compus oxo. Aldehide și cetone.
Prin oxo compuși includ compuși organici care conțin o grupare oxo:
carbon Comunicarea cu oxigenul din grupa oxo - dublu (unul - unul și - obligațiuni). atomul de carbon al grupării carbonil este carbonil. Marele electronegativitatea de oxigen polarizează legătură are loc o sarcină pozitivă parțială pe carbon din carbonil prin:
In ambele cetone valențele de carbon rămase sunt ocupate radicali de hidrocarbură carbonil:
Carbonul aldehide carbonil legat la un atom de hidrogen:
În funcție de tipul de aldehide radicali de hidrocarburi și cetone sunt împărțite în limitarea, nesaturate și aromatice. Gruparea oxo poate fi, de asemenea, mai multe, respectiv, în cazul, de exemplu, prezența în moleculă două grupe oxo pot exista dialdehidă și ketoaldehyde dicetonă. Aldehide și cetone cu același număr de atomi de carbon izomere unul de altul. Tabelul următor listează unele dintre compuși oxo.
Proprietățile fizice ale aldehide și cetone
Temperaturile de fierbere aldehide și cetone cresc odată cu creșterea greutății moleculare. Cu aceeași structură a hidrocarburii cetonelor radicale au puncte de fierbere ușor mai mari în comparație cu aldehide. Punctele de fierbere ale aldehide și cetone având ramificat radical de hidrocarbură (cu catenă ramificată) este mai mică decât cea cu radical (structura normala) neramificată. Comparativ cu structura alcooli sootvetvuyuschego au puncte de fierbere mai scăzute, datorită asocierii mai slabă a moleculelor datorită legăturilor de hidrogen.
Aldehide și cetone care au un miros. aldehide și cetone inferioare sunt bine solubile în apă.
Proprietățile chimice ale aldehide și cetone
În unele reacții, cum ar fi reacțiile de adiție nucleofilică, aldehide și cetone comportament este similar, în alte reacții, cum ar fi reacțiile de oxidare, acesta diferă în mod semnificativ.
O reacție de adiție nucleofilă
Carbonil de carbon este centrul electrofil:
și poate fi ușor atacați de specia nucleofile.
În soluții apoase oxo compus atașat HCN acid cianhidric. Ca rezultat al disocierii
ionii cianura formata CN - - particule nucleofil ataca carbonul carbonil din:
Ca rezultat, conexiunea este format anion I, care este un ion de alcoxid (baze puternice), care formează după adăugarea produsului de reacție proton II - nitril hidroxi (un alt nume pentru această clasă de compuși - cianhidrina).
Adăugarea de cantități mici de alcalii în amestecul de reacție accelerează dramatic reacția în timp ce adăugarea unui acid se poate opri complet. Acest lucru dovedește că mecanismul de reacție de adiție nucleofilă - adăugarea alcalină crește concentrația de cianură de ioni CN - de protoni de legare, în timp ce adăugarea unei ravneovesie de disociere acidă HCN se deplasează spre stânga, ceea ce duce la o reducere drastică a concentrației CN - ioni.
Alcooli alăturat nucleofil la aldehide și cetone pentru a forma semiacetali (în mediu alcalin sau neutru):
Dacă expunerea este acidă, reacția continuă, deja ca zameshenie nucleofil pentru a produce acetali. În primul rând, în semiacetal protonată hidroxil oxigen și molecula de apă frunze, format în această etapă cation I:
care reacționează cu o altă moleculă de alcool formează un produs de reacție - acetal.
Acetali și semiacetali aparțin clasei eterilor.
Pentru a alinia substanțele oxo conținând gruparea amino X-NH 2. grupa amino nucleofilă a provocat perechea de electroni unshared atomului de azot. Mecanismul de reacție în forma generală:
atacul nucleofil și formarea unei particule intermediare cu o taxă separată:
și scindarea moleculei de apă:
Exact același mecanism de reacție în cazul aldehidelor, este suficient pentru a înlocui hidrogenul R1.
Mai jos sunt câteva dintre posibilele nume de reactivi și produși de adiție.