Unele proprietăți ale compușilor organici nu pot fi explicate în cadrul teoriei clasice a bonding chimice. Pentru a explica-le era o noțiune de conjugare în chimie teoretică.
Sopryazhenie- este formarea unei singure molecule într-un nor de electroni delocalizat ca urmare a suprapunerii non-hibridizat
π-π - conjugarea. MO delocalizat este formată din două sau mai multe legături duble:
p-π - conjugare. participă la conjugarea cu atomii π-obligațiuni adiacente având p-orbitali negibrilizovannye:
Ca rezultat al energiei comunicatelor de conjugare, energia internă este redusă, iar molecula devine mai stabilă termodinamic.
energia Sopryazheniya- este energia eliberată ca urmare a conjugare (adică un câștig de energie rezultată conjugare):
- interfațare cu creșterea creșterea energiei de cuplare a lanțului.
Descriere sisteme conjugate folosind metoda schemelor de întindere
- Structuri de intrare (2) și (3) este mică datorită cantității scădere de legături duble și separare de încărcare.
- Structura de contribuție (2) este semnificativă din cauza sarcinii negative asupra nivelului de oxigen.
Particulele alilici - anion, un radical cation - au o stabilitate îmbunătățită ca urmare a interfeței de mai jos:
Structuri (1) și (2) sunt identice ( „degenerat“), datorită acestui cuplaj energetic este deosebit de mare, și particule de alil sunt considerabil mai stabile decât propilului corespunzătoare.
Sistemul de interfață ciclică diferită liniară și, acesta din urmă, în contrast cu primul circuit de interfață sunt închise, în care toți atomii incluși în ea au nehibridizate p orbital.
Aromatichnost- este un concept care se referă la totalitatea proprietăților speciale ale unor sisteme ciclice conjugate.
Aromatics, în ciuda gradului ridicat de nesaturare: 1) provin de preferință într-o reacție de substituție, în loc de a se alătura;
2) stabil la oxidare blândă.
Compușii aromatici includ, mai ales, benzen și derivații săi sunt cunoscuți, dar mulți compuși aromatici care sunt semnificativ diferite în structura din benzen.
Energia conjugarea aromatică conjugare liniară mai mare de energie:
1) ciclul coplanaritate
2) Lanțul închis al conjugare
3) Regula Huckel:
N = 4n + 2, unde N - numărul π- și electroni în sistemul conjugat p;
Aroma este un sistem conjugat ciclic sistematic, satisfăcând regula Huckel.
sisteme aromatice fuzionată benzoid
sistem aromatic Nebenzoidnye
Sistemele conjugate aromatice pot fi formate prin ambele π-π - și p-π-conjugare, de exemplu:
1.N.A.Tyukavkina, Yu.I.Baukov - Bioorganic Chimie - Dropie, M.