Alcoolii se face referire la compuși care conțin una sau mai multe grupe hidroxil conectate direct la un radical de hidrocarbură. În funcție de natura radicalului hidrocarburii, alcooli divizat în hidrocarburi alifatice, aliciclice și aromatice, în care gruparea hidroxil din urmă nu este legat la un atom de carbon al inelului benzenic. Alcooli, în care gruparea hidroxil este legat la un inel aromatic sunt numite fenoli.
În funcție de numărul de grupe hidroxil, alcooli sunt împărțite în mono-, di- și trihidric. Diolii adesea numit glicoli. Alcooli care conțin mai multe grupări OH sunt combinate în mod colectiv ca alcooli polivalenți. În funcție, la care atomul de carbon este o grupare hidroxi, se face o distincție între alcooli primari (R-CH2-OH), secundar (R2-CH-OH) și terțiar (R3-C-OH).
alcooli alifatici monohidroxilici
Structural Limita monoalcooli izomerie determinată de structura lanțului de carbon și poziția grupării hidroxil din lanț. di- izomerie și alcooli trihidrici, în plus, determinată de poziția reciprocă a grupărilor hidroxil. Prin alcooli nume de nomenclatură sistematice formate prin adăugarea unui sufix la hidrocarbura numelui olul cu cel mai lung lant de carbon constând dintr-o grupare hidroxil. lanț de numerotare pornesc de la margine, care se află mai aproape de gruparea hidroxil.
Proprietățile fizice ale alcoolilor depind de structura unui radical hidrocarbonat, numărul de grupe hidroxil și statutul lor. Primii reprezentanți ai seriei omoloage de alcooli - lichizi, superioare - solide. Metanolul și etanolul sunt amestecate cu apă în orice proporții. Cu creșterea solubilității alcooli cu greutate moleculară în apă scade. alcooli superiori sunt practic insolubile în apă. Alcoolii au puncte de fierbere anormal de mari în comparație cu hidrocarburile, datorită asocierii puternice de molecule de alcool în stare lichidă datorită formării de legături de hidrogen de rezistență corespunzătoare.
Metodele de preparare
Obținerea de alchene. Hidratarea alchenelor are loc conform mecanismului de plus electrofile regula Markovnikov. Aceasta este una dintre cele mai importante procese industriale pentru producerea de alcooli.
Obținerea de la un halogen. Halogenclorură hidrolizate prin soluții apoase de alcalii. Reacția are loc conform mecanismului de substituție nucleofilă:
R-Br + NaOH -> R-OH + NaBr
Reducerea compușilor carbonil. Când aldehide format alcooli primari regeneratoare în reducerea cetonelor - secundar:
Acțiunea Grignard reactivilor la compușii carbonil. În interacțiunea unui reactiv Grignard cu formaldehidă poate obține aproape orice alcool primar, altul decât metanol. În acest scop, produsul de adiție al reactivului Grignard este hidrolizat cu apă.
Proprietăți chimice. Există două tipuri principale de reacții alcooli care implică grupe funcționale OH:
reacția de scindare Bond cu O-H.
a) reacția alcoolilor cu metale alcaline și alcalino-pământoase, pentru a forma alcoxizi;
b) reacția alcoolilor cu acizi organici și anorganici pentru a forma esteri;
c) oxidarea alcoolilor prin acțiunea permanganat de potasiu sau bicromat de la compușii carbonil. Rata reacțiilor în care bond sparte O-H descrește în seria: alcooli primari> secundar> terțiar.
Reacțiile însoțite de ruptura C-O:
a) deshidratarea catalitică pentru a forma alchene (deshidratare intramoleculară) sau eteri (deshidratare intermoleculară);
b) o substituție a halogenului grupă -OH, de exemplu, prin acțiunea unei halogenuri de hidrogen, pentru a forma halogenuri de alchil. Rata reacțiilor în care legăturii rupte C-O, este redusă în ordine: alcooli terțiar> secundar> primar.
Alcoolii sunt compuși amfoterici.
Proprietățile acide ale alcoolilor sunt foarte slabe. alcooli inferiori reacționează rapid cu metale alcaline:
Odată cu creșterea lungimii radicalului de hidrocarbură este încetinirea vitezei de reacție. În prezența urmelor de umezeală alcoxizii formate se descompun la alcoolul de pornire:
Acest lucru dovedește că alcoolii - acidul mai slab decât apa.
proprietăți bazice slabe datorită prezenței alcoolilor perechii de electroni unshared pe un atom de oxigen și apar în reacții reversibile cu halogenuri de hidrogen:
Poziția de echilibru depinde de raportul dintre reactivi.
Formarea esterilor procedează conform mecanismului de nucleofil plus-eliminare:
Deoarece molecula de alcool actioneaza ca un nucleofil ataca atomul de carbon al grupării carboxil, poartă o sarcină pozitivă parțială. Caracteristica distinctivă a acestei reacții este că substituția are loc la atomul de carbon într-o stare de hibridizare sp 2.
deshidratarea intermolecular de alcooli. Când este încălzit, alcoolul în prezența unor cantități catalitice dintr-un puternic scindează acide molecula
apa din două molecule de alcool și eterul format:
reacție de eliminare sau deshidratare intramoleculară.
reacția de oxidare. alcooli primari sunt oxidați la aldehide, care la rândul lor pot fi oxidați la acizi carboxilici:
alcooli secundari sunt oxidați la cetone. Alcoolii terțiari sunt mai rezistente la oxidare. Atunci când acțiunea de oxidanți puternici alcooli terțiari se poate produce separarea scheletului de carbon al moleculei, pentru a forma un alcool terțiar de acizi carboxilici și cetone cu un număr mai mic de atomi de carbon în moleculă decât alcoolul terțiar de pornire. Oxidarea este condusă în mod tipic cu permanganat de potasiu sau bicromat de cu acid sulfuric.