Propilen (propenă) CH2 = CH-CH3 -. gaz combustibil. Substanță efect narcotic mai puternic decât atât. Clasa de pericol - a patra.
Propilen este o substanță gazoasă, cu punct de fierbere scăzut p.f. = -47,6 ° C și un punct de topire punct topire = -187,6 ° C, densitatea optică a 4 d20 = 0.5193. densitatea aerului = 1,45 (sub directorul Baratova)
Are reactivitate semnificativă. Proprietățile sale chimice sunt determinate. p-bond ca cel mai durabil și mai accesibile, în timp ce acțiunea reactivului este rupt și eliberați atomii de carbon de valență sunt cheltuite pe care unește atomii care formează molecula de reactant. Toate reacția de cuplare trece la dubla legătură și constă în divizarea comunicare π alchene și educație la ruperea la sol a două noi legături sigma.
Cele mai frecvente reacții se alătură pentru tipul heterolitice, fiind plus electrofil.
Reacția de halogenare este de obicei efectuată într-un solvent, la temperatura obișnuită. Halogenii se alăture cu ușurință în loc ruperea dublei legături pentru a forma digalogenoproizvodnyh. Este mai ușor atașarea de clor și brom, mai dificil - iod. Fluorul reacționează exploziv.
Prin adăugarea de hidrogen în prezența catalizatorilor (Pt, Pd, Ni), propilenă devine hidrocarbură saturată -.
Propilen reacționează cu apa pentru a forma un monoalcool. cu este descris dubla legătură.
Ea apare. Hidrogenul Acid Hhal este atașat la atomul de carbon cel mai hidrogenat la dubla legătură. Prin urmare rest Hal se leagă la atomul de carbon la care numărul minim de atomi de hidrogen.
EXEMPLUL gidrogalogenirovaniya - primirea derivatului brom prin reacția propan și propilenă.
Deoarece oxigenul din aer, forme de propilenă cu gaz amestecuri explozive.
În mediu apos neutru sau slab alcalin oxideaza propilenă. însoțită de decolorarea și formarea de glicoli de soluție KMnO4 (compuși cu două grupe hidroxil la atomi de carbon adiacenți). Această reacție se numește reacția lui Wagner.
Condiții de reacție: căldură, prezența catalizatorilor. Molecula compus are loc prin scindarea intramoleculare tt-obligațiuni și formarea de noi intermoleculare sigma-obligațiuni.
Atunci când este încălzit în prezența catalizatorilor de argint:
1. Scindarea sub acțiunea unei soluții alcaline alcoolic:
2. Hidrogenarea în prezența a (Pd):
3. Deshidratarea (eliminarea apei). Acidul catalizator (sulfuric sau fosforic) sau Al2 O3:
4. Scindarea celor doi atomi. conținând halogeni la atomii adiacenți C. Reacția sub acțiunea metalelor (Zn, etc.):
In general, propilena este recuperată din gazele de rafinărie (cu țiței într-un pat fluidizat (proces ferm BASF), fracții de benzină) sau gaze libere și gaze din cărbune cocsificabil. Există mai multe tipuri de propilenă de piroliză: a cuptoarele tubulare de piroliză, piroliză în reactor cu cuarț lichid de răcire (companie proces Phillips Petroleum Co.), cocs de piroliză în agentul de răcire a reactorului (Farbewerke Hoechst proces ferm), reactorul de piroliză cu nisip ca mediu de încălzire (fabricat prin procedeul Lurgi), piroliză într-un cuptor tubular (proces Kellogg firmă) proces Lavrovskii - Brodsky, autotermale piroliza Bartolome. În industrie, propilenă a fost preparat prin dehidrogenare în prezența unui catalizator (Cr2O3, Al2O3).
Metoda industrială pentru producerea de propilenă împreună cu fisurarea servește propanol deshidratare pe alumină:
Odată cu lansarea producției în cazul operațiunilor contabile inventar, verificarea că respectă documentele tehnice și de reglementare sunt selectate mostre de propilenă conform procedurii descrise în CCITT 24,975.0-89 „și propilenă. Tehnici de prelevare“. eșantionarea propilenă poate fi făcută sub formă gazoasă și gazele lichefiate în special GOST 14921.
Pentru producția. obținerea și. sinteză. pentru a obține și. materiale plastice, cauciuc, componente detergente carburanți, solvenți.
Cele mai multe dintre instalațiile de producție pentru propilenă este concentrată în Europa, America de Nord și Asia. În prezent, pentru anul în lume se produc mai mult de 50 de milioane de tone de polimer de propilenă și clasele chimice (PG / CG). Cele mai multe dintre aceste soiuri de eliberare de propilenă reprezentat unitățile de piroliză în care propilenă - producția de etilenă produs secundar. Cracarea termică este generată mai mare de 60% din propilenă. companiile FCC-rafinare a emis 34%. Când dehidrogenarea propanului sau metateza propilenă a produs 3% (în acest caz, propilenă este produsul dorit).
Petrochemical puritate propilenă (RG) este produs în rafinării din lume, o cantitate de 31,2 milioane de tone. Majoritatea propilena este produsă într-o astfel FCC-plante, în care propilenă - un produs secundar al producției de benzină și de distilate. Jumătate din capacitatea propilenei integrate cu companii petrochimice, în care alchilarea propilenă sau amestecuri de GPL și propan.
Alchene (olefine, etilenă) - hidrocarburi nesaturate aciclice cu o structură liniară sau ramificată în moleculă are o legătură dublă între atomii.
Alchene cu formula generală: CnH2n (n 2)
Primii reprezentanți ai seriei omoloage alchenelor:
alchene Formula poate fi format din formulele alcanii corespunzători (hidrocarburi parafinice). Denumirile alchene formate prin înlocuirea sufixului -en aleanul corespunzător în -en sau -ilen: Butan - butilenă, pentan, pentil, etc. Numărul de atomi de carbon cu o dublă legătură este indicată printr-o cifră arabă după titlu.
atomii de carbon implicate în formarea legăturii duble într-o stare de sp hibridizare. Trei -bond orbitali hibride formate și sunt aranjate într-un singur plan, la un unghi de 120 ° unul de altul. -bond suplimentară este formată prin suprapunerea laterală p orbitali nonhybrid:
Lungimea legăturii duble C = C (0,133nm) este mai mică decât o lungime legătură unică (0.154 nm). Energia dubla legătură este mai mică decât dublul valorii unei energii de obligațiuni unice, deoarece -bond energie -bond mai puțină energie.
Toate celelalte decât etilena alchene au izomeri. Pentru alchene izomerie este caracteristic scheletului de carbon, izomerii de poziție ai dublei legături și Interclass regioizomeri.
Interclass izomerul propenă (C3 H6) este ciclopropan. Deoarece butenă (C4 H8) apare izomerie la poziția dublă legătură (butenă-1 și butenă-2), izomeri ai unui schelet de carbon (metilpropenă sau izobutilenei) și izomerie spațială (cis-butenă-2 și trans-butenă-2). Izomerul cis substituenții sunt pe aceeași parte, și în trans izomeri - pe părți opuse ale dublei legături.
Proprietățile chimice și alchenele de reactivitate sunt definite prin prezența în moleculele lor o legătură dublă. Pentru cele mai multe alchene tipice de adiție electrofilă: gidrogalogenirovanie, hidratare, halogenarea, hidrogenare, polimerizare.
reacție calitativă la dubla legătură - decolorarea apei de brom:
Ce izomeri capabili de agent decolorant este compoziția de apă de brom C3 H5 Cl? Scrieți formulele structurale ale acestor izomeri
C3 H5 Cl reprezintă o hidrocarbură monohlorproizvodnoe de la C3 H6. Această formulă corespunde sau propenă - hidrocarbură având o legătură dublă sau ciclopropan (hidrocarbură ciclică). Acest material decolora apă de brom, apoi în compoziția sa are o legătură dublă. Trei atomi de carbon pot forma numai o structură:
ca izomerie a scheletului de carbon și poziția dublei legături cu cantități de atomi de carbon nu este posibilă.
Izomerie structurală în moleculă este posibilă numai prin schimbarea poziției atomului de clor în ceea ce privește dubla legătură:
Etilena (etena) - gaz incolor, cu un miros dulce foarte slab, un pic mai ușor decât aerul, puțin solubil în apă.
· Alchenele sunt insolubile în apă, solubilă în solvenți organici (benzină, benzen, etc.).
Odată cu creșterea dl · topire și temperaturi de fierbere creștere
3. Cel mai simplu alchena este etilena - C2 H4
Formula structurală a etilenei și e au forma:
Molecula de etilenă suferi o hibridizare s - și doi orbitali p de atomi de C (sp 2 hibridizare).
Astfel, fiecare atom de C are trei orbitali hibrid și unul p orbitali non-hibrid. Doi orbitali hibrizi de atomi C se suprapun și se formează între atomii C
σ - obligațiuni. Restul de patru hibrizi atomii orbitali C se suprapun în același plan cu patru s orbitali și atomii de H formează, de asemenea, patru σ - obligațiuni. Doi atomi de orbitali p C non-hibrid se suprapun într-un plan care este perpendicular pe planul sigma - legătură, adică format un R - Us.
Prin natura sa II - comunicarea este foarte diferit de σ - o legătură; P - conexiune este mai puternică datorită suprapunerii norilor de electroni în afara planului moleculei. Sub acțiunea reactivilor n - bond este ușor de spart.
molecula de etilenă este simetrică; nucleele tuturor atomilor sunt aranjate într-un plan și unghiuri de aproape de 120 °; distanța dintre centrele atomi de C este egal cu 0.134 nm.
1) Structura trigonala plat
2) Unghi - HCH - 120 °
3) Lungime (-C = C-) bond - 0134 nm
5) Este imposibil să se rotească relativ (-C = C-) bond
Dacă atomii sunt conectate printr-o legătură dublă, rotația lor nu este posibilă fără nori de electroni II - comunicarea nu este despărțit.
4. izomerie alchenelor
În plus față de izomerii structurali ai unui schelet de carbon pentru alchenelor se caracterizează, în primul rând, alte tipuri de izomeri structurali - izomeri poziționali de legătură multiplă și izomeri Interclass.
În al doilea rând, într-un număr de alchene prezentat regioizomeri. în legătură cu diferitele poziții ale substituenților în raport cu o dublă legătură, în jurul căruia este imposibil de rotație intramoleculară.
izomeri structurali ai alchene
1. izomerie schelet de carbon (din C4 H8):
2. Izomerii de poziție ai legăturii duble (din C4 H8):
3. Interclass izomerie la cicloalcani variind de la C3 H6.
izomerie spațială alchenelor
Rotația atomilor în jurul dublei legături nu poate fi fără ea rupe. Acest lucru se datorează particularităților structurii p-bond (nor p-electron este concentrată deasupra și dedesubtul planului moleculei). atomi datorate fixat rigid izomerie de rotație relativă a dublei legături nu este afișată. Dar devine posibil izomeri cis-trans.
Alchene având la fiecare dintre doi atomi de carbon cu o legătură dublă varietate de substituenți, pot exista sub forma a doi regioizomeri, care diferă substituenți locația în raport cu planul p-comunicare. Astfel, în molecula butenă-2 grupări CH3-CH = CH-CH3 CH3 poate fi fie pe aceeași parte a dublei legături în izomerului cis sau pe diferite părți în izomerul trans.
ATENȚIE o cis-trans - izomer nu este evidentă, dacă cel puțin unul dintre atomii de carbon de la legătura dublă are 2 substituenți identici.
butenă-1 CH2 = CH-CH2-CH3 are cis - și trans Izomerii, ca atom 1 C este legat la doi atomi identici N.
Izomerii de cis - și trans - nu sunt doar fizice
dar, de asemenea, caracteristicile chimice, ca convergența sau ștergerea părți ale moleculei de la un altul în spațiu, sau contribuie pentru a preveni interacțiunea chimică.
Uneori, izomerul cis-trans nu sunt numite exact izomeri geometrici. Inexactitatea este că toți izomerii spațiale diferă în geometria lor, nu numai cis - și trans -.
Alchene structură simplă adesea numită prin înlocuirea sufixului -en în alcani la -ilen etan - etilenă, propan - propilenă, etc.
Prin denumirile sistematice nomenclatura hidrocarburilor etilenice produsă prin înlocuirea sufixului -en în alcani corespunzător la -enă sufix (alcan - alchene, etan - etenă, propan - propenă, etc.). Selectarea circuitului principal și ordinea numelor este aceeași ca și cea pentru alcani. Cu toate acestea, în lanțul trebuie să includă neapărat o legătură dublă. Numerotarea lanțul începe la sfârșitul greșit, care se află mai aproape de această relație. De exemplu:
(alchenă) radicali nesaturati care face referire nume triviale, sau nomenclatura sistematică:
(H2C = CH-) vinii sau etenil