Datorită prezenței în moleculele acestui tip de hidroxil dizaharide hemiacetal sunt aceleași ca monozaharide capabile de transformări tautomerice. Aceasta se manifestă în soluții modificarea de rotație (schimbare în activitatea optică, adică unghiul de rotație a planului de polarizare a luminii cu timpul).
Repere de la reducerea dizaharid - maltoză și lactoză.
Maltoza (zahăr malț) este un reziduu de D-glucoză cu conținut substituit în poziția 4 a, D-glucopiranoză, maltoză și așa numitul 4- (a, D-glucopiranozil) -D-glucoză. Pentru posibil maltoză ciclic (a, b) și deschis (oxicarbonil) forme tautomere.
[A, D-glucopiranoză + D-glucoză, maltoză = (forma oxicarbonil) + apa = maltoză (ciclu. Forma) (olig1)]
Maltoza (zahăr malț) este larg distribuit în organisme vegetale și animale. In industrie, este pregătită hidroliza incompletă a amidonului cu enzime conținute în malț, adică boabe încolțite în sectorul cerealelor. Maltoza este evidențiată în stare cristalină, este foarte solubil în apă, fermentate cu drojdie. Hidroliza maltozei este împărțit în două molecule de glucoză.
Lactoză (zahăr din lapte) este un D-glucoză substituit conținând reziduu la poziția 4 b, D-galactopiranoză, și anume 4- (b, D-galactopiranozil) -D-glucoză, conține obligațiuni b glicozidică. Hidroliza lactozei este scindată în glucoză și galactoză.
[B, D-galactopiranoză + D-glucoză = lactoză (forma oxicarbonil) + apă = lactoză (ciclu. Forma) (olig2)]
Lactoza din lapte obținut: la bovine lapte conține până la 5% lactoză, laptele uman conține 8,5% lactoză. La om lactoză laptele matern asociat cu acid sialic, care inhibă creșterea bacteriilor intestinale patogene. Acest lucru este legat de proprietățile curative ale laptelui matern. Lactoza - lipide complexe componente (gangliozide), fac parte din fibrele tesutului cerebral si nervoase. Lactoză diferă de alte zaharuri lipsa de higroscopic: nu se umezi. Lactoza este utilizat ca produs farmaceutic și ca hrană pentru sugari.
Proprietățile chimice ale reducerii dizaharid
După cum glicozide structura lor, dizaharide, în prezența acizilor sau enzimelor sunt ușor hidrolizat cu formarea a două molecule de monozaharide. dizaharide Reducerea vin în aceeași reacție chimică ca monozaharide ei mutarotiruyut în soluție sunt reduse la alcooli polihidrici sunt oxidate în oxidanți ușoare glikobionovye prezintă proprietăți acide semiacetai. Dizaharide sunt alcooli polihidroxilici, de aceea se dizolvă hidroxid de cupru, cupru (II) pentru a forma o culoare albastră (răspuns calitativ la polioli) pentru a forma eteri și esteri.
1. Reacția grupare semiacetal hidroxil [# 946-lactoză (forma ciclu.) + = Metanol # 946; -metillaktozid + apă (olig3)]
2. moi oxidanților de reacție de oxidare [lactoza (forma oxicarbonil) + Cu (OH) 2 = lactobionic-ta + 2CuOH + H2O (olig4)]
3. Reacția de eterificare [# 946-lactoză (forma ciclu.) + Fosfor-ta = lactoză-6-fosfat (olig5)]
Zaharoza (trestie sau sfeclă de zahăr). Denumirile au apărut în legătură cu primirea acesteia, fie din sfeclă de zahăr sau de trestie de zahăr. zahăr din trestie a fost cunoscut de mai multe secole BC. Numai în mijlocul secolului al XVIII-lea, acest dizaharide a fost descoperit în sfecla de zahăr și numai la începutul secolului al XIX-lea a fost obținut într-un mediu de producție. Zaharoza este foarte frecvente în lumea plantelor. Frunzele și semințele conțin întotdeauna cantități mici de zaharoză. De asemenea, se găsește în fructe (caise, piersici, pere, ananas). mult ei în arțar și suc de palmier, porumb. Acesta este cel mai cunoscut și utilizat pe scară largă zahăr.
Compoziția moleculei de zaharoză conțin diferite monozaharide:
tip legături 1,2-glicozidice
Atât în prezent monozaharida în construcția moleculelor lor de sucroză hemiacetal hidroxil, adică nu are un hidroxil semiacetal liber. [A, D-glucopiranoză + b, D-fructofuranosyl = zaharoză + apă (olig6)]
Fiziologic activi compuși heterociclici, structura acestora și rolul biologic
Compuși heterociclici sunt compuși în care inelul în plus față de atomii de carbon, conțin alți atomi (N, O, S), numite heteroatomi. Generalized poate afirma că heterociclii cinci- și șase membri nesaturati posedă proprietăți aromatice și sunt capabile de a intra în electrofili reacție de substituție arenelor similare și derivații lor. Cu toate acestea, acumularea de heteroatomi electronegative în heterociclu, de ex. la heterocicluri cu șase membri având doi atomi de azot capabilă să sufere reacții de substituție electrofilă scade brusc, dar, de asemenea, mărește capacitatea de reacții de substituție nucleofilă.
Numeroși compuși heterociclici joacă un rol important în biologie, medicină și agricultură. Ele fac parte din cele mai importante produse naturale: substanțe colorante sânge și plante (hemină și clorofilă), acizi nucleici, multe vitamine, antibiotice și alcaloizi (la alcaloizii sunt substanțe care conțin azot heterociclice de origine vegetală, o parte semnificativă din alcaloizi este un compus biologic activ). Nu este nici o exagerare să spunem că aproape toate chimia farmacologică este chimia compușilor heterociclici.
Clasificarea compușilor heterociclici
Clasificarea compușilor heterociclici bazate pe două atribute:
1. Numărul de atomi în heterociclu (cu trei, patru, cinci, compuși heterociclici cu șase membri);
2. Numărul de heteroatomi (unul, două sau mai multe).
Nomenclatură: heterociclice compuși sunt nume triviale mai des.
Dintre toți compușii heterociclici au cea mai mare valoare de compus heterociclic cu cinci și șase membri. Pentru aceste inel heterociclic de înaltă rezistență tipică, care, în majoritatea cazurilor, nu este modificată prin reacții chimice.
Grupa I: heterocicluri cu 5 membri cu un heteroatom.
(Het 1) Pirol - atsidofoben bază slabă, distribuite pe scară largă în natură.
(Get2) indol (benzopirrol). Ea apare în natură sub forma diferiților compuși având activitate biologică, unul dintre ele aparține unei părți din triptofan de aminoacizi a proteinei.
(Get3) Organismul triptofan suferă transformări metabolice variate pentru a forma un număr de compuși implicați în procesele de viață. Când hidroxilarea triptofan transformat în 5-hidroxitriptofan, care este convertit în serotonină (amină biogenă) sub carboxilare. [5-hidroxitriptofan serotoninei = + carbon. gaz (get4)] Serotonina - mediator al proceselor nervoase din SNC.
Patru inele pirol formează un sistem ciclic conjugat numit porphine. care este o parte din clorofilă, hemoglobinei, citocromilor.
Hemoglobinei eritrocitare constă din a) hemului și b) o proteină globină solubilă în apă.
1. patru inel pirol;
2. patru punte metin (-CH =);
3. radical patru metil (-CH3);
4. doi vinii radical (-CH = CH2);
5. Două rest acid propionic (-CH2-CH2-COOH);
6. ion de fier (II) (Fe 2+).
O molecula de hemoglobină (get6) este un complex de coordonare naturală. atom hem fier într-o configurație octaedric, adică fier hexacoordinated aici. Ion Fe2 + este în centrul pătrat plane porfirinei și legat la patru atomi de azot ai inelelor de pirol. Al cincilea ligand este un rest de histidină, cu atomul de azot care legătura de coordonare a atomului de fier. Al șaselea site-ul de coordonare cu oxigen. Rolul biologic al hemoglobinei este de a transporta oxigenul pentru organismul animal de la plamani la tesuturi.
În plus față de oxigen șase coordonare poate avea loc alți liganzi. În special, efectul de monoxid de carbon (II) ca o otravă respiratorie datorită faptului că se leagă mult mai puternic cu ionul Fe 2+. decât oxigen și, astfel, blochează efectele hemoglobinei.
Când extragerea de hemoglobina din eritrocite (dacă procesarea CH3COOH și NaCI sau cu încălzire) hem este separat de globina, Fe 2+ este oxidat la Fe 3+. și hem este convertit în hemin - cristale roșii puternice care conțin clor anion. Ionic Fe 3+ complex hemin legat la patru atomi de azot din reziduurile de pirol și ionul - cu anion de clor. Această reacție calitativă este utilizată în medicina legală. (Get7)
Grupa II: 5-membri având doi heterocicli hetero
(Get8) imidazolice - o bază mai puternică decât pirol. Inelul imidazolic este parte a unei substanțe biologice importante - baze purinice, aminoacizi și anumiți alcaloizi de.
(Get9) tiazol este baza multor medicamente și este implicat în formarea de tiamina (vitamina B1).