1. Oxidarea alcoolilor. alcooli primari prin oxidare pentru a forma aldehide, care sunt apoi ușor oxidate la acizi carboxilici:
In oxidarea cetonelor secundari alcooli formați:
2. Hidratarea alchinelor (reacție Kucherov). apă Aderarea la acetilenă în prezența sării de mercur (II) conduce la formarea de acetaldehidă:
Cetone obținute prin hidratarea altor omologi de acetilenă:
3. Oxidarea alchenelor (catalizatori - cloruri de Pd și Cu):
4. Procesul de cumen pentru prepararea de acetonă și fenol (Kruzhalov Sergeev, germani):
oxo 5. Reacție:
6. Restaurarea cloruri de acid carboxilic:
7. Compușii carbonilici sunt intermediari în oxidarea hidrocarburilor la acizi.
Proprietățile chimice ale aldehide și cetone. grup Electronic Structura carbonil determină reactivitatea aldehide și cetone. atomul de carbon al grupării carbonil este în sp2 hibridizare. Unghiul dintre Bond # 948 - electron 0. 120 legături neasociat carbon P- P- se suprapune cu oxigenul și formează o legătură π- de electroni, care este perpendicular pe planul moleculei aldehidă. E π- densitate de conexiune este deplasată la oxigen. Prin urmare, reacțiile tipice de aldehide și cetone sunt:
# 9472; reacții de substituție nucleofilă (Adn);
# 9472; reacții de oxidare;
# 9472; reacția dintre atomii de hidrogen, în # 945; - situația grupării carbonil.
reacție de adiție nucleofilă. Reacțiile de adiție nucleofilică trece prin formarea unui complex intermediar, care se caracterizează printr-o schimbare a tipului de aldehidă hibridare de pornire. Molecula are un tip de hibridizare, care va fi în produsele finale ale reacției. Mecanismul de reacție este după cum urmează:
1. Interacțiunea cu acid cianhidric:
Reacțiile Cetone Adn iau mai greu decât aldehide. Acest lucru se datorează sterice de radicali alchil, cetone, cu formarea structurii intermediare.
2. Îmbinarea hidrosulfit de sodiu:
Cu hidrosulfit de sodiu a reacționat numai metil cetone.
Reacțiile compușilor carbonilici cu hidrosulfit de sodiu utilizat pentru a purifica produsele de compuși carbonilici.
3. Interacțiunea cu amoniac:
Interacțiunea dintre cetone cu amoniac are loc în mod diferit:
4. Interacțiunea cu hidroxilamină. In reacția compușilor carbonilici cu hidroxilamină sunt formate oximele:
Această reacție este utilizată pentru determinarea cantitativă a compușilor carbonilici în amestecurile de reacție ale diferitelor produse. Acesta utilizează clorhidrat de hidroxilamină (NH2 OH • HCI).
5. Interacțiunea dintre aldehide cu hidrazină:
interacționează în mod similar cetone.
6. Interacțiunea cu fenilgidrozinom:
7. reacții de hidrogenare. Când recuperarea alcooli primari se formează aldehide. Când cetonele convalescenta format alcooli secundari. Când recuperarea cetone cu hidrogen la momentul separării pot fi formate pinacol.
8. Interacțiunea cu alcooli aldehidele:
reacția de oxidare. Oxidarea compușilor carbonilici are loc în condiții blânde. Aldehide oxidat la acizi carboxilici. Cetone sunt oxidați la amestecuri de acizi cu o întrerupere a lanțului hidrocarbonat:
reacție oglindă de argint:
reacţiile care implică # 945; - atomi de hidrogen. Aldehidele și cetonele atomii de hidrogen din # 945; - poziția la carbonul carbonil sunt foarte mobile și pot fi disociate în funcție de tipul de acid.
Mobilitatea protonului în # 945; - poziția datorită influenței acceptor de oxigen, reducând densitatea de electroni pe carbon # 945; - poziția.
III structură stabilă energetic, deoarece o rezonanță stabilizată. Structura III este un hibrid de două structuri: I și II.
reacție 1. bromurare: