Problema 1. Cum pot fi efectuate transformările: nitrobenzen → anilină → bromură de fenilamoniu? Dați ecuațiile de reacție.
Soluția. Nitrobenzenul este redus la anilină sub acțiunea diferiților agenți reducători, de exemplu sulfura de amoniu (reacția Zinin):
Anilina reacționează cu bromhidrat de hidrogen pentru a forma bromură de fenil-amoniu:
Problema 2. După 10 g dintr-un amestec de benzen, fenol și anilină, fluxul de acid clorhidric uscat a fost drenat, în timp ce 2,59 g de precipitat au căzut. Se filtrează și filtratul se tratează cu o soluție apoasă de hidroxid de sodiu. Stratul organic superior a fost separat, masa sa scăzând cu 4,7 g. Determinați masele substanțelor din amestecul inițial.
Soluția. Când se trece prin amestec un acid clorhidric uscat, se precipită un precipitat de clorură de fenilamoniu, care este insolubil în solvenți organici:
Scăderea în greutate a stratului organic cu 4,7 g se datorează reacției fenolului cu hidroxid de sodiu:
Fenolul a trecut în soluția apoasă sub formă de fenolat de sodiu. m (C6H5OH) = 4,7 g. Greutatea benzenului în amestec este de 10 - 4,7 - 1,86 = 3,44 g.
Răspuns. 1,86 g de anilină, 4,7 g de fenol, 3,44 g de benzen.
Problema 3. Printre izomerii compoziției C6H12O3S2N2, se alege unul din care în una sau două etape un compus cu formula
Soluția. Compusul final conține jumătate de atomi de carbon ca și compusul original, astfel încât se poate presupune că schema de reacție a inclus hidroliza și că materia primă este o dipeptidă. Compusul final conține azot și sulf, deci este probabil că aceasta este sarea sulfatată a aminoacidului. Dacă din formula C 3 H 9 O 6 S 2 N se scade H2S04. apoi obținem C3H7O2SN. Aceasta este formula de aminoacid cisteină. Dacă formula moleculară a cisteinei este înmulțită cu 2 și H20 este scăzută, obținem C6H12O3S2N2, formula compusului inițial.
Astfel, compusul de pornire C6H12O3S2N2 este o dipeptidă cisteină, compusul final C3H7O2SN este sulfat de cisteină,
Sulfatul de cisteină poate fi obținut din dipeptida cisteinei într-o singură etapă prin hidroliza dipeptidei după încălzire cu un exces de acid sulfuric:
Procedeul poate fi realizat în două etape dacă dipeptida este hidrolizată mai întâi într-un mediu alcalin și apoi este adăugat un exces de acid sulfuric.
Problema 4. Scrieți trei ecuații de reacție în care poate intra 4-nitropiridina. Sugerați o modalitate de a detecta acest compus în soluția de apă-alcool.
Soluția. 1) 4-nitropiridina prezintă proprietăți de bază datorită atomului de azot piridinic:
2) Gruparea nitro poate fi redusă cu fier într-un mediu acid, gruparea amino rezultată și azotul din inelul piridinei reacționând cu acid clorhidric:
3) Interacțiunea 4-nitropiridinei cu hidrogen conduce la reducerea grupării nitro la gruparea amino și hidrogenarea ciclului piridinic:
Detectați 4-nitropiridina într-o soluție de apă-alcool poate folosi litmus, deoarece soluția are un mediu ușor alcalin:
Problema 5. Arderea heterocmpusului azotoase proba ciclică ce nu conține substituent pe inelul, format din 1,2 litri de dioxid de carbon, 0,8 litri de vapori de apă și 0,4 litri de azot (volume măsurate în aceleași condiții). Stabiliți structura posibilă a acestei conexiuni.
Soluția. Formula generală pentru un compus heterociclic care conține azot care nu conține substituenți în ciclu este CxHi Nz. Ecuația de combustie are forma:
Conform legii Avogadro, raportul volumelor de produse de reacție este egal cu raportul coeficienților din ecuația de reacție, prin urmare,
x. y / 2. z / 2 = 1,2: 0,8: 0,4 = 3: 2: 1.
Valorile minime sunt x. y, z. satisfăcând această relație sunt: x = 3, y = 4, z = 2. Formula moleculară a heterociclului este C3H4N2. Acesta poate fi privit ca un derivat al pirol (C4 H5 N), în care gruparea CH în inelul este substituit la un atom de azot, cum ar fi imidazol sau pirazol:
Răspuns. C3H4N2-imidazol sau pirazol.