Pentru întreaga carieră, Lennox Lewis a suferit două înfrângeri, iar ambii infractori a bătut în bătălii - răzbunare. Alături de boxeri precum Muhammad Ali și Evander Holyfield, Lennox Lewis este unul dintre cei trei boxeri care au câștigat titlul de trei ori.
În cele din urmă, Lennox Lewis a decis că sportul său favorit a fost box. Lennox Lewis a devenit boxer amator dominant și a câștigat campionatul mondial printre boxerii boxeri juniori în 1983.
La vârsta de 18 ani, Lennox Lewis a reprezentat Canada în greutate la Jocurile Olimpice din 1984 din Los Angeles, SUA. A ajuns în sferturile de finală, unde a pierdut cu Tirella Briggs, care a câștigat mai târziu aur.
Lennox Lewis a decis să nu meargă după Jocurile Olimpice de la box profesionist și a luptat ca un boxer amator, în speranța pentru o altă șansă de a câștiga aurul olimpic de patru ani. După ce a câștigat mai multe campionate de amatori, sa dus la Jocurile Olimpice din 1988 din Seul, Coreea de Sud. În cazul în care a câștigat prin knockout tehnic în a doua rundă de Riddick Bowe.
În cele din urmă atingerea scopului său, Lennox Lewis sa declarat un boxer profesionist și sa întors în Anglia natală. El a susținut că el sa considerat întotdeauna un englez, dar mulți fani britanici îl consideră "canadian pentru inima britanicilor pentru comoditate", deoarece a studiat în Canada și Statele Unite ale Americii și a petrecut jumătate din viața sa în America de Nord.
Lennox Lewis a apărat cu succes centura de trei ori, învingându-l pe Tony Tucker, care a fost trimis în podium în etapele a treia și nouă (prima dată în carieră). Lennox Lewis a continuat în același spirit și la învins pe Phil Jackson și pe Frank Bruno. Lennox Lewis vs. Frank Bruno - aceasta a fost prima dată când doi boxeri britanici s-au luptat între ei pentru titlul din divizia grea.
Într-un interviu acordat HBO, Dr. Paul Wallace și-a explicat decizia: "Când și-a ridicat capul în sus, pleoapa superioară și-a acoperit fundul ochiului. În acel moment, nu aveam de ales decât să opresc lupta. Dacă ar fi trebuit să-și miște capul să mă vadă, atunci cum poate vedea momentele loviturilor adversarului să scape de ele ".
După luptă, Vitali Klitschko a primit șase cusături.
Alături de boxeri precum Rocky Marciano și Gene Tunney, Lennox Lewis se numără printre primii trei boxeri a căror demisie nu a fost asociată cu înfrângeri.
Lennox Lewis este un fan al șahului avid și finanțează programe de șah pentru cei dezavantajați.