În conformitate cu nomenclatorul sistematic al denumirilor de alcooli,
este derivat din denumirile de alcooli, hidrocarburile corespunzătoare cu adăugarea sufixului -0, cifra indică atomul de carbon la
care este o grupare hidroxil. Numerotarea carbonului
atomii încep de la sfârșitul la care funcționează
Izomerismul alcoolilor se datorează atât izomerizării hidrocarburilor
scheletul și poziția grupării hidroxil.
Alcoolii ard când sunt aprinși, secreta acid, de exemplu:
Cu toate acestea, atunci când sunt arse, ele sunt observate și diferențe. Se toarnă un mililitru de alcooli diferiți în cupele de forfor și se aprinde lichidul. Observăm că alcoolii - primii termeni ai seriei -
sunt usor de aprins de o flacara albastra, aproape nesfarsita. și
după ce le arzi, există un raid negru.
Interacțiunea alcoolului etilic cu sodiul.
Produsul de substituție cu hidrogen în e. numit etoxid de sodiu, acesta poate fi izolat după reacție într-o stare solidă. De asemenea, răspundeți
cu metale alcaline formând alți alcooli solubili
Cu toate acestea, alcoolii nu aparțin clasei de acizi, deoarece gradul lor de disociere este extrem de scăzut, chiar mai mic decât cel al apei,
Soluțiile nu schimbă culoarea indicatorilor.
Poziția gradului de disociere a alcoolilor în comparație cu apa poate fi
Explicați influența unui radical hidrocarbonat: o schimbare radicală
densitatea cuplării electronice. 6 -0 Oxigenul duce la atom
la accentuarea ultimei încărcări negative parțiale, din cauza căreia el deține mai ferm atomul de hidrogen.
Este posibil să se mărească gradul, dacă un substituent este introdus în moleculă
atragerea la sine a electronilor de legare chimică. Deci, stepa
disociere dacă clorură de 2-cloroetanol ClCu2-CH2OH crește cu mai multe
ori comparativ cu etanolul (alcool etilic).
Alcoolii pot intra nu numai într-un atom de hidrogen hidrogen,
dar și întreaga grupă hidroxil. Dacă într-un balon cu frigiderul atașat la acesta se încălzește alcoolul etilic cu hidrogen halogenat
acid, de exemplu, cu acid bromhidric (pentru formarea bromurii de hidrogen, un amestec de bromură de potasiu sau bromură de sodiu cu
acid sulfuric), apoi după un timp puteți vedea că în
sub un strat de apă se colectează un lichid greu-broetan.
Această reacție are loc și cu scindarea ionică a legăturii covalente C-O
Ne amintește de reacția bazelor și a alcoolului etilic. format bromistan.
Când este încălzit cu acid concentrat ca catalizator
alcooli ușor dihidrat, adică ciupeste apa. Din etil
În acest caz se formează etanol.
H-C-C-H-CH2 = CH2 + H20
Dihidrația lomologilor ulteriori conduce la producerea altora
H-C-C-C-H-CH3-CH = CH2 + H20
În condiții oarecum diferite, dihidratarea alcoolilor poate să apară cu precipitarea moleculei de apă nu din fiecare moleculă
alcool, dar din două molecule. Astfel, cu o încălzire mai slabă a alcoolului etilic cu acid sulfuric (nu mai mare de +140 ° C și cu exces
alcool) eter dietilic.
C2H5OH + ONH2H5-C2H5-O-C2H5 + H20
Eter dietilic-volatil, lichid inflamabil, utilizat în medicină ca anestezie. Acesta aparține clasei de eteri - substanțe organice, din care moleculele constau
doi radicali de hidrocarburi s-au unit împreună atomic
Cu eter dietilic, ne-am întâlnit când am aflat structura de alcool etilic. Dintre cele două structuri posibile care corespund formulei
C2H6O, am ales unul care să permită înțelegerea proprietăților alcoolului. Celălalt nu ne duce la formula, deși respectă și regula
importanță, exprimă dimensiunea eterului. Având aceeași formulă moleculară, aceste substanțe sunt, prin urmare, izomeri, aparținând diferitelor clase de compuși organici.
Nu ai nici o îndoială observat că, spre deosebire de hidrocarburile considerate anterior saturate și nesaturate, în această serie gamologicheskom substanțele gazoase ei, deja primul termen al seriei de alcool metil-lichid. Cum să explicați această creștere
punctul de fierbere al substanțelor. Poate că atunci când intră un atom
oxigenul din moleculă va crește foarte mult masa moleculară a materiei
Dar metanolul are o masă moleculară de -32, propanul are -44, dar este și o substanță gazoasă.
molecule de alcool metilic, ele însele destul de ușoare, într-o stare lichidă?
În moleculele de alcool, așa cum am explicat, radicalii de hidrocarbură și atomul de oxigen nu se află pe o linie dreaptă, ci într-un unghi unul față de celălalt. La atomul de O2 există încă perechi de electroni liberi. Prin urmare, poate interacționa cu atomul de hidrogen al unei alte molecule, care are o încărcătură pozitivă ca urmare a
deplasarea electronilor către atomul de oxigen (figura 3a). Deci, între atomi există o legătură hidrogen, care este notată în formule
Rezistența legăturii la hidrogen este mult mai mică decât legătura covalentă obișnuită (aproximativ zece ori). Datorită legăturilor de hidrogen, moleculele de alcool sunt asociate, ca atare, atașate una de cealaltă. Prin urmare, pentru a rupe aceste legături, este necesar să consumăm o cantitate suplimentară de energie, astfel încât moleculele să devină libere și substanța dobândește volatilitate. Acesta este motivul pentru care punctul de fierbere mai ridicat al tuturor alcoolilor în comparație cu hidrocarburile corespunzătoare. Acum putem înțelege de ce apa cu o astfel de masă moleculară mică are un punct de fierbere neobișnuit de ridicat (Figura 35).
Legăturile de hidrogen pot fi de asemenea stabilite între moleculele de alcool
și apă (figura 31c). Aceasta explică solubilitatea alcoolilor, spre deosebire de hidrocarburi, care, datorită polarității scăzute a legăturilor
C-H nu formează legături de hidrogen cu apă și, prin urmare, nu se dizolvă în ea. solubilitatea alcoolilor în apă (amintim că membrii seriei hamologice cu similaritatea proprietăților au diferențe individuale). În cazul în care volumul de apă în cupe
vom adera la același volum (de exemplu 5 ml), metil,
propil, etil, butil și amină și se amestecă
lichid, observăm că primele trei spirite sunt complet dizolvate
dar butil și, în special, alcooli amină într-o măsură mai mică. Coborârea solubilitatea poate fi explicată prin faptul că o mai mare radicalul în molecula de alcool hidrocarburii, cu atat mai greu de a menține gruparea hidroxil a unei astfel de molecule în soluție prin formarea de legături de hidrogen (hidrocarburi nu sunt solubile în apă)
Aplicarea și prepararea alcoolilor.
Până la începutul anilor 30 ai secolului al XX-lea a fost obținută exclusiv prin fermentarea materiilor prime care conțin carbohidrați alimentari și atunci când se procesează cereale
(secară, orz, porumb, ovăz, mei). În anii '30 -'50, s-au folosit mai multe metode pentru sinteza E.S. din materii prime chimice
de exemplu: dehidrogenarea acetanitrifică, etc. Axele metodelor moderne sunt una-pas (hidramic) drepte. etilenă
(CU2 = CU2 + H2O-C2H5OH). se efectuează pe un acid fosforic
catalizator la 280-300 ° C și 7,2-8,3 MN / m (72-83 kg / cm). Deci, în SUA
în 1976, au fost produse aproximativ 800 mii tone de etanol, inclusiv. 550 mii tone de hidratare directă (restul este fermentarea materiilor prime alimentare). În alte țări (URSS, Franța etc.), E.S. sunt de asemenea obținute printr-o etapă în două etape (hidratarea acidului sulfuric de etilenă la:
75-80 ° C și 2,48 MN / m / 24,8 Nons / m), etilena interacționează cu
acid sulfuric concentrat pentru a forma un amestec de mono și
dienil sulfați [C2H5OSO2OH și (C2H5O) 2S02], care sunt apoi
Hidrolizate la 100 ° C și 0,3-0,4 MN / m sunt date de E.C. și H2S04.
Într-o serie de țări, E.S. sunt de asemenea obținute prin fermentarea produselor de hidroliză a materialelor vegetale. Purificarea tehnicilor Э.С.
desfășurate în diferite moduri. Alcoolul brut comestibil este, de obicei, eliberat de impurități (uleiuri fuzel, etc.) prin repetare.
Slintentichsky E.S. Se purifică din eter etilic, acetaldehidă și alte reptificări în prezența alcalinei și hidrogenare în abur
pe catalizatori de nichel la 105 ° C și 0,52 MN / m (5,2 kgf / cm)
Alcoolul-recitificat este un amestec aseotrop de E.S. cu
Apă (alcool 95,57% și punct de fierbere 78,15 ° C). Deshidratarea este necesară în multe scopuri, Т.N. absolut E.S.Posledny preparate în industrie, apă sub formă de zvelt azeotrop apă-alcool-benzen (aditiv special) și de laborator usloviyah-
legarea chimică a apei de diferiți reactivi, oxid de calciu, calciu metalic sau magneziu. destinate scopurilor tehnice și casnice, uneori denaturate.
În multe industrii, alcoolii sunt utilizați ca solvenți. În industria chimică sunt folosite
diverse sinteze. Alcoolul metilic în cantități mari este utilizat pentru producerea formaldehidei utilizate în producția de materiale plastice
acidul acetic și alte substanțe organice. În prezent,
Multe procese tehnologice noi se dezvoltă pe baza utilizării alcoolului metil ca produs inițial și, prin urmare, importanța sa în producția industrială a economiei, substanțelor și materialelor necesare va crește din ce în ce mai mult.
Utilizarea alcoolului metilic ca a
motorină. adăugarea sa la benzină ridică numărul actin al amestecului combustibil și reduce formarea de substanțe nocive în gazele de eșapament.
Alcoolul etilic, în cantități mari, se duce la producerea de cauciuc sintetic. Oxidarea alcoolului produce acid acetic alimentar. Prin dihidratarea sa se prepară eter dietilic (medical), cu interacțiune cu acid clorhidric, se obține cloretan pentru anestezie locală. Alcoolul este utilizat pentru preparare
Mai multe lucrări pe chimie