Copilăria băiatului trece în Estlandia (acum Estonia), în moșia Avinorm, donată de tatăl său împăratul Paul. Melodii populare estonice, cântece Wilhelm s-au îndrăgostit încă din copilărie. În viitor, Kiichelbecker a scris o serie de lucrări dedicate istoriei și culturii Estoniei, locuitorilor săi. Natura acestor locuri este "liniștită și fericită".
Primii profesori ai literaturii rusești a băiatului au fost asistenta Marina, precum și nannii - Kirillovna și Tatiana.
În 1808, Wilhelm a devenit student al pensiunii Brikman din orașul Vero. Și în 1811, sub patronajul ministrului de război, MB Barclay de Tolly, a fost numit la liceul Tsarskoye Selo. În ceea ce privește mulți studenți care au studiat la Liceu, anii de studii au devenit o perioadă importantă de viață, timpul de formare a personalității, formarea vederilor literare și socio-politice. În liceu, Wilhelm dobândește prieteni, printre care și viitorul strălucit poet Alexander Puskin.
Această prietenie a fost ulterior testată de mai multe ori și a trecut testul până la sfârșit.
Ultima întâlnire personală dintre cei doi prieteni ai liceului a avut loc accidental la sfârșitul anului 1827 la o stație lângă Borovici. În așteptarea cailor, Pușkin a văzut prizonierii care au ajuns în triple cu curierul. Printre ei, un tânăr, înțepenit și înțepenit, la lovit. A fost Wilhelm Küchelbecker. Pușkin se repezi în brațe către prietenul său. Dar jandarmii i-au despărțit repede. Despre aceste evenimente, Alexander Sergeevici a făcut o intrare detaliată în jurnalul său.