Indolul este similar în reactivitatea sa cu benzenul, dar este mai reactiv. Perechea nedivizată de electroni de azot din indol face parte din sextetul aromatic, astfel încât indolul nu prezintă nici o înclinație de legare a protonului și este lipsit de proprietăți de bază. În contrast, în reacțiile cu baze puternice, indolul prezintă proprietățile unui acid slab NH.
Ca acid slab, indolul într-o soluție de sodiu în amoniac lichid (NH3) formează indol N-sodiu, cu hidroxid de potasiu (KOH) la 130 ° C - N-indol de potasiu.
Are proprietăți aromatice. Înlocuirea este substituită în principal în poziția atomului de carbon 3.
Nitrarea este efectuată, de obicei, cu benzoil nitrat, sulfonarea cu piridinsulfotrioxid, bromurarea cu dibromură de dioxan, clorurarea cu S02CI2. alchilarea cu halogenuri alchil active.
Acetilarea în acid acetic # 8197 merge de asemenea în poziția 3, în prezența CH3 COONa - în poziția 1.
În oțet # 8197 anhidridă, se formează 1,3-diacetilindol. Indolul este ușor atașat la legăturile duble ale a, b la cetone nesaturate și nitrili.
Aminometilarea (reacția # 8197; Mannich), în condiții ușoare, trece în poziția 1, în condiții dificile, în poziția 3.
Substituirea inelului benzenic (de preferință în pozițiile 4 și 6) merge numai in medii acide sub aderare blocat de atom la poziția 3. În prezența apei, peracizi sau indol ușor oxidat la indoxil. care este transformat apoi într-un dimer, numit indigo.
oxidare mai rigide, ozon (O3), dioxid de mangan MnO2 conduce la ruperea inelului pirolic, pentru a forma o grupare 2-formamidobenzaldegida. Hidrogenarea indolului cu hidrogen în condiții de temperatură redusă a restabilit inelul de pirol în mai rigid și benzen.
Fiind în natură
Indolul și scatol sale homolog produs în intestinul oamenilor și a mamiferelor, ca rezultat al scindării putrefacție bacterii amino triptofan Acid - indol are un miros foarte neplăcut, dar în concentrații foarte mici, are mirosul de iasomie (în eteric # 8197; care conține ulei) și este utilizat în parfumerie. Indolul se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și citrice, face parte din gudronul de cărbune # 8197; nucleu Indol - un fragment al moleculelor multor compuși importanți naturali biochimice (de exemplu, triptofan, serotonina bufotenine melatonina ...).
Nucleul de indol este o grupare R a unuia dintre cei 20 de aminoacizi codificați, triptofanul. și, prin urmare, este prezent în aproape orice proteină. Nucleul de indol este, de asemenea, inclus în compoziția alcaloizilor indolici.
În mod tipic, indolul este izolat din fracția naftalenă a gudronului de cărbune sau obținut prin dehidrogenarea o-etilanilinei urmată de ciclizarea produsului format.
Indolul și derivați ai acestora este sintetizat prin ciclizarea arylhydrazones compușilor carbonilici (reacție # 8197; Fisher), arilamine prin reacția cu α-halogen sau compuși α-hidroxicarbonil (reacție Bischler), și altele.
cerere
Indolul servește ca un material de pornire pentru sinteza heteroauxinei. triptofan. utilizate în industria parfumurilor și farmaceutice.
În parfumerie, indolul este utilizat ca miros de fixare # 8197.
Indolul și derivații săi sunt utilizați în sinteza multor compuși biologic activi (hormoni. Halucinogene) și medicamente (de exemplu, indopana. Indometacinul. Indole-3-carbinol [1]).