Potrivit chimice. te Saint-lactone - esteri. Atunci când încălzirea. p-ramia alcalii. și, în anumite cazuri, cu apă. hidrolizată pentru a produce Hidroxiacizii corespunzătoare. Naib. rezistent la hidroliză g lactone. Sub acțiunea decembrie reducând lactone convertit. în carbon-te, dioli. lactols (formula IV) sau ciclici simplu. enol eteri.
Toate lactone, cu excepția g-lactonă ușor la polimeriza în prezența. cationici și anionici catalizatori pentru a forma poliesteri general ly f [-OCHR. (CRR „) n CO-] m. în care R, R“, R. -. H, Alk sau altele cu hidrazină și fenilhidrazină da lactone hidrazide corespunzătoare și hidroxi fenilhidrazidă. Cu aromat. Conn. în prezență. Formularul AlCl3 w - substituit-aril carboxilic k t:
Cu nucleofil. Agenții reacționează cu lactone prin deschiderea inelului, de exemplu.
P-TION g - și d - lactone efectuate în condiții mai severe decât p-TION b-lactonă. Protic-te și tu Lewis accelera foarte mult aceste p-TION. Cu NH3. primar, secundar alifatich. amine. anilinelor substituite b lactonele formează un amestec de amide ale acidului hidroxi b și acid b amino cu o amină terțiară - betaine. de ex.
P-țiile cu NH3 și amine primare, pentru a forma amide, lactone g g -gidroksimaslyanoy la voi, la- sub încălzire. peste 180 ° C scindate apă. transformarea în 2-pirolidinonă sau derivații N-substituiți ai acestora; cu alifatich. și hidrocarburi aromatice. amine secundare g - d și lactone amidele hidroxi și derivați de aminoacizi. de ex.
Direction alcooliza lactone depinde de pH: in medii acide formate alkoksikisloty, alcalino - hidroxiesterilor. de ex.
Pentru b-lactonă piroliza tipică pentru a forma olefină și CO2. Celelalte lactone sunt stabile termic și numai peste 500 ° C până la izomerizând la tine nesaturat. DOS. metode pentru prepararea lactonelor - ciclizarea galogenokislot hidroxi- și corespunzătoare:
b lactone hidroxiacizi obținute prin agenți de deshidratare puternici, de ex. diciclohexilcarbodiimida sau p-TION cetenă cu comp carbonil. de ex.
Ele sunt, de asemenea, sintetizate prin ciclizare feniltio acidului b hidroxi în prezență. Sărurile Hg:
g - d și lactone formate ușor la acidificarea hidroxi-p moat apos sau galogenokislot distilativă. Acestea ar putea fi, de asemenea, preparat prin oxidarea ciclică. peracizi cetone (vezi. reacția Bayer-Villiger). d-lactonă sunt de asemenea obținute prin distilarea uscată a sărurilor -galogenokislot d. Un Acton poate fi sintetizat prin oxidarea derivaților de p-THF TION:
L Acton găsit în lapte și produse lactate, mosc vegetal (vezi. Musk). lactone Nek- - începând din insulele din biosinteza terpene (de exemplu mevalolakton.), în sinteza poliuretani hidrofile inerte biologic. utilizate în chirurgie; incluse în materialele sensibile la căldură utilizate copiatoarelor. Lit. chimia organică totală. per. din limba engleză. t 4, M. 1983 .; chimia Rodd de compusi de carbon, 2 ed. ed. de S. Cofley, v. 1, pt D, Amst. 1965, p. 99113; În Knight D. W. v. Metode generale și sintetice, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47; Rapoartele anuale în sinteza organică, 1970 1983, ed. de L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y. 1971-1984. A.M.Saharov.
===
App. Literatura pentru articolul „lactona“. necunoscut
