eter
Gruparea funcțională include un atom de oxigen eteric legat la două grupări alchil sau două (aril), grupări aromatice: R-O-R. Grupele alchil pot fi identice sau diferite. După cum se poate observa din tabelul 7-1, eteri ușor solubil în apă și atunci când sunt amestecate cu apă pentru a forma două straturi. Acest lucru se bazează pe o metodă de separare a substanțelor organice într-un laborator. Dacă un amestec de două materiale, de exemplu, alcool izopropilic și 1-cloropropan, turnat într-o pâlnie de separare conținând eter și apă, apoi alcoolul va fi dizolvat, de preferință, în apă, și haloalcani ale căror molecule cu polaritate scăzută și nu sunt capabile să formeze legături de hidrogen, du-te pe deplin în stratul eteric. Golirea stratul inferior prin pâlnie de la robinet, iar soluția eterică poate fi separat de apă prin distilare și se izolează substanțe.
eteri Nomenclator
Eteri sunt de obicei numite de regulile de nomenclatură a radicale funcționale, adăugând nume la doi radicali cuvântul „ester“:
În cazuri mai complexe, utilizând nomenclatura IUPAC și considerând alcoxi ca substituent. De exemplu, esterul metiltsiklogeksilovy va fi numit metoksitsiklogeksan. Un alt exemplu:
eteri de preparare
Convenabil metoda generală de preparare a eterilor este sinteza Williamson (vezi. Ch. 5).
Unul dintre cei doi radicali R trece în eter dintr-o moleculă de alcool. R trece din molecula alean secundă. Cele mai bune randamente se obțin eter, dacă R - un radical primar. În acest caz, reacția are loc Mecanismul De exemplu:
eteri simetrici pot fi obținuți prin deshidratarea alcoolilor mezhmolekulyarnoi primar:
Pentru alți alcooli din această reacție concurează cu formarea alchenelor dar uneori posibil de a alege condițiile în care produsul de reacție principal este un eter:
reacţii eteri
Eteri - mai degrabă compuși inerți. Ele sunt rezistente la acțiunea agenților, baze și majoritatea acizilor reducători. Eteri arde în aer, formând apă și dioxid de carbon. Ele reacționează cu comunicarea clivaj irnoy nativ și HI bromovodo cu și formează un alean și un alcool. Alcoolul în acest caz, apoi reacționează cu o a doua moleculă de acid bromhidric, de cotitură în halogenoalkane:
Inerția Eteri le face solvenți adecvați.
Eteri sunt în general derivați din anioni alkokoid și peretele primar Kenova (sinteza Williamson). O altă metodă de deshidratare sinteza intermoleculare a alcoolilor primari. Eteri destul de inerte, dar halogenhidrici divizate.
Schema 7-2. Prepararea și reacțiile de eteri
eteri Practic importanți
Dietil eter și două eter ciclic așa cum se arată mai jos, sunt larg utilizate ca solvenți:
Esterii cu greutate moleculară mai mică, cum ar fi dietil destul de periculos, în ceea ce privește foc. Ele sunt ușor de aprins și arde bine. Mai mult decât atât, eterii, în contact cu aerul pot forma peroxizi explozivi.
Izopropil eter pentru ceva timp a fost utilizat pentru anestezie generala, dar a fost înlocuită de o anestezie mai sigure si eficiente, cum ar fi ciclopropan și tiopentalnatry. Eugenol, ulei de cuișoare, component parfumat are, de asemenea, o grupare funcțională de eter. Eteri este cei mai mulți agenți activi de suprafață neionici. Formula: una dintre ele este prezentat mai jos. Acest material a fost utilizat ca aditiv pentru creme cosmetice pentru a crea o spumă de apă și un amestec de uleiuri care sunt nemiscibile cu apa. Sexual molii gypsy fermă reprezintă un eter ciclic (oxiran, a se vedea secțiunea următoare.)
Un alt tip interesant de eteri sunt eteri coroană. Acest nume au primit pentru că au fost în formă de moleculă care amintește de coroana (de la cuvântul coroana engleză - coroana). Ester, prezentat mai jos, se numește 18-coroană-6. Este un inel cu 18 atomi, care include 6 atomi de oxigen. O proprietate remarcabilă a acestui compus este capacitatea sa de a fi coordonată cu un ion de potasiu și o sare de potasiu se alkanahi solubilă în alți solvenți nepolari, în care sarea este de obicei insolubil. Astfel, pentru a oxida ciclohexanolul permanganat de potasiu, se adaugă suficient la amestecul de reacție o cantitate mică de 18-coroană-6 eter
Acest lucru va conduce la dizolvarea permanganatului într-un solvent organic, și să accelereze reacția.
Trei membri eteri ciclici numit oksyranamy (epoxizi). Ele sunt intermediari importanți în sinteze organice. Oxirani mult mai reactive decât eterii convenționali, datorită prezenței în moleculele lor încordate trei atomi în ciclu. Nucleofile reacționează ușor cu oxirani, declanșând dezvăluirea unui ciclu instabil:
Un material comun fragmente conținând oxiran în molecule este un adeziv epoxidic. Structura monomerilor este după cum urmează:
Prin amestecarea acestor două substanțe începe polimerizarea și a format un polimer solid:
SINTEZA PREVEDERI CHEIE Sec. 7
1. Proprietățile fizice ale compușilor sunt determinate de structura lor. Mult alcooli polaritate și legarea hidrogenului sunt cauza punctelor de fierbere ridicate ale acestor compuși și solubilitatea lor în apă. Numărul unei clase de compuși efectuate în mod normal: cu cât greutatea moleculară, cu cât punctul de fierbere și solubilitatea mai mică în apă.
2. În conformitate cu nomenclatura IUPAC Norme denumiri alcooli constau nume de hidrocarburi, la care este atașat un puternic hydroxyechinenone grup, sufixul „ol“, lokanta grupare hidroxil și substituenții lokantov și titluri. nomenclatură funcțional Radical prevede adăugarea cuvântului „alcool“ este un adjectiv derivat din numele unui radical conectat la hydroxyechinenone grup puternic. Folosit ca nume triviale.
3. Alcoolul etilic este inclus în compoziția băuturilor alcoolice. În acest scop, este produs din fermentarea porumbului enzimatic. alcool puternic este obținut prin distilarea fracționată a amestecului de fermentație. În unele cazuri, în mod deliberat etanol denaturat prin adăugarea de substanțe toxice pentru a face improprii pentru consum.
4. Mulți alcooli sunt produși industrial prin hidratarea alchena corespunzătoare. Metanolul este sintetizat prin reacția cu monoxid de carbon și hidrogen. In laborator, alcoolii obținuți prin reducerea aldehide și cetone, hidratare alchenelor și reacția reactivilor Grignard cu aldehide, cetone și esteri.
5. Alcoolii poate fi transformat într-o varietate de alți compuși, cum ar fi alcoxizi metalici, esteri, aldehide, cetone, acizi carboxilici, alchene, halogenclorură.
6. Eteri Names Numele sunt construite din grupuri legate de un atom de oxigen, iar cuvântul „aer“. Acesta poate fi, de asemenea, numit eteri, cum ar fi alcani alcoxi.
7. Eterii preparați prin reacția Williamson sau deshidratarea alcoolilor intermolecular.
8. Eteri foarte inert, dar sub influența HBr și HI suferă scindare.
9. oxirani eteri trimerous, în contrast cu alți esteri simpli sunt puși în reacție cu diverși reactivi, pentru a forma un inel cu trei atomi de deschidere de produse. Pe baza oxiranilor preparate epoxizi și cleiuri.