ACID LIPOIC [3- (4-carboxibutil) -1,2-ditiolan, k-ta] tiocto], mol. m. 206,192; coenzima. care participă la catalizator. tranziții ale transferului de atomi de H și grupări acil; Un factor de creștere indispensabil (vitamina) pentru bacteriile de acid lactic, la care nu sintetizează.
Enzima este legată printr-o legătură peptidică. formată de gruparea sa carboxil și gruparea e-amino a reziduului de lizină din molecula apoenzimă. În natură, este prezent în țesuturile animalelor, plantelor și microorganismelor sub forma unui izomer dextrorotator fiziologic activ - cristalin galben de lamaie. în cantitate; m. pl. 46-47 ° C, [a] D25 + 96,7 ° (concentrație 1,88 g în 100 ml benzen); nu solubilitate. în apă. sol. în etanol. solubilitate bună. în cloroform. eter, ciclohexan; lmax 335 nm. Sub acțiunea p-din alcaline, aceasta polimerizează pentru a forma polimeri liniari. în care rămășițele acidului lipoic sunt legate prin punți disulfidice. Sub influența agenților reducători (de exemplu, NaBH4) este ușor de convertit. în 6,8-ditio-octanoic (6,8-dihidrolipoic) până la hept HS (CH2) 2CH (SHXCH2) 4COOH. Acidul lipoic împreună cu difosfatul de tiamină (TDF, forma coenzimă a tiaminei) este unul dintre coenzimele necesare ale complexului enzimatic piruvat dehidrogenază, care în celulele vii se oxidează. decarboxilarea acizilor a-oxo, de ex. piruvic și a-oxoglutaric. Aceste transformări. apar în microorganisme și animale. Astfel, în celulele de drojdie se formează acetaldehidă și acid acetic; în celulele animale, acidul piruvic (format în organism ca urmare a descompunerii hidrolitice a glucozei). în acetilcoenzima A [CoAcS (O) CH3]. Se presupune că în cel de-al doilea caz mecanismul p-tion include interacțiunea. piruvic k-th (F-la) cu ciclul tiazolic al TDF (nu este prezentată întreaga moleculă de coenzima) și transferul așa-numitului. acetaldehidă echivalentă cu acidul piruvic la o formă redusă de acid lipoic.
Ca rezultat, se formează acid acetilhidrolipoic (II), gruparea acetil este transferată apoi în coenzima A (CoASH) pentru a forma KoASC (O) CH3 și acidul dihidrolipoic. Acesta din urmă este oxidat în acid lipoic prin acțiunea enzimei dependente de NAD. CoASC (O) CH3 este un metabolit important în ciclul de acizi tricarboxilici. În organism, acidul lipoic accelerează oxidarea glucozei. fosforilarea acestuia. glicoliza și crește acumularea de glicogen în ficat. Acidul lipoic are, de asemenea, un efect de detoxifiere în intoxicația cu fosforor. Conn. metale grele și sărurile lor. Cianura. etanol, etc. Biosinteza acidului lipoic la animale și la oameni se efectuează pe. arr. în flora intestinală conform schemei:
S-a sintetizat acid D, L-lipoic (punct de topire 59-60 ° C) prin condensarea clorurii de monoester de acid adipic cu etilenă. reducerea esterului 6-oxo-8-clorcctanic rezultat la 6-hidroxi-8-clorcanoat, prin clorurarea acestuia la 6,8-dicloroctanoat și tionarea acestuia din urmă cu Na2S2. D, acidul L-lipoic și amida sa sunt utilizate ca leks. sr-in ateroscleroza coronariană, boală hepatică și diabet zaharat. polinevrite. Omul are nevoie de 1-2 mg pe zi, care este de obicei asigurat de sinteza acidului lipoic în organism.
===
App. literatură pentru articolul "LIPOEVAYA ACID". Khaylova LS, Yurkevich AM Severin, SE în carte. Coenzime. ed. V. A. Yakovleva, M. 1973, p. 256-90; Bullock M. W. [a.o.], "J. Amer., Chem. Soc.", 1952, v. 74, p. 3455. AM Yurkevich.
