Sistemele conjugati sunt compuși în care există alternativ legături duble și simple. Cel mai simplu exemplu de un astfel de sistem este o moleculă de 1,3-butadiena. Din formula structurală se observă că molecula conține unul obișnuit și două legături duble carbon-carbon, care ar trebui să aibă lungimi de obligațiuni, respectiv 0.153 nm și 0.132 nm, ceea ce este tipic pentru ordinare și lungimile legăturilor duble carbon-carbon în alcani și alchene. Metodele fizice studii sa constatat că legătura lungimi între atomii C 1 și C 2 și între C 3 și C 4 sunt egale cu 0.135 nm și legătură lungimi între atomii C2 și C3 este egal cu 0, 146 nm, molecula plat unghiuri între obligațiuni sunt egale cu 120 °. Aceste caracteristici sunt explicate prin apariția sistemului adjoint. orbitali atomici de atomi de carbon în moleculă de 1,3-butadiena sunt în sp 2 hibridizare, ca rezultat al care fiecare are trei orbitali hibride, care se află într-un singur plan, la un unghi de 120 ° și un non-hibrid p-orbital perpendicular pe planul de extindere acolo .
Structura spațială a 1,3-butadienă
Deoarece molecula are o configurație plană, toate s-obligațiuni formate cu orbitali hibride se află într-un singur plan, și non-hibrid p-orbitali perpendicular pe planul moleculei sunt aranjate în paralel unul cu celălalt. Formarea între atomii p-legături de C1 și C2 și între atomii de carbon C 3 și C 4 se produce datorită dublei suprapunere a p-orbitalii pe ambele părți în raport cu planul molecular, dar din moment ce toate p orbitalii sunt paralele, atunci există o interacțiune suplimentară în moleculă - suprapunerea p orbitali între atomii de carbon C2 și C3 este însoțită de eliberarea de energie, în care energia se numește împerechere. Ca urmare a acestei suprapuneri suplimentare p-redistribuire a densității de electroni are loc în moleculă și (conjugat) p-sistem delocalizat. Astfel, între atomii C 1 și C 2 și C 3 și C 4 densitate p-electroni este redus, ceea ce conduce la o creștere a lungimii acestor legături în comparație cu lungimea legăturii duble C = C alchenil și C atomi între 2 și P 3 - p-electroni crește densitatea, ceea ce conduce la o scădere a lungimii legăturii în comparație cu lungimea obișnuite obligațiuni C-C din alcani.
Delocalizarea densitatea p-electron în 1,3-butadienă
In molecula reală 1,3-butadiena sunt legături duble sau single, toate cele patru p-electronii sunt delocalizat asupra întregului sistem de interfață care acoperă scheletul de carbon.
Astfel, conjugarea termenul pentru a înțelege densitatea delocalizarii (redistribuire) p-electron în moleculă, conducând la modificări în lungimile legăturilor și crește stabilitatea datorită eliberării de energie. Două tipuri de interfețe: p, P- și p, p-conjugat, care poate să apară în ambele molecule ciclice și aciclice.
p, p-Conjugarea are loc atunci când participă la conjugare p orbitali, formând p-comunicare. În molecula 1,3-butadienă de mai sus coroborate au participat electroni patru atomi de carbon, situate pe p-orbitali, formând o p-conexiune, astfel, se poate concluziona că, în acest caz poziția p, p-conjugare.
Exemple de sisteme cu un p, p-conjugare
Sistemul acroleină și vinilacetilena molecule conjugate are loc cu participarea celor patru orbitalii p, care sunt patru electroni. Acroleina în p, p-conjugării implică trei orbitali p de atomi din cei trei atomi de carbon în sp2 hibridizare și p orbitale a atomului de oxigen. În vinilatsetilene în p, p-asocierea implică două orbitali p ai celor doi atomi de carbon în sp2 hibridizare și două orbitali p ai celor doi atomi de carbon în sp-hibridizare.
p, p-Conjugarea poate fi în molecule ciclice.