Disaccharide și polizaharide

Disaccharide și polizaharide

Acasă | Despre noi | feedback-ul

În funcție de numărul de molecule de monozaharide produse în hidroliza polizaharide, acesta din urmă subdivizat în oligozaharide (dizaharide trizaharide) și polizaharide.

Cele mai practice sunt dizaharidele. Disaccharidele (biose) formează două monozaharide identice sau diferite în timpul hidrolizei. Disacaridele sunt împărțite în două grupuri: regenerative și nereducătoare.

Relația dintre două molecule de monozaharide este stabilită cu ajutorul a două grupe hidroxil - una din fiecare moleculă de monoză. Cu toate acestea, natura acestei relații poate fi diferită. Dacă una dintre moleculele monozaharidă oferă întotdeauna hidroxil sale semiacetal (glicozid), a doua moleculă implicată în acest sau semiacetal grupare hidroxil (glicozid format - legătură glicozidică) sau o grupare hidroxil alcoolic (glicozid format - comunicare glikoznaya).

Absența sau prezența în moleculă a dizaharidului hidroxilului hemiacetal se reflectă în proprietățile dizaharidelor. Dacă formarea unui dizaharid ambele molecule implicate cu hidroxili lor hemiacetal (glicozidice - legătură glicozidică), atunci cei doi radicali formează monozaharide ciclice sunt fixe, gruparea aldehidă dizaharid nu poate fi format. O astfel de dizaharidă nu are proprietăți de reducere și se numește dizaharidă nereducătoare.

În cazul unei legături de glicozidă-glicoză, forma ciclică a unui rest de monozaharidă nu este fixată, ea poate trece într-o formă de aldehidă și apoi dizaharidul va avea proprietăți de restabilire. O astfel de dizaharidă se numește reducere. Disaccharidele reducătoare prezintă reacții caracteristice pentru monozaharidele corespunzătoare.

Dizaharidele reducătoare se referă, în special, la maltoza (zahăr malț) conținută în malț, i. E. germeni, apoi uscate și zdrobite cereale de cereale.

Maltoza este compusă din două resturi de D-glucopiranoză, care sunt legate printr-o legătură (1-4) -glicozidică, adică în formarea unei legături eterice, hidroxilul glicozidic al unei molecule și hidroxilul alcoolic participă la al patrulea atom de carbon al altei molecule de monozaharidă. Atomul atomic de carbon (C1) implicat în formarea acestei legături are Configurația și un atom anomeric cu hidroxil glicozid liber (indicat în roșu) poate avea atât # 945; - (# 945; - maltoză); și - configurație (# 946; - maltoză).

Maltoza este un cristal alb, solubil în apă, dulce pe gust, dar mult mai puțin decât zahăr (zaharoză).

După cum se poate observa, există o hidroxil glicozidă liberă în maltoză, astfel încât rămâne capacitatea de a deschide ciclul și de a se transfera în forma aldehidei. În legătură cu aceasta, maltoza este capabilă să intre în reacțiile caracteristice aldehidelor și, în special, să dea reacția "oglinzii de argint", prin urmare se numește dizaharidă reducătoare. În plus, maltoza intră în multe reacții caracteristice pentru monozaharide, de exemplu, formează eteri și esteri (vezi proprietățile chimice ale monozaharidelor).

Dizaharidele nereducătoare includ sucroza (sfeclă sau trestie de zahăr). Se găsește în trestia de zahăr, sfeclă de zahăr (până la 28% din materia uscată), sucuri de plante și fructe. Mecanismul de zaharoză este construit din # 945; D-glucopiranoză și # 946; D-fructofuranoză.

Spre deosebire de maltoză, legătura glicozidică (1-2) dintre monozaharide se formează datorită hidroxililor glicozidici ai ambelor molecule, adică nu există hidroxil glicozidic liber. Ca o consecință, nu există nici o capacitate de restabilire a zaharzei, ea nu dă o reacție "oglindă de argint", deci este denumită dizaharide nereducătoare.

Zaharoza este o substanță cristalină albă, dulce pe gust, foarte solubilă în apă.

Pentru reacțiile de zaharoză pe grupările hidroxil sunt caracteristice. La fel ca toate dizaharidele, sucroza sub hidroliză acidă sau enzimatică este transformată în monozaharide, din care este confecționată.

Polizaharidele sunt substanțe moleculare înalte. În polizaharide, reziduurile de monozaharide sunt legate de legăturile de glicozidă-glicoză. Prin urmare, ele pot fi considerate ca poliglicozide. Reziduurile de monozaharide care fac parte din molecula polizaharidică pot fi aceleași, dar ele pot fi diferite; în primul caz sunt homopolizaharide, în al doilea - heteropolozaharide.

Cele mai importante dintre polizaharide sunt amidonul și celuloza (celuloza). Acestea sunt construite din resturile de glucoză. Formula generală pentru aceste polizaharide (C6H10O5) n. În formarea moleculelor de polizaharidă ia de obicei parte din glicozidă (la atomul de C1) și alcool (la C4-atom) hidroxil, adică este formată (1-4) -glicozidă.

Amidonul este un amestec format din două polizaharide # 945; legături D-glucopiranoză: amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%). Amidonul este format în plante în timpul fotosintezei și depus ca un "carbohidrat de" rezervă în rădăcini, tuberculi și semințe. De exemplu, cerealele de orez, grâu, secară și alte cereale conțin 60-80% amidon, tuberculii de cartofi - 15-20%. Un rol în lumea animală se realizează prin glicogenul polizaharidic, care este "stocat", în principal în ficat.

Amidonul este o pulbere albă, constând din boabe mici, insolubile în apă rece. In tratarea amidonului cu apă caldă posibil pentru a izola două fracțiuni: o fracțiune solubilă în apă caldă și constând din fracțiune polizaharidică amiloză și expandabiiă numai în apă caldă pentru a forma o pastă formată dintr-o polizaharidă și amilopectină.

Amiloza are o structură liniară, # 945; reziduurile de D-glucopiranoză sunt legături (1-4) -glicozide legate. Celula elementară a amilozelor (și a amidonului în general) este reprezentată după cum urmează:

molecula amilopectinei este construit în acest mod, cu toate acestea, are un circuit de ramificare, care creează o structură spațială. La punctele de ramificare, reziduurile de monozaharide sunt legate de legăturile (1-6) -glicozidice. Între punctele de ramură sunt de obicei 20-25 de resturi de glucoză:

Amidonul este ușor supus hidrolizei: atunci când este încălzit în prezența acidului sulfuric, se formează glucoză:

În funcție de condițiile de reacție, hidroliza poate fi efectuată treptat cu formarea de produse intermediare:

de amidon de dextrină (m

O reacție calitativă la amidon este interacțiunea cu iodul - se observă o culoare albastră intensă. Această colorare apare dacă o picătură de soluție de iod este plasată pe o felie de cartofi sau o felie de pâine albă.

Amidonul nu reacționează cu "oglinda de argint".

Amidonul este un produs alimentar de valoare. Pentru a facilita asimilarea sa, produsele care conțin amidon sunt tratate termic, i. E. cartofii și cerealele sunt preparate, pâinea este coaptă. Procesele de dextrinizare (formarea dextrinelor), realizate în acest caz, contribuie la o mai bună absorbție a amidonului de către organism și hidroliza ulterioară la glucoză. În industria alimentară, amidonul este utilizat în producția de cârnați, produse de cofetărie și produse culinare. Se utilizează, de asemenea, pentru a produce glucoză, la fabricarea hârtiei, textilelor, adezivilor, medicamentelor etc.

Celuloza este cea mai obisnuita polizaharida din plante. Are o rezistență mecanică deosebită și acționează ca un material de sprijin al plantelor. Lemnul conține 50-70% celuloză, bumbacul este celuloză aproape pură.

Ca amidon, unitatea structurală a celulozei este D-glucopiranoza, ale cărei legături sunt legate prin legături (1-4) -glicozide. Cu toate acestea, celuloza diferă de amidon - configurația legăturilor glicozidice dintre cicluri și o structură strict liniară:

Celuloza este alcătuită din molecule filamentare care sunt asamblate în mănunchiuri prin legături de hidrogen ale grupurilor hidroxil din lanț și, de asemenea, între lanțurile învecinate. Este acest pachet de lanțuri care asigură o rezistență mecanică ridicată, fibroasă, insolubilitate în apă și inerție chimică, ceea ce face ca celuloza să fie un material ideal pentru construirea pereților celulari.

# 946; - legătură glicozidică nu este distrus de enzimele digestive umane, astfel încât celuloza nu poate servi mâncare, dar o anumită sumă este necesară pentru alimentarea normală a roughage. În stomacul animalelor rumegătoare există enzime care descompun celuloza, astfel că aceste animale utilizează fibrele ca o componentă a alimentelor.

În ciuda insolubilitatea celuloză în apă și solvenți organici obișnuiți, este solubil în cuproxan (soluție de hidroxid de cupru în amoniac), și, de asemenea, într-o soluție concentrată de clorură de zinc în acid sulfuric concentrat.

Ca și amidon, celuloza în hidroliză acidă dă glucoză.

Celuloza este un alcool polihidric, există trei grupări hidroxil pe fiecare element de element al polimerului. În acest sens, reacțiile celulozei sunt caracterizate prin reacții de esterificare (formarea esterului). Cele mai practice sunt reacțiile cu acidul azotic și anhidrida acetică.