Azulene - C10 H8 - biciclo [5,3,0] dekapentaen - nebenzoidnoe compus aromatic. care cuprinde un sistem condensat de 5- și cicluri de 7 atomi. Este un izomer al naftalinei. Molecula are un moment de dipol.
Datorită densității mari de electroni pe inelul cu 5 membri, azulena are o reactivitate chimică relativ ridicată, ușor reacționare cu agenți electrofili.
Istoria descoperirii
Azulene a fost produs pentru prima data in secolul 15 ca un colorant albastru derivat din mușețel ulei esențial. Apoi, el nu a acordat nici o importanță, iar substanța nu este identificată. azulenă secundar a fost descoperit în 1863 de către parfumierul francez Septimus jocul său în coada șoricelului și pelin. Apoi, el a primit numele său. Azulene deschis structura și implementată sinteza primului chimist organic elvețian Leopold (Lavoslav) Ruzicka în 1937 an.
Fiind în natură
derivați de azulenă se găsesc pe scară largă în uleiuri naturale esențiale [1]:
- Chamazulene 1,4-dimetil-7-etilazulen: componenta ulei esential de mușețel (Matricaria chamomilla L. sin Matricaria recutita.) Și coada șoricelului (Achillea millifolium L.).
- Guaiazulene 1,4-dimetil-7-izopropilazulen: o parte dintr-un eucalipt ulei esential; Este eliberat din fracțiunea cu punct de fierbere ridicat de ulei esențial de Eucalyptus globulus, guryun-balsam, Réunionnaise geranium, macrorrhizum Geranium si patchouli.
- Izogvayazulen 2,4-dimetil-7-izopropilazulen. S-au găsit într-un ulei eteric soricelului (Achillea millefolium).
proprietățile fizice
Materialul cristalin albastru sau albastru-violet. Insolubil în apă, solubil în hidrocarburi, dietil eter. etanol. Distilează cu abur [2].
Solubil în acid sulfuric și fosforic pentru a forma o sare (astfel, culoarea albastră dispare). formează un π-ușor complex cu acid picric și trinitrobenzensulfonic.
chimice
- Când este încălzit peste 300 ° C este izomerizată în naftalină.
- Treptat oxidat de oxigenul atmosferic și prin acțiunea KMnO4 într-un mediu acid este divizat într-un amestec de produse lichide și gazoase.
- În reacțiile de substituție radicale și se comportă ca un electrofile heterocicluri foarte cinci membri.
. In reacțiile de halogenare, acilare, substituție, etc. și cuplare azo este în poziția 1 și apoi 3:
- În reacțiile cu nucleofile azulena mai puțin activă, substituția este în poziția 4, 8 și 6 în continuare.
- Prin reacția cu dimetilaminofulvenom 1,1-tiofendioksida [3]:
cerere
Azulenă și în special derivații săi naturali sunt utilizate pe scară largă în parfumerie și cosmetică. o parte din paste de dinți, creme, șampoane și alte produse de îngrijire a corpului.
Rolul fiziologic
Azulene au activitate antiinflamatorie, antialergică și bacteriostatice, iar acest lucru se bazează pe utilizarea lor.
notițe
Vezi ce „Azulene“ în alte dicționare:
Azul - cristale albastre, cu punct de topire 99 .C. S-au găsit în unele uleiuri esențiale, de exemplu. romaniță, pelin. Are actiune anti-inflamator. Inclus în pasta de dinți, creme cosmetice ... Collegiate Dictionary
azulenă - cristale albastre, tpl99ºC. Azulene conținute în unele uleiuri esențiale, cum ar fi musetel, salvie. Are actiune anti-inflamator. Inclus în pasta de dinți, creme cosmetice. * * * Azul Azul, nebenzoidnoe aromatice ... ... Collegiate dicționar
azulenă - azulenas statusas T sritis chemija C₁₀H₈ atitikmenys FORMULE: angl. Rus azulenici. ryšiai azulenă: sinonimas - biciklo [5,3,0] dekapentaenas ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Azul - nebenzoidny aromatic. hidrocarburi cristale albastre, punct de topire 99 ° C A. ryh conținute în unele uleiuri esențiale, de exemplu. romaniță, pelin. Are anti inflamator. acțiune. Inclus în kosmetich pastele de dinți. creme naturale .... Dicționar Collegiate
Aromatice - Cerere de „Arena“ redirecționează aici; A se vedea. De asemenea, alte valori. Benzenul este una dintre cele mai comune compuși aromatici ciclici aromatici pe Wikipedia ...
compuși aromatici - compuși organici ale căror molecule conțin cicluri (așa-numitele inele benzenice) de 6 atomi de carbon implicați în formarea unui sistem unificat de legături conjugate. Includ hidrocarburi (arenelor) și derivații lor (anilină, acidul benzoic ... Collegiate Dicționar
Florile de musetel - (Flores Shamomillae Resutitatae). Colectate înflorire și coșuri uscate nativ sau cultivate anual farmacie mușețelul plantă erbacee Marticaria resutita L. (syn. Marticaria shamomilla L.) semințe. Asteraceae ... ... Dictionar de medicamente medicale
Flores Chamomillae Recutitatae - flori de musetel (Flores Shamomillae Resutitatae). Colectate de la începutul înfloririi și uscate coșuri de plante anuale sălbatice sau cultivate de musetel Marticaria resutita L. (sin. L. Marticaria shamomilla), acest lucru și că ... Dicționar de droguri medicale
MATRICARIA recutita L. - musetel - vezi 962. plantă anuală .. M. recutita L. P. chemist Sp. pl. (1753) 891. Fl. URSS, 26 (1961) 148. ridicat. Lek. sol. (1954) 262, Fig. Garnier (1961) 1413, f. Atlas lek. sol. (1962) 490. Ivanov Shavorskaya (1963) 40. S y n. M. chamomilla L. ... ... Director Plant