Caracteristicile generale ale terpenoidele. În vegetală și animală mondială grup pe scară largă de substanțe cunoscute în mod colectiv „terpene“. Pentru prima dată termenul „terpenici“ a apărut în secolul al XIX-lea, în studiul compoziției chimice a uleiului esențial de pin - terebentină (din Terpentin Germană - terebentină). Deci, a fost numită compoziția de hidrocarburi C10 H16. format din două molecule de izopren. De ani de zile, cuvântul „terpene“ asociat cu substanțe aromatice volatile din plante superioare. Cu toate acestea, odată cu dezvoltarea cercetării în acest domeniu, cu deschiderea unei multitudini de compuși înrudiți, inclusiv cu conținut de oxigen, în ceea ce privește nomenclatorul chimic care se încheie „en“ nu a fost adecvat și a existat un termen „terpenoidul“ mai general însemnând terpene. Acest nume are mai multe drepturi să existe, pentru că pe de o parte tensiunile globale originea biogenetică a grupului de agenți biologic activi, iar pe de altă parte - indică eterogenitatea structurii lor chimice. In prezent, sunt utilizate ambii termeni, dar cuvântul corect „terpenici“ hidrocarburi de apel și terpenoide - derivații lor, aldehide, acizi, alcooli, etc.
Definiția cea mai exactă a terpenici dat Haagen-Smith în 1948: „terpene. toți compușii care au o moleculă arhitecturale și chimice la simplu raportul dintre izopren, adică C5 H8 „:
Astfel, terpene - o clasă largă de compuși organici naturali cu formula generală (C5 H8) n. unde n este egal cu sau mai mare de 2. Pe această bază toate terpene sunt clasificate ca:
1. monoterpene. structurile care sunt construite din două unități de izopren, prin urmare, compoziția lor C10 N16-22 (în continuare, numărul de atomi de hidrogen depinde de gradul de saturație al compusului);
2. sesquiterpene - compoziție Compus C15 N24-32. Acestea sunt compuse din trei unități de izopren și în raport cu monoterpene sunt sesquioxides (în prefixul latin „sescvi“ - înseamnă „ori și jumătate“;
3. diterpenes - compusi formate din patru unități de izopren. Formula chimică generală C20 N30-42;
4. triterpene constau din șase unități de izopren. Structura lor - C30 N48-62;
5. tetraterpenes - un compus format din opt unități de izopren au o compoziție N64-82 C40;
Ca parte a uleiurilor esențiale sunt cele mai frecvente grup de mono- și sesquiterpene. Di- și triterpenoide fac parte gingiei nevolatili și rășini. Structura triterpenoid sunt agliconi de saponine și glicozide cardiace, tetraterpenes parte a carotenoide, politerpenele - un cauciuc si gutaperca.
Modul în care biogeneza terpenoidelor. Deși terpenoids sunt larg răspândite în plante superioare, calea biosinteza lor nu sunt încă bine înțelese. Acest lucru se datorează următoarelor motive. Structura în primul rând, numai relativ stabilit recent și configurația absolută a principalilor reprezentanți ai plantelor terpene superioare. Desigur, este imposibil de a studia o astfel de problemă complexă ca biosinteza orice conexiuni până când nu știți structura lor. În al doilea rând, există mari dificultăți în izolarea și purificarea amestecurilor complexe ale diferiților compuși ai componentei dorite fără modificarea structurii sale chimice. În același timp, în studiul compușilor naturali biogeneza impune ca derivați ai investigat posibil în concordanță cu structura inițială, astfel încât să fie în măsură să determine poziția lor în metabolismul lanț. Cu toate acestea, etapa inițială a biosintezei terpene pe deplin elucidat.
Înapoi în 1860 Bertholet stabilită anumită periodicitate în structura moleculelor, unele răbdare, și a identificat așa-numitul principiu al „regula izopren“, care constă în faptul că moleculele unui număr de compuși naturali construite din mai multe unități izoprenoidici individuale. Cu toate acestea, „regula izopren“ fundamentală numai dobândită după muncă O. Wallach (1914), a clasificat apoi cunoscut faptul că terpene, bazate pe C5-C8 -units. O. Wallach a arătat că monoterpene monociclice pot fi construite (adică formula lor pot fi scrise pe hârtie) ca două unități de izopren, închis într-un anumit mod în ring. regula izopren O. Wallach dezvoltat ulterior Ruzhechka L. (1953) - a apărut biogenetice în general L. Ruzhechki prin care izoprenul pot fi condensate molecule „cap la coadă“ ion sau printr-un mecanism radical, formând toate cunoscute mono-, sesqui- și diterpenes. Acest lucru necesită doar o singură condiție - prezența „izoprenului activă“. După lucrările lui L. Ruzhechki în această direcție au apărut o serie de descoperiri. Astfel, în particular, prin Bloch și Lynen a fost găsit în 1958 că rolul unui fragment activ cinci carbon format desfășoară izopentilpirofosfat din acetat prin acidul mevalonic.
BioGenesis simple terpenoids poate fi reprezentat prin următoarea schemă simplificată: