La 16 Cindy Crawford fotografie apărut pentru prima dată în presă. Cu toate acestea, a fost doar un comunicat al ziarului oraș. Cu toate acestea, fotograful Cindy sfătuit să încerce mâna lor la modelarea. Și în 17 ani a semnat un contract cu Elite Model de.
Prima coperta frumoasei Cindy pentru Vogue SUA, a fost publicată în 1986, sedinta foto a avut loc, condus de legendarul Richard Avedon.
Pentru a participa la spectacolul de moda Valentino, Sindi Krouford fără ezitare blond vopsit.
În anii 90, Cindy a fost poreclit „Baby Gia“ pentru asemănarea sa cu un model celebru Dzhia Karandzhi.
Sindi Krouford împodobit capacele de aproape 700 de diferite publicații de modă, printre care Vogue, Grazia, Harper Bazaar, W revista, ELLE.
Cindy a apărut în mod repetat, în roluri mici în seriale de televiziune populare.