Reacția Perkin - enciclopedie chimică - enciclopedii și dicționare

obținerea scorțișoară sau a derivaților săi. aromatic. aldehide cu anhidride carboxilice în prezența. baze slabe (săruri alcaline ale acizilor carboxilici, amine terțiare etc.):


P-tionul se efectuează de regulă la temperaturi între 80-180 ° C. Substituenții electro-neacceptori (CN, COOCH3, CI, Br, NO2) în aromatice. aldehida accelerează p-tionarea, donarea electronică (de exemplu, alchil) -slow (dacă substituentul-NR'2, atunci PP nu merge). Ca componentă acidă m. sunt utilizate. anhidride care conțin în poziția a la gruparea carbonil atomii H. Randamentul p-tiunii este 50-80%. Alifatich. aldehide în condiții de P. p. reacționează cu ieșire foarte mică.

Alcoolul vinilaldehidic (cinamaldehidă) reacționează cu anhidrida acetică pentru a forma acidul b-stirilacrilic:


Mecanismul P. r. se datorează anhidridei monoxidice de carbon CH și include etapa de enolizare a acestuia:

Reacția Perkin - enciclopedie chimică - enciclopedii & dicționare

În unele cazuri (în principal în funcție de natura substituenților activatori din inelul benzenic), aril-etilenă (formula I) poate deveni produsul principal. Aromatice. dialdehidele (ftalic, izoftalic și terftalic) formează acizi fenilen-bis-acrilici, de exemplu:


Atunci când se utilizează aldehida salicilică în p-tion, se formează cumarina:

Reacția Perkin - enciclopedie chimică - enciclopedii & dicționare

Pentru a sintetiza a-aril cinamon c-t, se utilizează de asemenea anhidrida acetică și o sare de metal alcalin a acidului carboxilic corespunzător (modificarea Olyaloro)


În condițiile din P. r. derivații de scorțișoară k-ti se formează la interacțiune. Benzaldehidă cu săruri de acid dicarboxilic, de exemplu:


P-tionarea aromelor. sau alifatic. aldehidele cu sare Na de acid succinic sau anhidridă succinică sunt utilizate pentru prepararea c-t paraconic (modificarea Fittig), de exemplu:

Reacția Perkin - enciclopedie chimică - enciclopedii & dicționare

În mod similar, ca P. p. introduceți heteroaromatic. aldehide, de ex. furfural, 2-tiofencarbaldehidă și alții. P-tinta a fost descoperită de UG Perkin-senior în 1868.

RE: Reacții organice, trans. cu engleza. Sat. 1. M. 1948, p. 267-344; Enciclopedii chimice. - M. Enciclopedia sovietică Ed. IL Knunyants 1988

Articole similare