CONCENTRAREA CIRCUITULUI DE CARBON
Adesea, este necesar să se efectueze nu acumularea, ci ciocnirea lanțului sau ciclului de carbon existente, cu formarea unei molecule mai simple. În funcție de
reactivul poate elimina simultan unul, doi sau mai mulți atomi de carbon. Uneori este mai bine să se sintetizeze mai întâi o moleculă cu un lanț de carbon mai lung și apoi să se împartă pentru a produce compusul rezultat al unei structuri date. Un exemplu este prepararea acidului a-naftoic. În acest caz, este cel mai avantajos sintetizarea acidului din naftalină printr-un derivat acetil intermediar.
O altă metodă de separare a unui atom de carbon este ilustrată prin prepararea bromociclobutanului din acidul ciclobutancarboxilic prin reacția Hunsdicker:
Carbonul cu o grupare hidroxil primară poate fi clivat cu succes prin hidrogenoliză:
În timpul oxidării, lanțurile laterale legate la nucleul aromatic sunt scurtate la un atom de carbon:
Reacțiile oxidative sunt, de asemenea, utilizate pentru eliminarea atomilor de carbon din sistemele ciclice:
Uneori prezența în moleculă a grupărilor funcționale de mai multe împiedică utilizarea reactivilor utilizați în mod obișnuit pentru scurtarea lanțului de carbon în astfel de cazuri, este necesar să se recurgă la o moduri ocolitoare, inclusiv metode de a „proteja“ grupări funcționale, de exemplu, sinteza acidului nordezoksiholevoy methyldi zoksiholata efectuată în felul următor:
Transformarea de mai sus a grupării carbometoxi în difenilmetiliden, urmată de oxidare, este metoda generală de despicare [divizare Barbier-Wieland].
În tabel. 2 prezintă reacțiile utilizate pentru a reduce lungimea lanțului de carbon cu unul sau mai mulți atomi de carbon.
Tabelul 2 (consultați scanarea) Metode pentru reducerea lungimii lanțului de carbon