Așa cum am menționat deja în exemplul moleculei de benzen. formulele structurale clasice ale compușilor aromatici și compuși alifatici cu legături conjugate, transmițând corect o secvență de atomi (structura chimică) într-un singur sens insuficient: aceste formule nu reflectă distribuția reală a densității de electroni. De exemplu, din formula anionică carbonat clasică rezultă că, cu un atom de carbon, o legătură simplă este legată
doi atomi de oxigen echivalenți. care poartă o sarcină negativă și o dublă legătură - un atom de oxigen neutru. De fapt, toți cei trei atomi de oxigen din anionul carbonat sunt echivalenți: toate cele trei distanțe interatomice sunt identice și două încărcări negative sunt distribuite uniform între cei trei atomi de oxigen.
În prezent, cele mai frecvente sunt trei moduri de a descrie distribuția densității electronilor în molecule.
REZUMAT constă mai întâi în faptul că formulele structurale clasice o corecție utilizând săgețile curbate care indică direcția în care sunt deplasate electronii (în comparație cu modelul de distribuție a densității de electroni. Classical care dă formula structurală). Anterior, această metodă a reprezentat o grupare carbonil; Mai jos sunt formulele de benzen. carbonat anion, acetamidă și acroleină:
Metoda în cauză este în majoritatea cazurilor convenabilă, ceea ce, în special, este evidențiat prin aplicarea sa largă în literatura chimică. Cu toate acestea, această metodă are dezavantaje. Dezavantajul său se datorează în primul rând faptului că aceleași săgeți îndoite arată, de asemenea, deplasările electronilor în momentul reacției (deplasări electrice) și, uneori, suma celor două efecte - statice și dinamice. În plus, deplasările electronice cantitative inegale sunt exprimate exact în același mod.
Al doilea mod posibil a imaginii distribuției densității de electroni în molecule este scris că mai multe posibile formule structurale clasice pentru molecula (săgețile cu două tăișuri sunt puse între aceste structuri); se presupune că structura adevărată a moleculei este intermediară, "hibridă", între aceste "structuri limitative" și este descrisă prin agregarea lor, de exemplu:
Metoda multistructurală de reprezentare a distribuției densității electronilor în molecule este, în majoritatea cazurilor, nu foarte convenabilă în comparație cu cele propuse. Astfel, de exemplu, formula (I) a anionului fenolat ar reprezenta, în conformitate cu această metodă, o combinație de cinci structuri limitative:
În timp ce este mult mai convenabil să scriu folosind săgețile curbate:
Cu toate acestea, putem da câteva exemple, când modul multistructural de formulare de scriere pare să fie mai evident. Deci, chimist, scris pentru structura moleculelor de două azulena - bipolar (A) și clasică (B) pare a fi cel mai mult se poate imagina doar structura acestei molecule ca intermediar între cele două scrise limite „extreme“, structuri:
Este foarte dificil să se prezinte structura azulenei printr-o formulă similară formulei II a anionului fenolat, utilizând săgeți curbate.
În modul multistructural de formule de scriere se poate da uneori o idee despre magnitudinea deplasării electronice, indicând pentru fiecare structură coeficientul funcției # 968;), calculată prin metoda perechilor electronice. Cu toate acestea, trebuie avut în vedere faptul că o moleculă mai complexă este. aceste calcule mai puțin fiabile.
În cele din urmă, a treia modalitate posibilă de a descrie distribuția densității electronilor în sistemele alifatice conjugate și moleculele aromatice este de a aplica linii punctate pentru a reflecta alinierea legăturilor, de exemplu:
Pentru descrierea sistemelor aromatice, în zilele noastre sunt folosite linii întrerupte, dar liniile solide, de exemplu:
Uneori, în formulele indică numărul acestor electroni tt-generalizate și sisteme aromatice fuzionate nu sunt izolate cercuri și linii solide înscriem simboliza nori comune π electroni, cum ar fi:
În prezent, ultimul dintre cele trei metode considerate de reprezentare a distribuției densității electronilor. în ciuda unora dintre cele neobișnuite, devine rapid răspândită datorită vizibilității sale cele mai mari.
