza (Exemplul aldohexoses)