În 1924, Alan Milne a venit pentru prima dată la grădina zoologică cu fiul său de patru ani, Christopher Robin, care într-adevăr a devenit prieten cu Winnie. Trei ani mai devreme, Milne a cumpărat la magazinul de la Harrods și ia dat fiului său la prima sa zi de naștere un ursuleț de pluș (vezi foto) de Alfa Farnell. După ce a cunoscut-o pe proprietar cu Vinni, acest urs a primit un nume în onoarea sa. Jucăriile reale ale lui Christopher Robin au fost, de asemenea, Piglet, Eeyore fără coadă, Kang, Ru și Tiger (a se vedea fotografia de mai jos). Owl și Rabbit Miln sa inventat (în ilustrațiile lui Shepard nu arată ca jucării, ci ca niște animale reale).
În numele lui Pooh (Pooh) a fost o lebădă care a trăit împreună cu prietenii Milnov (apare în colecția "Când am fost foarte tânăr").
Acțiunea cărților despre Pooh are loc în pădurea lui Ashdown, în East Sussex, Anglia, reprezentată în cartea "The Woods Acre" în traducerea Zahoder - Pădurea Miraculoasă.
În această fotografie, Christopher Robin este portretizat cu mireasa lui Leslie (1948)
În 1945, Christopher și-a întrerupt în mod neașteptat studiile la Cambridge și a mers în față (deși pentru puțin timp). În timpul serviciului, a apreciat brusc toate pagubele pe care tatăl său le-a provocat. El credea că tatăl său a devenit faimos pentru el, că îl exploata în mod constant, că cărțile i-au adus nemaiauzit tatălui și el - încă nimeni.
După slujire, scrie trei cărți autobiografice, una despre care spune foarte violent despre copilăria sa și problemele aduse de tatăl său.
Până în anii 1930, popularitatea lui Pooh a crescut într-o măsură incredibilă. Cu privire la drepturile meduloase, omul de afaceri american Stephen Slesinger, care a cumpărat o licență pentru comerțul cu jucării, suveniruri și alte accesorii, a fost râvnit. În curând, veniturile din acest tip de afacere au crescut la 50 de milioane de dolari pe an.
În 1961, drepturile asupra personajului au fost cumpărate de la văduva lui Slesinger de către studioul Disney. Potrivit complotului unor capitole din prima carte, studioul a lansat desene animate scurte. Rețineți că, în filmele și publicațiile Disney, numele personajului, spre deosebire de cărțile lui Milne, este scris fără cratime (Winnie the Pooh), care poate reflecta punctuația americană spre deosebire de punctuația britanică. Din anii '70, studioul lui Disney produce caricaturi pentru povestiri recent inventate care nu mai sunt asociate cu cărțile lui Milne.