Izomerie - un fenomen în care substanțele au aceeași cantitativ, compoziția calitativă, greutatea moleculară, dar structura chimică diferită sau dispunerea spațială a atomilor sau grupelor de atomi într-o moleculă.
Izomerie este împărțit în 2 tipuri: structurale și spațiale.
izomeri structurali este împărțit:
1) lanț izomerie carbon. Pr. CH3-CH2-CH2-CH3 -, n-butan și izobutan (ster1);
2) izomerii de poziție ai legături multiple. Pr. CH2 # 9552; CH-CH2-CH2-CH3 - pentena-1 și # 9552 CH3-CH; CH-CH2-CH3 - penten-2
3) Poziția izomerului grupe funcționale. Pr. CH3-CH2-CH2-OH - 1-propanol și 2-propanol (ster2);
4) Interclass izomerie. Acest tip de izomerie în care aceeași formulă empirică corespund reprezentanților diferitelor clase de compuși organici. Pr. Formula empirică C2 H6 O CH3-CH2-OH corespund - etanol, și CH3 -O-CH3 - dimetil eter;
izomeri configuraționali sau stereoizomeri - un tip de izomerie în care izomeri sau stereoizomeri aranjament spațial diferit de atomi sau grupuri de atomi într-o moleculă.
Stereoizomerie este împărțit în următoarele tipuri:
2) enantiomer (izomer optic);
3) diastereomeri (izomeri geometrici). Ea, la rândul său, subdivizat în:
a) # 948; (Sigma) -diastereomerului;
Enantiomerii pot avea orice compuși organici care conțin un atom de carbon asimetric.
Se numește atomul de carbon asimetric legat la patru grupe diferite, de ex # 945 atom de carbon în molecula de acid lactic (ster3). Atomul de carbon asimetric indicat printr-un asterisc (*).
Molecule de substanțe având un atom de carbon asimetric, denumit chiral. și atomul de carbon asimetric este numit un centru chiral.
Enantiomerii - un tip de izomerie în care stereoizomeri, enantiomeri sunt chemați unul de altul ca un obiect, și este în contradicție cu ea o imagine în oglindă.
Pr. pereche de enantiomeri ai acidului lactic (ster4)
Pentru a indica configurația exterioară a enantiomerilor este introdus conceptul de D și L - forme, adică fiecare set aparținând unui enantiomer D sau L serii specifice stereochimică.
Substituentul forme D atașat la centrul chiral pe dreapta este înregistrată în raport cu catene de carbon, și în forma L - la stânga în raport cu catena de carbon.
Enantiomerii sunt activi optic, ei sunt capabili de a roti planul luminii polarizate. Activitatea optică a enantiomerilor este determinat pe un dispozitiv polarimeter, în care fasciculul de lumină care trece printr-o prisma speciala variaza la un plan devine plan polarizate. Enantiomerii pot devia un fascicul de stânga sau la dreapta [deviații (ster5)].
La enantiomeri polarizare unghiul de rotație plan egal, dar opusă sensului de rotație. Un enantiomer - levogir ( "-" semn), iar celălalt - pentru enantiomerul (semnul "+"). Ex. în acid D-lactic (-), # 945; = - 2,6 °; L (+), # 945; = + 2,6 ° (la 22 ° C într-o soluție 25%).
semn de rotație în planul de polarizare a luminii care nu este asociat cu calitatea de membru în D sau seria L, este determinată experimental. Enantiomerii sunt similare între ele pe proprietățile fizice și chimice, dar diferă în proprietățile lor optice. Ele sunt antipozi optici. Un amestec de cantități egale de enantiomeri este numit un racemat. Ea nu are nici o activitate optică. Mulți dintre compuși biologic importanți conțin 2 sau mai multe centre de chiralitate. Sumele pentru stereoizomerii calculat conform formulei Z = 2 n. unde n - numărul de centri chirali. Pr. 2,3,4-trigidroksobutanal (ster6), n = 2, Z = 2 2 = 4, deci aldehida se obține 4 stereoizomeri: (ster7,8)
Perechi 1 și 3, 1 și 4, 2 și 3, 2 și 4 nu sunt enantiomeri. Ei au văzut un alt fel de stereoizomerie - diastereomeri.
Diastereomeri - izomeri care nu sunt enantiomeri.
În perechile menționate mai sus stereoizomeri manifestata d-diastereomer. deoarece substituenți centri chirali sunt conectate la d-obligațiuni. Stereoizomer, în care substituenții sunt conectate cu raspolagayutya centri chirali pe o parte a lanțului de carbon este numit eritroforma. dar, pe diferite laturi - treoforma.
At-d diastereomeric configurația centrului chiral este aceeași, iar celălalt - opusul.
diastereomeri sigma cuplu. [Eritro-formă, treo formă, (ster9)]
Conceptul de enantiomeri și diastereomeri d-se exclud reciproc. Dacă o pereche de stereoizomeri sunt enantiomeri, aceștia nu vor d-diastereomeri și vice-versa.
p-Diastereomeri - un tip de stereoizomerie, în care stereoizomerii diferă una de alta localizare spațială identică în ceea ce privește conexiune substituenți p-plan. Pr. [Butendioic la una din cis- și izomerii trans, (ster10)]
Trans-p-diastereomeri sunt mai stabile și, prin urmare, mai răspândită în natură. În special acidul fumărie în organism este un produs intermediar al metabolismului carbohidraților în condiții anaerobe.