Chimie organică

Aceste tipuri de izomerism se referă la izomerismul spațial. datorită ruperii și formării aceleiași legături chimice într-un alt loc al moleculei (stereochimie statică).

Dispunerea spațială a atomilor în moleculă poate varia și fără a rupe legăturile, ci doar ca rezultat al atomilor de vibrație sau rotație conectate prin legături simple. Astfel de modificări se numesc conformare. și cele mai stabile forme stereochimice - conformeri sau rotameri (stereochimie dinamică).

Imaginea de proiecție a unei molecule pe un plan este transmisă prin intermediul formulelor stereochimice. Cu condiția ca, extinzându-se din planul reprezentat de un solid și de comunicare, lăsând în spatele planului - umbrită pană. Obligațiunile Valent localizate în avion sunt reprezentate de o linie obișnuită.

Glicerol aldehida conține un atom de carbon legat de patru substituenți diferiți. Un astfel de atom este numit asimetric sau chiral. pentru că, ca o mână, o astfel de moleculă poate fi combinată doar cu imaginea sa oglindă.

Doi stereoizomeri chirali sunt numiți enantiomeri sau izomeri optici. Stereoizomerii care nu sunt enantiomeri sunt numiți diastereomeri. Particularitatea enantiomerilor constă în capacitatea lor de a roti lumina plane-polarizată într-un unghi # 945; în direcții opuse. Amestecul echimolar al ambilor enantiomeri se numește racemic și optic inactiv.

Pentru aldehida glicerolică, sunt posibili doi enantiomeri,

care sunt reprezentate într-o proiecție Fischer, astfel încât substituenții legați la atomul de carbon asimetric și două minciună pe vârfurile tetraedrul fiind deasupra planului foii, au fost orientate vertical și substituenții sunt deasupra planului hârtiei - stânga și din dreapta. În același timp, deputatul cu cel mai mic număr în clasa vechimii este situat în partea de sus.

Vechimea deputaților este determinată de următoarele reguli:

• Înlocuitorii sunt aranjați în ordinea scăderii numărului lor de masă (numere atomice).
• Mai întâi, sunt comparate substituenții direct legați de centrul asimetric (substituenții primului rând). Atunci când numerele atomice ale primei serii sunt identice, s-au comparat sume ale numerelor atomice ale seriei a doua, a treia, etc., numărând un atom asociat cu o altă legătură dublă sau triplă, de două sau trei ori.

În substituenții precedență glyceraldehyde scade în ordinea OH> CHO> CH 2OH> H. în primul rând al atomilor glyceraldehyde legați la C * (carbon asimetric), cuprinde un atom de oxigen și hidrogen și doi atomi de carbon. Cel mai vechi dintre ele va fi oxigenul (8), cel mai tanar - hidrogenul (1). În al doilea rând de la cei doi atomi de carbon (8 # 8729; 2) sunt dispuse: unul este hidrogen și oxigenul legat la dubla legătură carbon, un total de 17, iar celălalt - doi hidrogen (1 # 8729; 2) și oxigen ( 8 # 8729; 1), pentru un total de 10. Prin urmare, glyceraldehyde formula stereometric descrisă după cum urmează:

Pentru a desemna configurația absolută a atomului chiral al unui tetraedru în spațiul, astfel încât Jr. substituent a fost direcționată departe de observator, iar celelalte trei substituent au fost îndreptate spre observator. Dacă acești substituenți precedență este redusă în sensul acelor de ceasornic (la stânga la dreapta), configurația atomului asimetric este notat cu R (din rectus Latină - dreapta) în cazul acelor de ceasornic, centrul chiralitate este notat cu S (din latinescul sinistră - stânga):

Compușii organici sunt împărțiți în trei clase: hidrocarburi, derivați funcționali și heterocicluri.

Hidrocarburile constau din carbon și hidrogen (a se vedea figura 12.4).

Derivații funcționali conțin un heteroatom (heteroatomi) care nu sunt incluși în sistemul ciclic.

Heterociclurile - conțin în ciclul de carbon unul sau mai mulți atomi heterociclici (hetero).

Sarcini și teste pe tema "Chimie organică: Introducere în chimia organică"

Lecții: 4 Sarcini: 9 Teste: 1