Toate reacțiile de substituție electrofilă includ etapa de formare a unei particule electrofile. Formarea electrofilului este de obicei asociată cu o reacție a echilibrului acido-bazic.
Atunci când este halogenat, halogenura de fier sau alt acid Lewis provoacă ionizarea moleculei de halogen. Acest lucru se reflectă în capacitatea clorurii de fier de a lua un electron
Este posibil ca, în realitate, materia să nu ajungă la ionizarea completă a moleculei de halogen. Poate că există pur și simplu o polarizare cu formarea unui complex halogen cu un catalizator
În acest caz, rolul electrofilului este efectuat de capătul pozitiv încărcat al complexului.
Este interesant de observat faptul că atunci când se alconează halogenarea, aceștia sunt capabili să creeze pentru ei înșiși un atom de halogen electrofil, fără participarea din exterior. Acest lucru se datorează faptului că electronii π ai dublei legături polarizează molecula de halogen. Această capacitate a electronilor p din inelul benzenic nu există, deci trebuie folosit un catalizator.
Când se nitrează, particula-ion electrofilă-nitroniu-NO2 +. se formează prin interacțiunea dintre acizi sulfurici și azotați, un amestec din care se numește un amestec de nitrare
În acest echilibru acid-bază, acidul sulfuric acționează ca un acid, iar acidul azotic servește ca bază. Faptul că acesta produce un ion nitroniu, care participă la reacția de substituție ca un electrofil, nu provoacă îndoieli. Nitroniu ion este bine studiat sub forma sărurilor sale: perclorat - (NO2 + ClO4 -) și tetrafluoroborat de nitroniu (NO2 + BF4 -).
La sulfonare. în contrast cu reacțiile de halogenare și nitrare, particula neutră SO3 acționează ca un electrofil. formată prin interacțiunea a două molecule de acid sulfuric
Anhidrida anhidră, deși neutră din punct de vedere electric, se referă la particule electrofile. Într-o moleculă de anhidridă, atomul de sulf este înconjurat de numai șase electroni. Încălcarea regulii de octeți din molecula acestui compus face ca atomul de sulf să aibă deficiență de electroni, capabil să acționeze în reacțiile de substituție ca un electrofil.
În cazul alchilării Friedel-Crafts, indiferent de natura reactivului utilizat (derivați de halogen, alcene, alcooli), carbocațiile sunt particula electrofilă. Modalitățile de formare a acestora sunt vizibile din următoarele reacții
Când s-a studiat reacția Friedel-Crafts, s-a observat că, de obicei, reacția din inelul benzenic nu este alchilul care este în haloalcan. Reacția cu participarea la carbocații explică cu ușurință această caracteristică de substituție. În toate reacțiile care implică carbocații, ele se supun rearanjamentelor în direcția formării unor cele mai stabile. Acest cation mai stabil, format dintr-un tip mai puțin stabil de schimburi de 1,2-alchil (hidruri), se dovedește a fi un electrofil în reacția Friedel-Crafts.
Să luăm în considerare un exemplu. În reacția de alchilare care implică clorură de propil și clorură de aluminiu, inițial doar carbociclul de propil
care atacă în continuare benzenul sau se regrupează prin mecanismul trecerii 1,2-hidrură la un cation izopropil mai stabil
Judecând prin faptul că produsul reacției este izopropilbenzen, rearanjarea încă predomină peste reacția de alchilare cu propoxicarbonat.
Trebuie notat în reacția Friedel-Crafts, împreună cu carbocationilor pot participa și alte electrofile, de exemplu, complexele polare formate haloalchil și catalizator
Cu acilare. un alt tip de reacție Friedel-Crafts, electrofilele sunt cationi acilici formați prin reacția unei halogenuri de acil sau a unei anhidride de acid carboxilic cu un catalizator