chimică nitrobenzen formula structurală

Greutate moleculară: 123.111

Nitrobenzen - substanțe organice toxice având miros de migdale. Formula C6 H5 NO2.

Proprietăți fizice și chimice

Aspect nitrobenzen - cristale galben deschis sau lichid uleios (incolor până la galben-verzui), cu miros de migdale amare, insolubile în apă (0,19% în greutate la 297 K, 0,8% la 350 K). Prezintă proprietăți de bază slabe. Dizolvat în acizi concentrați (astfel de soluții, atunci când este diluat cu apă precipitatelor). Nelimitat amestecat cu dietil eter. benzen. alți solvenți organici. Distilează cu abur. Indicele de refracție (pentru D-line de sodiu (589 nm) la 297K) 1,5562. Dipolul Momentul moleculelor gazoase (în Debye) 4,22 D. Căldura specifică de 1,51 J / (g ° K.

• Nitrarea. Un amestec de izomeri: 93% m-dinitrobenzen, 6,5% o-dinitrobenzen și 0,5% p-dinitrobenzen.
  C6 H6 → C6 H5 NO2 + C6 H4 (NO2) 2 + C6 H3 (NO2) 3
• sulfonare
• halogenare

C6 H5 NO2 → o-HO-C6 H4 -NO2 + p-HO-C6 H4 -NO2
In tratamentul compușilor organomagnezieni în eter radical de hidrocarbură ca nucleofil intră în poziția orto și o pereche grupă nitro (care în acest caz se reduce la nitrozo)
C6 H5 NO2 → o-R-C6 H4 -NO + p-R-C6 H4 -NO

Cea mai importantă Reacția compușilor nitro aromatici este de a le restaura la amine primare. Această reacție a fost descoperită în 1842 N. N. Zininym, care mai întâi nitrobenzen la anilină restaurat acțiunea de sulfură de amoniu. In prezent, pentru reducerea nitro la gruparea amino în arene, în condiții de hidrogenare catalitică industriale utilizate. Catalizatorul utilizat este de cupru pe silice ca purtător. Catalizatorul se prepară prin aplicarea unei suspensii de carbonat de cupru într-o soluție de silicat de sodiu urmată de reducerea cu hidrogen sub încălzire. Randamentul anilină acestui catalizator este de 98%.
Uneori hidrogenarea industrială a nitrobenzen la anilină utilizată ca nichel catalizator în combinație cu oxizi de aluminiu și vanadiu. Un astfel de catalizator este eficace în intervalul 250-300 ° și ușor regenerat prin oxidarea cu aer. Randament anilină și alte amine este 97-98%. Restaurarea compușilor nitro la amine pot fi însoțite de hidrogenarea inelului benzenic. Din acest motiv, pentru prepararea aminelor aromatice evita utilizarea drept catalizatori de platină, paladiu sau nichel Raney.
În industrie, anilina este preparată prin reducerea catalitică a nitrobenzenului pe un catalizator de cupru sau nichel, care a înlocuit vechea metodă de recuperare așchii de fier nitrobenzen într-o soluție apoasă de clorură de fier și acid clorhidric. Intermediarii - nitrozobenzen și N-phenylhydroxylamine.
O altă opțiune este obtinerea nitrozobenzen:
C6 H5 NO2 → C6 H5 NH-OH → C6 H5 -NO
Reducerea grupării nitro la amino sulfurat și hidrosulfură prezent are valoare numai pentru o reducere parțială a celor două grupe nitro, de exemplu, în m-dinitrobenzen sau 2,4-dinitroanilină.
Când restabilirea în trepte polynitrocompounds sulfura de sodiu prin reactantul anorganic este convertit în tetrasulfură de sodiu, care este însoțită de formarea de alcalii.
Înalta Alcalinitatea a rezultatelor medii în formarea azo și azoxy și gidrazosoedineny ca produse secundare. Pentru a evita acest lucru în utilizarea hidrosulfură de sodiu ca agent reducător, în care substanța alcalină nu se formează.
Azoxybenzene poate fi obținut prin reducerea nitrobenzen: o soluție alcoolică de hidroxid de potasiu, amalgam de sodiu, hidrogen în prezența oxidului de plumb, alcool metilic și hidroxid de sodiu. metoxid de sodiu și metanol. de oxid de plumb într-o suspensie alcalină, dextroză într-o suspensie alcalină, β-phenylhydroxylamine.
Azobenzen poate fi produs, de exemplu, prin reducerea nitrobenzenului prin refluxarea cu pulbere de zinc în soluție alcalină apoasă-alcoolică.
Mulți derivați mai reduse pot fi preparate electrochimic, cu selectarea adecvată a electrozilor.
Metodele cunoscute pentru recuperarea compușilor nitro la amide (amalgam de sodiu sau sulfuri de zinc, sodiu și amoniu).

Metoda de bază de producere a nitrobenzen (și alte nitroarenelor) - nitrare în condiții de benzen substituție electrofilă (respectiv Arenes). Particulei este nitronium electrofilă NO2 ion +.
De exemplu, într-un nitrobenzen industrial continuu preparat prin nitrarea benzen cu un amestec de H2 SO4 concentrat și HNO3 într-un randament de 96-99%.
În condiții de laborator, nitrobenzen preparate prin nitrarea benzen cu un amestec de H2 SO4 (1,84 g / cm3) și HNO3 (1,4 g / cm3) într-un raport de 1: 1, la 40-60 ° C (45 min). randamentul este de 80%.
În principiu, este posibil (dar nu este utilizat, din cauza randamentului scăzut) reacția nitrare benzen cu acid azotic concentrat.
Câteva mai puțin (ca și pentru prepararea altor nitroarenelor) utilizate în laboratoarele de substituție, modificarea sau eliminarea substituenților deja prezenți la inelul benzenic.
De exemplu, este posibil să se obțină oxidarea Nitrobenzen acidului anilină peroksitriftoruksusnoy (sau alți oxidanți, mediul mai puțin acid - cu atât mai mare proporția azoxybenzene în produse).

Materia primă în producția de anilină. Azot conținând compuși aromatici (benzidina, chinolină, azobenzen), solvent de ester de celuloză, o componentă de lustruire compoziții pentru metale. Folosit ca solvent și un agent de oxidare blândă. Acesta este folosit în principal ca un precursor pentru producerea de anilină. derivați de nitrobenzen sunt utilizate ca explozivi și propulsori ca componente. Parfumurile - ca miros aromat sau fixarea substanțelor, inclusiv - moscuri artificiale. Sam nitrobenzen a lansat anterior sub numele de „migdale amare“ sau ulei „mirbanovogo“. Unii derivați de nitrobenzen sunt utilizate în lacuri și vopsele. Unele dintre acestea sunt utilizate în medicină.

Acesta este absorbit prin piele, are un efect puternic asupra sistemului nervos central, dă metabolismul, cauzele bolilor de ficat, oxidează hemoglobina la methemoglobină.

• Sunteți aici:
• principal
• formule chimice
• H
• chimice nitrobenzen formula structurală

Formulele chimice în ordine alfabetică

articole similare

• Patru noi elemente chimice adăugate la tabelul periodic