Chinone - substanță cristalină de culoare. p-benzochinonele sunt galbene, o-benzochinonele - roșu, antrachinonă și fenantrahinony - substanță de culoare galben deschis.
Grupele carbonil au o influență semnificativă atrăgători de electroni, deci chinone posedă proprietăți atrăgători de electroni. Proprietățile de electroni de chinone caracterizate prin afinitatea de electroni și un potențial de reducere (vezi. de mai jos). Electron crește afinitate cu introducerea substituenților de electroni de retragere și scade odată cu creșterea numărului de inele condensate. o-chinone captatori mai puternic decât n-Quiñones.
Recuperare și educație semiquinone
Cea mai importantă reacție a chinone este readus la fenoli dihidrici. Regenerarea chinona se realizează în două etape. În prima etapă, ca urmare a one electron radicali reducerea anionului sunt formate, care sunt numite semiquinone. Aceste particule pot fi înregistrate cu ușurință prin utilizarea ESR spekroskopii. În a doua etapă a-radical anion adaugă un alt electron pentru a forma un dianion al unui fenol dihidric.
Valoarea „/> o reprezintă potențialul normal caracteristic pentru fiecare sistem chinonă hidrochinonă, la concentrații egale de chinonă și hidrochinonă, și concentrația de ioni de hidrogen, egal cu unu. Astfel, E este o caracteristică cantitativă a capacității de oxidare a chinonă.
Valori normale redox potențial E o anumitor chinone în apă la 25 ° C
Din datele prezentate în tabel arată că 1,2-chinone sunt oxidanți puternici decât 1,4-chinone, benzochinonele și superioare în oxidare capacitatea chinone seria naftalină, care la rândul lor depășește antrachinone și fenantrenchinonă. Acceptori de electroni grupuri crește proprietățile oxidative ale quinonele. Potențial ridicat redox chinone determinat că restaurarea într-un fenol dihidric chinonă urmată de transformarea cetonei nesaturate cu un compus aromatic.
Recuperarea fenoli dihidrici la chinone complicate formă quinhydrone - un aduct de 1: 1 între chinonă și fenolul dihidric. Quinhydrone poate fi oxidat la CHINON- sau reduse în întregime hidrochinona.
Recuperarea fenoli dihidrici la chinone efectuate de către o varietate de agenți de reducere, inclusiv in vitro ditionit preferința sodiu Na2 S2 O4 într-un mediu alcalin.
Ușor de recuperare de fenol pentru a chinonă deschide posibilitatea de utilizare a chinone ca agenți de deshidratare. În acest scop, Quiñones selectat cu un potențial ridicat redox, cum ar fi 2,3,5,6-tetraclor-1,4-benzochinonă (cloranil); 2,3-diclor-5,6-diciano-1,4-benzochinonă (DDQ) difenohinon. 1,2-chinone din cauza instabilității practic utilizate ca agenți de dehidrogenare. Digidroaromaticheskie supus compusului dehidrogenat seria număr benzen și naftalen tetrahidro, antracen, compuși heterociclici, etc. tropiliden
Dehidrogenarea hidrocarburilor este mecanismul de scindare ion hidrură de chinonă cu formarea unui carbocation, care stabilizează clivaj proton. Prin urmare, supus hidrocarburilor dehidrogenat care prin clivarea unui ion de hidrură pentru a forma carbocationilor relativ stabile.
Quinones kaka, b -nepredelnye cetone
1,4-chinone sunt tipice unui. cetone b-nesaturate și sunt caracterizate prin reacția 1,2- și 1,4-plus față de sistemul conjugat. 1,4-benzochinonă atașează acid clorhidric în 1,4-poziția pentru a da 2-hlorgidrohinona.
Cu toate acestea, 1,4-chinone intră în reacții tipice de adiție 1,2 a grupării carbonil cu hidroxilamină și produc mono- și dioximes.
1,4-benzochinonă, 1,4-naftochinonă și derivații acestora prezintă proprietățile dienofilele active în reacția Diels-Alder. Prin reacția 1,3-butadienă cu 1,4-benzochinonă la 25 ° C se obține monoadducts care enolizuetsya lent pentru a da hidrochinonă corespunzătoare. Această transformare, cum ar fi de așteptat, este catalizată de acidul. La oxidarea ulterioară a oxidului de crom (YI) se obține 1,4-naftochinonă.