Cu toate acestea, poemul dedicat lui Jim are o subtilitate mai profundă și mai tragică. Acest lucru devine clar de la prima stanză, când Yesenin propune câinelui: "Să mergem cu tine pe lună pentru o vreme liniștită și tăcută". Ce este exact în spatele unei dorințe spontane și absurde a unei persoane care a venit să-și viziteze un prieten, sperând să petreacă o seară într-o companie plăcută?
Cercetătorii vieții și operei lui Serghei Yesenin asociază starea generală a poemului "Pentru câinele lui Kachalov". umplut cu tristețe și regret despre ceea ce nu poate fi returnat, cu numele mai multor femei. Unul dintre aceștia este profesorul armean Shagane Talyan, cu care poetul sa întâlnit la Batumi în ajunul anului 1925. Mulți le-au atribuit un roman pasionat și au crezut că starea deprimată a poetului se datorează faptului că sa despărțit de muza sa armeană. Cu toate acestea, Shahane Talyan respinge aceste speculații, argumentând că ea a fost asociată cu o relație caldă prietenie cu poetul.
A doua femeie, care ar putea provoca durere de inimă poet, este soția lui, dansatoarea Isadora Duncan, care a despărțit Esenin după întoarcerea dintr-o excursie în Caucaz. Dar această versiune era, de asemenea, departe de realitate. După moartea poetului, a devenit clar că, în timpul șederii sale în Batumi a rupt aventura cu un jurnalist Galina Beneslavskoy, care era indragostit de poetul timp de mai mulți ani, și el prietenul lui cel mai bun și cel mai loial luate în considerare. Istoria nu mai știe de ce Beneslavskaya și Yesenin s-au întâlnit la Batumi. Cu toate acestea, este cunoscut faptul că în scurt timp Isadora Duncan, situat la acel moment în Yalta în turneu, a primit de la amanta soțului ei o telegramă pe care ei nu se întoarce.
Ulterior, totul sa întâmplat, dar poetul sa despărțit în scurt timp de Galina Benesslavskaya, spunând că ea a apreciat-o ca pe o prietenă, dar nu i-a plăcut ca pe o femeie. Și ea, care a vizitat adesea casa lui Kachalov, a vrut să ceară iertare pentru că a cauzat atâta suferință spirituală celui mai bun prieten al său.
Este demn de remarcat faptul că, la momentul scrierii poemului „The Hound Kachalova“ poetul a fost căsătorit cu Sophia Tolstoi, și foarte plictisit de această căsătorie. Înainte de moartea sa fatală, au existat doar câteva luni.