Alcoolii pot fi transformați în alchene prin deshidratarea (eliminarea apei sau clivaj) de atomi de carbon adiacenți. In laborator, deshidratarea se realizează prin încălzirea alcoolului cu acid sulfuric concentrat sau acid fosforic 85%.
Condițiile de reacție depind de structura alcoolului. Cel mai dificil să se deshidrateze alcoolii primari, cel mai ușor - terțiar
alcooli primari sunt deshidratate pe E2 mecanism condiții destul de severe - 170-200 ° C, folosind acid sulfuric concentrat.
Deshidratarea alcoolului secundar printr-un mecanism E 1, la o temperatură de 100 - 150 ° C, cu acizi mai puțin concentrate. Clivajul apa curge în conformitate cu regula empirică Zaitseva: proton preferabil scindată de puțin carbon hidrogenat b-atom. Cu alte cuvinte, dubla legătură este formată la atomul de carbon cel mai substituit:
Mai ușor scindate alcooli terțiari de apă - 50 - 100 ° C, în prezența unui agenți de deshidratare ușoară (acid sulfuric diluat, acid oxalic sau p -toluolsulfonovaya):
Deshidratarea alcoolilor terțiari se extinde mecanismul E1.
Format ca carbocationilor particulelor intermediare predispuse la rearanjamente în care cationii devin mai puțin stabil la mai stabil
Etanolul sub formă de soluții diluate, de exemplu în vin este oxidat cu aer sub acțiunea microorganismelor în acid acetic (otet):
oxidanți puternici, cum ar fi o soluție de permanganat de potasiu alcalin sau acid azotic concentrat, pentru a oxida alcooli, acizi și alcooli secundari cu ruptura C-C pe ambele părți ale grupelor hidroxil:
In această reacție se formează, acid formic (R sau R „= H), ca Este ușor oxidat în continuare la CO 2. Alcoolii terțiari sunt oxidați cu un clivaj puternic oxidant al scheletului de carbon. oxidare importanță industrială ciclohexanol la acid adipic. ciclohexanol preparat prin hidrogenarea fenolul însuși.
Oxidarea alcoolilor primari la aldehide prezintă anumite dificultăți, deoarece aldehide sunt ușor oxidat la acizi. Pentru a opri oxidarea alcoolilor la etapa formării aldehidelor utilizate două tehnici de bază - dehidrogenarea acțiune și oxidanți ușoare. oxidarea metanolului cu oxigenul atmosferic este obținut formaldehidă.
solvent important 2-butanonă (metil etil cetonă) este preparată în industrie prin oxidarea 2-butanol.
Pentru oxidarea alcoolilor primari și secundari, respectiv, la aldehidele și cetonele utilizate acid cromic într-un amestec de bicromați de sodiu (amestec Kilian) sau potasiu (amestec Beckman) cu acid sulfuric. Oxidarea se realizează în general în acetonă sau acid acetic.
alcooli secundari sunt oxidați cu un randament bun. Cu alcooli primari situația este mai dificilă, deoarece aldehide produs mai ușor decât alcoolii sunt oxidați la acizi. Aproape aldehidă poate fi obținută numai în cazul în care este posibil să se îndepărteze imediat din zona de reacție:
Pentru oxidarea alcoolilor primari la aldehide în practica de laborator este utilizat pe scară largă de oxid de crom (VI), sub formă de piridiniu obținut dizolvarea SrO3 în acid clorhidric, urmată de adăugarea de piridină.
piridină, clorcromat de piridiniu (PCC)
Oxidarea cu clorcromat de piridiniu (PCC) este realizată în clorură de metilen.