Kilroy multe explicații pentru apariția, dar legenda de bază spune că, în timpul al doilea război mondial, un inspector de navă James Kilroy, inspectarea navelor construite și verificarea calității muncii, a pictat această imagine ca un semn de svoebrazny calitate. Apoi, aceste nave au intrat în față și desenul a stârnit o surpriză printre soldații care nu au putut înțelege cine a reușit să-i viziteze în fața lor. Așa a apărut legenda despre Kilroy - un super-soldat, care a reușit mereu să fie primul și întotdeauna. Ideea a fost preluată de infanterie, și ca o glumă de soldați au început să atragă Kilroy ori de câte ori apare, în același timp, au asigurat toți ceilalți că desenul era aici, chiar înainte de sosirea lor. Se zvonește că desenul lui Kilroy poate fi găsit pe vârful Everestului, pe capul Statuiei Libertății și chiar pe suprafața Lunii.
Există chiar și o legendă despre cum tovarășul Stalin la descoperit pe peretele reședinței în timpul conferinței de la Potsdam. În același timp, era nerabdator să afle cine era actualul Kilroy. După război, Kilroy a început să apară din ce în ce mai puțin, dar totuși nu a dispărut. Desenul legendar al lui Kilroy apare periodic în locurile cele mai neașteptate chiar și acum.