Prepararea acizilor carboxilici

Oxidarea aldehide și alcooli primari

După cum sa menționat deja în Sec. 8, oxidanți puternici cum ar fi permanganatul de potasiu, de conversie alcooli primari la acizi carboxilici. Aldehidele sunt oxidate mai ușor decât alcoolul:

Oxidarea catenei laterale a compușilor aromatici

Sintezele care implică ester malonic

Utilizarea pe scară largă în sinteza acizilor carboxilici și scheletul de carbon al noii construcții reacționează esterul malonic. Secvența de reacție cuprinde alchilarea dietil malonat (adesea denumit simplu malonic), urmată de decarboxilare. Prima etapă a sintezei este după cum urmează:

Baza este folosită pentru separarea unui proton poziția dietil malonat. Aceasta formează un capabil nucleofil să reacționeze cu un alean. Reacția de substituție a radicalul R este conectat cu atomul de carbon care poartă o sarcină negativă. Dacă este necesar, această procedură poate fi repetată prin introducerea unui al doilea substituent ester malonic

După introducerea esterului malonic unuia sau doi substituenți materialul rezultat poate fi supus la diverse transformări. Mai jos este un mod interesant de a obține noi acizi monocarboxilici:

Un exemplu de o astfel de sinteză este sinteza acizilor carboxilici ai acidului valproic - anticonvulsivant eficace:

Carbonatare reactivilor Grignard

Acizii carboxilici pot fi preparați dintr-un reactiv Grignard și dioxid de carbon (a se vedea capitolul 3 ..):

Această reacție produce acidă, care are în atom molecula de carbon mai mult decât haloalcan de pornire și un reactiv Grignard.

Acizii carboxilici obținuți prin oxidarea alcoolilor primari sau aldehide, alchilbenzeni oxidare viguroasă sau carboxilarea unui reactiv Grignard. Sintezele ester malonic utilizat pentru a se obține acizii carboxilici cu schelet de carbon mai mult, decât oricare dintre compușii inițiali.

articole similare