lanț CAPACITATEA-carbon
În sinteza compușilor care conțin mai mulți atomi de carbon decât materia primă, utilizați reacții, compușii de pornire în care molecula este complicată de un atom sau grup de atomi de carbon. În abordarea problemei cât de mult carbon, pot fi introduse simultan în moleculă și în ce fel construcția unui lanț de carbon de a utiliza, convenabil de a recurge la metoda „fragmentare“.
De exemplu, vrem să sintetizeze 2-butanonă (metil etil cetonă) din etanol. Atunci când se planifică
sinteză, în ordine inversă, încearcă să imagineze acele fragmente t. e. gruparea de atomi de carbon, care pot fi utilizate pentru a construi setul de grup funcțional cu patru lanț la al doilea atom de carbon. Următoarele sunt posibile mai multe seturi de fragmente:
De notat că gruparea funcțională din compusul țintă nu este la atomul de carbon terminal.
Acum întrebarea este: cu ajutorul unor reacții pot fi molecule care corespund acestor fragmente pentru a obține o metil etil cetonă sau un compus ușor transformat în cetona legată? Aici este necesar să se folosească cunoașterea reacțiilor organice comune. Aplicarea metodelor bine cunoscute pentru prepararea cetonelor pentru a obține un prim set de fragmente posibile următoarele reacții:
Fiecare dintre aceste reacții este reacția cu halogenură de etilmagneziu un compus care conține doi atomi de carbon.
În plus, este necesar să se decidă cât de ușor este de a trece de la materia primă (etanol) la oricare dintre compușii de mai sus cu două carbon. Acetaldehida a fost preparat din etanol într-un singur pas:
Clorura de acetil a fost sintetizat în două etape:
Cu toate acestea, acetonitril, necesar pentru reacția se obține, pornind de la alcoolul etilic sau din substanțe anorganice, nu mai puțin de 3-4 pași:
Astfel, este mai avantajos ca posibil fragmente Două carbon au reacționat acetaldehida sau clorură de acetil. Deoarece calea care implică utilizarea de acetaldehidă, dă cel mai bun randament (în cazul clorurii de acetil reacția este complicată de reacții secundare), este de dorit să se utilizeze aldehidă. Ambele căi constau dintr-un număr egal de etape.
Pentru al doilea set de fragmente trebuie aparent construi primul fragment de trei carbon al etanolului original. numai sinteza
fragment-un atom de carbon din etanol necesită cel puțin trei etape, așa cum se arată mai sus pentru prepararea acetonitrilului. Deoarece există suficient loc trei cale de sinteză pas de compus din titlu, conform primului exemplu de realizare, nu este necesar pentru a discuta în continuare al doilea exemplu de realizare.
Aceleași considerente se aplică al treilea set de fragmente, deoarece conține două componente one carbon.
În luarea deciziei de a utiliza modul în care aveți nevoie pentru a discuta despre modul în care este posibil de a sintetiza un reactiv Grignard și acetaldehidă. Aldehida, dehidrogenarea alcoolului, care este starea problemei este disponibil de pe raft.
Reactivul Grignard preparat din magneziu și bromură de etil. Acestea din urmă pot fi obținute după cum urmează:
clorură de etil, care poate fi aplicată pentru a obține un reactiv Grignard, - gaz și, prin urmare incomod de utilizat.
În final, completarea pregătirii schemei de sinteză, în ordine inversă, utilizând metoda de fragmentare, circuitul total de scriere în mod obișnuit, pornind de la materialul de pornire.
1. Producerea reactivului Grignard:
2. Prepararea aldehidei:
3. Reacția unui reactiv Grignard cu o aldehidă:
4. Deshidratarea de alcool:
Am ales calea cea mai favorabilă pentru sinteza 2-butanonă, etanolul nu este singurul acceptabil. Există și alte modalități, care sunt, de asemenea, utilizate.
Posibil, deși puțin utilizate, iar pe de altă cale sintetică pe bază de opțiune
Tabel. 1 prezintă reacția este de obicei folosit pentru creșterea lanțului de carbon al moleculei la unul sau mai mulți atomi de carbon. O listă a acestor reacții, desigur, nu este exhaustivă.
Tabelul 1 (vezi fig. Scan) Metode de creștere a lanțului de carbon