Obiectiv: studierea proprietatilor fizice si chimice ale fenolului.
Reactivi și echipamente: 2N. HCl; Concentrat de HCI; 2N. NH4OH; 0,1N. FeCl3; Br2 în H20; AgNO3 0,2%; resorcinol - 1%; hidrochinonă - 1%; pirogalol - 1%; pirocatechol - 1%; apă carbolică, fenol lichid.
un trepied cu tuburi de testare; benzi de hârtie de filtru (3x7 cm); pipetă.
Experimentul 5.1 Solubilitatea fenolului în apă
Se pune o picătură de fenol lichid într-un tub de testare, se adaugă 1 picătură de apă și se agită. Un lichid turbid va apărea - o emulsie de fenol în apă. Pentru a dizolva complet fenolul în apă, se adaugă prin picurare apă, de fiecare dată când se agită tubul. Determinați solubilitatea fenolului lichid în apă, familiarizați-vă cu mirosul caracteristic al fenolului. Apa fenolică rezultată este stocată pentru experimente ulterioare.
Experimentul 5.2 Reacții color la grupul fenolic
Folosind o pipetă, 3 picături de apă fenolică limpede sunt plasate într-un tub separat și se adaugă 1 picătură de 0,1N. FeCl3. Ce se observă în acest caz? Se adaugă 1 picătură de HCI 2N. Va dispare culoarea? Într-un alt tub, puneți 1 picătură de apă carbolică limpede și adăugați 3 picături de 2NNH OH, apoi 3 picături dintr-o soluție saturată de apă de brom, după câteva secunde se poate vedea o culoare albastră pe un fundal alb al hârtiei.
Experiența 5.3 Formarea tribromofenolului
Se pune 3 picături de apă de brom în eprubetă și se adaugă 1 picătură de apă fenolică limpede. Soluția de apă cu brom este decolorată și se eliberează un precipitat alb de tribromofenol. Dați ecuația reacției. Pentru a compara raportul cu apa bromului de benzen și fenol. Care este motivul reactivității lor diferite?
Experimentul 5.4 Dovada acidității fenolului
La restul apei fenolice, adăugați încă 1 picătură de fenol și amestecați-o, adăugându-se 1 picătură de 2N la emulsia de fenol, produsă recent, de culoare roz. NaOH. În acest caz, se formează imediat o soluție clară. Cum pot explica asta? La soluția clară rezultată s-a adăugat 1 picătură de HCI. Cum de explicat apariția turbidității? Dați ecuațiile de reacție.
Experiența 5.5 Reacțiile de culoare ale fenolilor cu clorură ferică
În 4 tuburi, respectiv 3 picături de soluții 1% de pirocatechol, rezorcinol, hidrochinonă și pirogalol sunt plasate în consecință. În fiecare tub adăugați o picătură de 0,1N. soluție de FeCI3. Ce se observă în acest caz? Descrieți observațiile dvs. Pentru claritate, 2 picături de soluții de pyrocatechol și pirogalol sunt aplicate pe o bandă de hârtie de filtru (3x7). Când picăturile se disipă, se pune o picătură de soluție de FeCl3 în centrul fiecărui spot. Atașați eșantioanele cromatogramelor obținute în jurnalul de lucru.
Întrebări pentru control
1. Structura și izomerismul fenolului și al omologilor acestuia.
2. Influența reciprocă a nucleului hidroxil și benzenic în moleculă de fenol.
3. Reacția fenolilor cu participarea nucleului hidroxilic și aromatic.
4. Diferența în structura și proprietățile chimice ale fenolilor și ale alcoolilor aromatici.
5. Metode industriale de producere a fenolilor.
Exerciții pe tema: "Fenoli"
1. Derivează formulele tuturor fenolilor compoziției C8H10O, având un radical alchil în inelul benzenic și numesc-le.
2. Care sunt compușii obținuți în timpul hidrolizei alcaline a următorilor compuși: clorbenzen, o-nitroclorobenzen, 2,4,6-trinitrochlorobenzen? Pentru ce compus se va face reacția de hidroliză mai dificilă și de ce?
3. Scrieți o schemă de obținere a orezolului și a 2,6-dinitrofenolului din benzen. Comparați efectul grupării metil și grupărilor nitro asupra proprietăților acide ale fenolilor.
4. Scrieți o reacție pentru p-crezol cu soda caustică, clorura de etan, apa cu brom.
5. Cum se poate obține anisolul din benzen?
6. Scrieți o diagramă a formării m-bromofenolului din acidul benzensulfonic.
7. Din toluen, se obține p-hidroximetilfenol și se scrie reacția acestuia din urmă cu PCI5 și NaOH.
8. Din benzol, veți obține pirocatechină, rezorcinol, hidrochinonă, guaiacol.
9. Pentru p-aminofenol și p-hidroximetilfenol, scrieți reacții cu anhidrida etanică.
10. Scrieți ecuațiile reacțiilor care apar în timpul interacțiunii:
a) fenolat de sodiu cu cloretan;
b) clorbenzen cu izopropilat de sodiu.
11. Propuneți o schemă de conversie a benzenului în acid 2,4-diclorfenoxiacetic
12. Scrieți o diagramă a interacțiunii adrenalinei cu anhidrida acidului etanic
13. Adăugați următoarea schemă de transformări succesive:
14. Completați schema următoarelor transformări:
