Carbocationului (carbocationilor) org. cationi cu un număr par de electroni. clădire-to ryh mb reprezentat (cel puțin punct de vedere tehnic), structură cu un atom de electroni carbon. având un orbital vacant (C +). deficiență de electronică reală a acestui atom (centru) carbocationului mb Este foarte mică din cauza interacțiunii. cu fragmentele structurale din jur (taxa de delocalizare). Prin arbkationy împărțit în: 1) ( "ioni carbeniu" clasici) ai CH3 +. la- caracterizate printr-un grad redus de interacțiune. carbocationilor între centru și fragmentele structurale din b - sau locații mai îndepărtate (de exemplu, Ser-vatá f I ..), și 2) neclasice ( „carboniu ion“) - de obicei derivate CH5 + - cu mijloace. gradul de astfel de interacțiuni. de ex. Conn. II.
Termenul „ion carboniu“ ( „carboniu ion“), este de asemenea folosit pentru a desemna toate carbocationilor. Carbocationilor joacă un rol important în org. intermediari chimici, cum ar fi multe altele. geterolitich. p-tiile având teoretice. și valoarea aplicată (electrofil. substituție aromatice. vâslească electrofil. interconexiunea nucleofil. substituția alifatich în. consecutiv mol. polimerizarea cationică rearanjare. katalitich. crăpate și colab.). Prin arbkationy de obicei format prin acțiunea unui electrofil. reactivi. de ex. Proton K-tone, org. compus (de obicei, nesaturat, din ecuația 1 și 2), geterolitich. rupe conexiune (3), prin descompunerea cationilor de diazoniu (4):
În carbocationilor fază gazoasă formată de ex. un fascicul de electroni în ionizare în spectrometrul de masă. T. numit. carbocationilor durabile generate de obicei de protonare org de bază relativ slab. Conn. în medii sverhkislyh (HSO3 F-SbF5. HF-SbF5 și colab.), la viteze mici t-pax. Rel. rezistență carbocationilor depinde de structura lor și variază în limite foarte largi, crescând odată cu creșterea gradului de delocalizare încărcare. Efectiv delocaliza taxa este nesaturat. fragmente (legătură dublă. aromatice. inel și m. p.), substituenții cu perechi de electroni singulară (OR, NR2, etc.) sau care conțin un atom de metal de tranziție (ferocenil și colab.). Prin arbkationy - specii reactive, ele sunt interacțiune. cu nucleofili atașarea lor (de exemplu, din ecuația 5 și 6.) sau prin clivaj proton (electrofil) (7):
Multe carbocationilor predispuse la rearanjamente (interacțiune. To „ext. Nucleofil“), care curg prin forfecare SUCCESIUNEA normal-1,2 migrator (permisibil sigmatropică p-TION în conformitate cu regulile Woodward-Hoffman)
carbocationilor circulație - cationi karboksony; acestea centru de ioni carbocationului este de obicei direct legată de una sau mai multe. grupuri OR. Structura lor ar putea fi descris de două structuri de rezonanță:
unde R - H, Alk, Ar, etc, sau o parte ciclică .. sisteme, cum ar fi, de exemplu. în cationi piriliu. Prin karboksony-cationi sunt și cationi acil:
===
App. Literatura pentru articolul „carbocationului“. General Organic Chemistry, Acad. din limba engleză. vol. 1, M. 1981, p. 511; Rahmankulov DL Ahmatdinov R. T. Kantor E. A. "Opinii rus chimice", 1984, t. 53. 9. o. 1523-1547; ioni de carbon, v. 1-5, N. Y. 1968- 76; Probleme contemporane în chimia carboniu ion, v. O februarie 1984 B. (Topics in chimie curent, v. 116/117, 122). V. G. Shubin.
