În 1976, mama și tatăl lui i-au cumpărat o cameră de film de 8 milimetri. Ben își strânge imediat sora în asistenții săi și începe să filmeze un film auto-făcut, în care, de obicei, el a inventat răzbunare, a luat-o pe cei mai bătrâni, uciși pe strada. În 1983, Stiller a absolvit liceul și sa înscris la Universitatea din California, la Departamentul de Film. După ce a petrecut un an acolo, a decis că nu a învățat nimic nou, și astfel sa întors la New York și sa înscris la cursuri de actorie.
În curând, el sa regăsit un agent, iar în 1985 a primit unul dintre rolurile principale ale piesei de pe Broadway, "Blue Leaf House" de John Guare. Piesa a fost un succes imens, a castigat patru premii Tony, iar Ben Stiller a castigat reputatia unui tanar actor promitator. Cu toate acestea, el nu a decis încă pe ce cale ar trebui să meargă - pentru a acționa sau pentru a îndruma. Jucând în piesă, el a filmat și montat simultan filme de scurt metraj amator, în care jucau colegii săi din teatru. Un succes deosebit a fost o parodie de 10 minute a filmului lui Scorsese "Culoarea banilor", în care Stiller a jucat Tom Cruise și partenerul său John Mahoney - Paul Newman. Filmul cu acest film a lovit masa producătorilor emisiunii "Live Live Saturday Night" și i-au cumpărat imediat drepturile.
Cu toate acestea, Stiller a invitat imediat postul de televiziune prin cablu Fox, iar Ben și-a continuat să bată joc de spectacol. Vârful primei sale cariere de televiziune a fost transmisia, o serie de televiziune parodizată "Beverly Hills, 90210". Ea, apropo, a provocat mânia producătorului puternic Aaron Spelling, care a lansat această serie.
Apropo, rolul principal în "întâmplare", care a adunat în box-office-ul american peste 100 de milioane de dolari și a devenit una dintre cele mai neașteptate senzații de la Hollywood, a fost să-l joace pe Jim Carrey.
Cel mai sexy comedian al Americii (după sondajul revistei People) își continuă cariera strălucitoare.